5,5'-dibromo-2,2’-dinitrobiphenyl | 105836-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-dibromo-2,2’-dinitrobiphenyl
• 英文别名: 4,4'-dibromo-2,2'-dinitro-1,1'-biphenyl；5,5'-Dibrom-2,2'-dinitro-biphenyl；5,5'-dibromo-2,2'-dinitro-biphenyl；4-Bromo-2-(5-bromo-2-nitrophenyl)-1-nitrobenzene
• CAS: 105836-94-0
• 化学式: C₁₂H₆Br₂N₂O₄
• 分子量: 401.999
• InChiKey: NBFNTPWYOAHWSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-207 °C
• 沸点：
  441.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dibromo-2,2’-dinitrobiphenyl 在 氯化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 以64%的产率得到2,9-dibromobenzo[c]cinnoline
  参考文献：
  名称：

  硝基苯直接电合成偶氮苯

  摘要：

  开发了硝基苯的电化学还原策略。化学反应发生在环境条件下。该协议使用惰性电极，溶剂 DMSO 作为还原剂发挥双重作用。对称、不对称和环状偶氮化合物的高效合成证明了其合成价值。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100470
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴硝基苯 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到5,5'-dibromo-2,2’-dinitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  一种芳香族哒嗪类化合物、制备方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一种芳香族哒嗪类化合物，并采用1H‑NMR等方式对其进行表征，该化合物具有较长的电荷分离态寿命，可以作为较好的光电材料。另外本发明还提供一种芳香族哒嗪类化合物的制备方法，该制备方法环境友好、操作便捷。该方法分为三步：步骤1，以2,4‑二溴硝基苯为原料通过偶联反应制得5,5‑二溴‑2,2’‑二硝基联苯；步骤2，以R1基取代的乙烯衍生物和5,5‑二溴‑2,2’‑二硝基联苯为原料通过偶联反应合成硝基取代化合物；步骤3：以所述硝基取代化合物为原料通过还原反应合成芳香族哒嗪类化合物。本发明还公开了一种芳香族哒嗪类化合物在太阳能电池中的应用和一种芳香族哒嗪类化合物在pH检测中的应用。

  公开号：

  CN111434651B

文献信息

• The Nitration of Certain Halobiphenyls. IV. Nitro Derivatives of 3-Bromobiphenyl
  作者：Francis H. Case

  DOI：10.1021/ja01217a039

  日期：1945.1
• 122. The Ullmann biaryl synthesis. Part VI. The scope and mechanism of the reaction
  作者：James Forrest

  DOI：10.1039/jr9600000594

  日期：——
• Murakami; Moritani, Nippon Kagaku Zasshi, 1949, vol. 70, p. 236,239
  作者：Murakami、Moritani

  DOI：——

  日期：——
• Electrosynthesis of Azobenzenes Directly from Nitrobenzenes
  作者：Yanfeng Ma、Shanghui Wu、Shuxin Jiang、Fuhong Xiao、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/cjoc.202100470

  日期：2021.12

  The electrochemical reduction strategy of nitrobenzenes is developed. The chemistry occurs under ambient conditions. The protocol uses inert electrodes and the solvent, DMSO, plays a dual role as a reducing agent. Its synthetic value has been demonstrated by the highly efficient synthesis of symmetric, unsymmetric and cyclic azo compounds.

  开发了硝基苯的电化学还原策略。化学反应发生在环境条件下。该协议使用惰性电极，溶剂 DMSO 作为还原剂发挥双重作用。对称、不对称和环状偶氮化合物的高效合成证明了其合成价值。
• 一种芳香族哒嗪类化合物、制备方法及应用
  申请人：天津大学

  公开号：CN111434651B

  公开（公告）日：2023-08-22

  本发明公开了一种芳香族哒嗪类化合物，并采用1H‑NMR等方式对其进行表征，该化合物具有较长的电荷分离态寿命，可以作为较好的光电材料。另外本发明还提供一种芳香族哒嗪类化合物的制备方法，该制备方法环境友好、操作便捷。该方法分为三步：步骤1，以2,4‑二溴硝基苯为原料通过偶联反应制得5,5‑二溴‑2,2’‑二硝基联苯；步骤2，以R1基取代的乙烯衍生物和5,5‑二溴‑2,2’‑二硝基联苯为原料通过偶联反应合成硝基取代化合物；步骤3：以所述硝基取代化合物为原料通过还原反应合成芳香族哒嗪类化合物。本发明还公开了一种芳香族哒嗪类化合物在太阳能电池中的应用和一种芳香族哒嗪类化合物在pH检测中的应用。