(4S,7S)-4,7-Bis-benzyloxymethyl-2-methoxy-4,7-dihydro-[1,3,2]dioxaphosphepine 2-oxide | 915314-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,7S)-4,7-Bis-benzyloxymethyl-2-methoxy-4,7-dihydro-[1,3,2]dioxaphosphepine 2-oxide
• 英文别名: (4S,7S)-2-methoxy-4,7-bis(phenylmethoxymethyl)-4,7-dihydro-1,3,2lambda5-dioxaphosphepine 2-oxide；(4S,7S)-2-methoxy-4,7-bis(phenylmethoxymethyl)-4,7-dihydro-1,3,2λ5-dioxaphosphepine 2-oxide
• CAS: 915314-86-2
• 化学式: C₂₁H₂₅O₆P
• 分子量: 404.4
• InChiKey: MXNBFPKYTXXWLA-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,7S)-4,7-Bis-benzyloxymethyl-2-methoxy-4,7-dihydro-[1,3,2]dioxaphosphepine 2-oxide 在 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以45.4 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  临时磷酸盐系链中的二价活化：高度选择性的铜酸盐置换反应。

  摘要：

  据报道，通过高度非对映选择性的抗S（N）2'烯丙基置换反应易于衍生的伪C（2）-对称单环磷酸酯的不对称。该方法利用了多种源自锌的有机铜酸盐，以提供E-1,2-syn-构型的磷酸构建单元。将该方案扩展至不对称单环磷酸酯，仅产生1,2-抗构型产品。在这项研究中，立体电子因素，再加上烯丙基应变，最终决定了区域和非对映选择性铜酸盐的反应，进一步证实了将有机铜添加到烯丙基酯中的Corey机制。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol061756r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4S,7S)-4,7-Bis-benzyloxymethyl-2-methoxy-4,7-dihydro-[1,3,2]dioxaphosphepine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  临时磷酸盐系链中的二价活化：高度选择性的铜酸盐置换反应。

  摘要：

  据报道，通过高度非对映选择性的抗S（N）2'烯丙基置换反应易于衍生的伪C（2）-对称单环磷酸酯的不对称。该方法利用了多种源自锌的有机铜酸盐，以提供E-1,2-syn-构型的磷酸构建单元。将该方案扩展至不对称单环磷酸酯，仅产生1,2-抗构型产品。在这项研究中，立体电子因素，再加上烯丙基应变，最终决定了区域和非对映选择性铜酸盐的反应，进一步证实了将有机铜添加到烯丙基酯中的Corey机制。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol061756r