7-Hydroxy-3,4-dimethylcoumarin benzenesulfonate | 91405-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-Hydroxy-3,4-dimethylcoumarin benzenesulfonate
• 英文别名: 3,4-Dimethyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl benzenesulfonate；(3,4-dimethyl-2-oxochromen-7-yl) benzenesulfonate
• CAS: 91405-73-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅S
• 分子量: 330.361
• InChiKey: FMWFBKVHLXWFOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基伞形酮 在 苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以3.3 g (83%)的产率得到7-Hydroxy-3,4-dimethylcoumarin benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Sulfonates of hydroxycoumarins

  摘要：

  化学式为I的羟基香豆素磺酸盐，其中R1和R2相同或不同，分别为氢、卤素或1至5个碳原子的烷基，可以通过—NR4R5、—OR4或—OC（O）R4取代，其中R4和R5相同或不同，分别为氢或1至4个碳原子的烷基，或者R1和R2分别为羧酸基—OC（O）R4或羧酰胺基团，但R1不为甲基时，R2为氢，或R1和R2一起形成—（CH2）n—链，其中n为3-5，R3为1至8个碳原子的直链或支链烷基或3至8个碳原子的环烷基，每个基团可以通过卤素、—OR4、—NR4R5、—CN或苯基取代，或者R3为3至8个碳原子的直链或支链烯基基团、氨基团—NR4R5或苯基或萘基，每个基团均未取代或单取代或多取代，取代基为—OR4、—NR4R5、—NO2、卤素、—SR4、—S（O）R4、—OS（O）R4、—SCF3、—OS（O）CF3、—CN、—C（O）R4、—OC（O）R4、—NHC（O）R4、—CF3、C1-C4-烷基或这些取代基的组合，以及制备这些化合物的方法、含有这些化合物的药物和化学式I中R1为甲基且R2为氢的化合物用作药物。

  公开号：

  US04618622A1

文献信息

• Neue Sulfonsäureester von Hydroxycumarinen, ihre Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0111746A2

  公开（公告）日：1984-06-27

  Sulfonsäureester von Hydroxycumarinen der Formel 1, in der R1 und R2, die gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, Halogen, einen Alkylrest von 1 bis 5 C-Atomen, der durch -NR4R5, -OR4, -OC(O)R4 substituiert sein kann, wobei R4 und R5 gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest von 1 bis 4 C-Atomen bedeuten, für eine Carbonsäuregruppe -OC(O)R4 oder einen Carbonsäureamidrest stehen, mit der Maßgabe, daß R1 nicht Methyl ist, wenn R2 Wasserstoff darstellt, oder in der R1 und R2 zusammen eine -(CH2)n-Kette mit n = 3 bis 5 bilden, und R3 für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen oder einen Cycloalkylrest mit 3 bis 8 C-Atomen, die jeweils durch Halogen, -OR4, -NR4R5, CN oder einen Phenylring substituiert sein können, eine geradkettigen oder verzweigten Alkenylrest von 3 bis 8 C-Atomen; eine aminogruppe -NR4R5 sowie für einen Phenyl- oder Naphthylrest steht, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist durch -OR4, -NR4R5, -N02, Halogen, -SR4, -S(O)R4, -OS(O)R4, -SCF3, -OS(O)CF3, -CN, -C(O)R4, OC(O)R4, -NHC(O)R4, -CF3, einen Alkylrest von C1 bis C4 oder Kombinationen dieser Substituenten, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arneimittel sowie Verbindungen der Formel in denen R' Methyl und R2 Wasserstoff ist, zur Verwendung als Arzneimittel.

  式 1 的羟基香豆素磺酸酯、 其中 R1 和 R2（可以相同或不同）代表氢、卤素、可被-NR4R5、-OR4、-OC(O)R4（其中 R4 和 R5 相同或不同）取代的 1 至 5 个碳原子的烷基、代表氢原子或 1 至 4 个碳原子的烷基、代表羧基-OC(O)R4 或代表羧酰胺基，但有以下限制条件当 R2 为氢时，R1 不是甲基，或 R1 和 R2 共同形成-(CH2)n 链，其中 n = 3 至 5，R3 是具有 1 至 8 个碳原子的直链或支链烷基或具有 3 至 8 个碳原子的环烷基，其中每个环烷基可被卤素、-OR4、-NR4R5、CN 或苯基环、具有 3 至 8 个碳原子的直链或支链烯基取代；氨基-NR4R5 和苯基或萘基，可选择被-OR4、-NR4R5、-N02、卤素、-SR4、-S(O)R4、-OS(O)R4、-SCF3、-OS(O)CF3、-CN、-C(O)R4、OC(O)R4、-NHC(O)R4、-CF3 单取代或多取代、C1 至 C4 的烷基或这些取代基的组合、其制备方法、含有这些化合物的药物以及 R' 为甲基、R2 为氢的式中化合物，可用作药物。
• Inhibition of Monoamine Oxidases by Functionalized Coumarin Derivatives:  Biological Activities, QSARs, and 3D-QSARs
  作者：Carmela Gnerre、Marco Catto、Francesco Leonetti、Peter Weber、Pierre-Alain Carrupt、Cosimo Altomare、Angelo Carotti、Bernard Testa

  DOI：10.1021/jm001028o

  日期：2000.12.1

  A large series of coumarin derivatives (71 compounds) were tested for their monoamine oxidase A and B (MAO-A and MAO-B) inhibitory activity. Most of the compounds acted preferentially on MAO-B with IC50 values in the micromolar to low-nanomolar range; high inhibitory activities toward MAO-A were also measured for sulfonic acid esters. The most active compound was 7-[(3,4-difluorobenzyl)oxy]-3,4-dimethylcoumarin, with an IC50 value toward MAO-B of 1.14 nM. A QSAR study of 7-X-benzyloxy meta-substituted 3,4-dimethylcoumarin derivatives acting on MAO-B yielded good statistical results (q(2) = 0.72, r(2) = 0.86), revealing the importance of lipophilic interactions in modulating the inhibition and excluding any dependence on electronic properties. CoMFA was performed on two data sets of MAO-A and MAO-B inhibitors. The GOLPE procedure, with variable selection criteria, was applied to improve the predictivity of the models and to facilitate the graphical interpretation of results.
• US4618622A
  申请人：——

  公开号：US4618622A

  公开（公告）日：1986-10-21
• Sulfonates of hydroxycoumarins
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04618622A1

  公开（公告）日：1986-10-21

  Sulfonates of hydroxycoumarins of the formula I ##STR1## where R.sup.1 and R.sup.2 are identical or different and are each hydrogen, halogen or alkyl of 1 to 5 carbon atoms which can be substituted by --NR.sup.4 R.sup.5, --OR.sup.4 or --OC(O)R.sup.4, where R.sup.4 and R.sup.5 are identical or different and are each hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms, or R.sup.1 and R.sup.2 are each a carboxylic acid group --OC(O)R.sup.4 or a carboxamido radical, with the proviso that R.sup.1 is not methyl when R.sup.2 is hydrogen, or R.sup.1 and R.sup.2 together form a --(CH.sub.2).sub.n -- chain where n is 3-5, and R.sup.3 is a straight-chain or branched alkyl radical of 1 to 8 carbon atoms or cycloalkyl of 3 to 8 carbon atoms, each of which can be substituted by halogen, --OR.sup.4, --NR.sup.4 R.sup.5, --CN or phenyl, or R.sup.3 is a straight-chain or branched alkenyl radical of 3 to 8 carbon atoms, an amino group -- NR.sup.4 R.sup.5, or phenyl or naphthyl, each of which is unsubstituted or monosubstituted or polysubstituted by --OR.sup.4, --NR.sup.4 R.sup.5, --NO.sub.2, halogen, --SR.sup.4, --S(O)R.sup.4, --OS(O)R.sup.4, --SCF.sub.3, --OS(O)CF.sub.3, --CN, --C(O)R.sup.4, --OC(O)R.sup.4, --NHC(O)R.sup.4, --CF.sub.3, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl or a combination of these substituents, a process for their preparation, drugs containing these compounds, and compounds of the formula I, in which R.sup.1 is methyl and R.sup.2 is hydrogen, for use as drugs.

  化学式为I的羟基香豆素磺酸盐，其中R1和R2相同或不同，分别为氢、卤素或1至5个碳原子的烷基，可以通过—NR4R5、—OR4或—OC（O）R4取代，其中R4和R5相同或不同，分别为氢或1至4个碳原子的烷基，或者R1和R2分别为羧酸基—OC（O）R4或羧酰胺基团，但R1不为甲基时，R2为氢，或R1和R2一起形成—（CH2）n—链，其中n为3-5，R3为1至8个碳原子的直链或支链烷基或3至8个碳原子的环烷基，每个基团可以通过卤素、—OR4、—NR4R5、—CN或苯基取代，或者R3为3至8个碳原子的直链或支链烯基基团、氨基团—NR4R5或苯基或萘基，每个基团均未取代或单取代或多取代，取代基为—OR4、—NR4R5、—NO2、卤素、—SR4、—S（O）R4、—OS（O）R4、—SCF3、—OS（O）CF3、—CN、—C（O）R4、—OC（O）R4、—NHC（O）R4、—CF3、C1-C4-烷基或这些取代基的组合，以及制备这些化合物的方法、含有这些化合物的药物和化学式I中R1为甲基且R2为氢的化合物用作药物。