2-(5-bromo-2-nitrophenyl)-2-cyclohexen-1-one | 608537-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-bromo-2-nitrophenyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 2-(5-Bromo-2-nitrophenyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 608537-27-5
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₃
• 分子量: 296.12
• InChiKey: LGBXKNHGTBWVET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C
• 沸点：
  449.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.588±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromo-2-nitrophenyl)-2-cyclohexen-1-one 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 一氧化碳 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 邻菲罗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、607.95 kPa 条件下， 反应 192.0h， 以52%的产率得到6-bromo-2,3-dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of 1,2-dihydro-4(3H)-carbazolones. Formal total synthesis of murrayaquinone A

  摘要：

  Two sequential palladium-catalyzed reactions are the key steps in a novel synthetic route to 1,2-dihydro-4(3H)-carbazolones. The steps are an intermolecular Stille cross-coupling followed by a reductive N-heteroannulation. A formal total synthesis of murrayaquinone A, employing this sequence, is reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All fights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00976-1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-硝基苯胺 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 三苯胂 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 49.83h， 生成 2-(5-bromo-2-nitrophenyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of 1,2-dihydro-4(3H)-carbazolones. Formal total synthesis of murrayaquinone A

  摘要：

  Two sequential palladium-catalyzed reactions are the key steps in a novel synthetic route to 1,2-dihydro-4(3H)-carbazolones. The steps are an intermolecular Stille cross-coupling followed by a reductive N-heteroannulation. A formal total synthesis of murrayaquinone A, employing this sequence, is reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All fights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00976-1