2-(phenylsulfonyl)-1-(thiophen-3-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylsulfonyl)-1-(thiophen-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(Phenylsulfonyl)-1-(thiophen-3-yl)ethanone；2-(benzenesulfonyl)-1-thiophen-3-ylethanone
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃S₂
• 分子量: 266.342
• InChiKey: CBJGWEVSYFKKBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基噻吩 在 copper(I) oxide 、 dipotassium peroxodisulfate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(phenylsulfonyl)-1-(thiophen-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜/银协同催化实现Hy的氧化磺酰化

  摘要：

  证明了铜/银共催化的sulf的氧化磺酰化方案。可以以中等到良好的产率直接合成各种各样的β-酮砜和N-酰基磺酰胺。我们的工作为在制药工业中发现了广泛应用的β-酮砜衍生物的可扩展制备提供了一种可行的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02249

文献信息

• Oxidative Sulfonylation of Hydrazones Enabled by Synergistic Copper/Silver Catalysis
  作者：Jun Xu、Chao Shen、Xian Qin、Jie Wu、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02249

  日期：2021.3.5

  A copper/silver-cocatalyzed protocol for oxidative sulfonylation of hydrazones is demonstrated. A wide range of β-ketosulfones and N-acylsulfonamides are directly synthesized in moderate to good yields. Our work provides a viable method for scalable preparation of β-ketosulfone derivatives that have found wide applications in the pharmaceutical industry.

  证明了铜/银共催化的sulf的氧化磺酰化方案。可以以中等到良好的产率直接合成各种各样的β-酮砜和N-酰基磺酰胺。我们的工作为在制药工业中发现了广泛应用的β-酮砜衍生物的可扩展制备提供了一种可行的方法。
• Rhodium(I)-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to (Benzyl-/Arylsulfonyl)acetonitriles: Efficient Synthesis of (<i>Z</i>)-β-Sulfonylvinylamines and β-Keto Sulfones
  作者：Gavin Chit Tsui、Quentin Glenadel、Chan Lau、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol102598p

  日期：2011.1.21

  An efficient rhodium(I)-catalyzed addition of arylboronic acids to (benzyl-/arylsulfonyl)acetonitrile is described. Novel β-sulfonylvinylamine products are formed in a stereoselective fashion (Z-alkene). Upon hydrolysis, useful β-keto sulfones are obtained with a broad scope of aryl and sulfonyl substituents.

  描述了一种有效的铑（I）催化的芳基硼酸加成到（苄基-/芳基磺酰基）乙腈中。以立体选择性的方式（Z-烯烃）形成新的β-磺酰基乙烯基胺产物。水解后，可获得有用的具有广泛范围的芳基和磺酰基取代基的β-酮砜。
• Synthesis of β-Keto Sulfones by a Catalyst-Free Reaction of Aryldiazonium Tetrafluoroborates, Sulfur Dioxide, and Silyl Enol Ethers
  作者：Tianshuo Liu、Danqing Zheng、Yechun Ding、Xiaona Fan、Jie Wu

  DOI：10.1002/asia.201601617

  日期：2017.2.16

  reaction of aryldiazonium tetrafluoroborates and sulfur dioxide with silyl enol ether under catalyst‐ and additive‐free conditions has been realized. This reaction proceeds efficiently at room temperature and goes to completion in half an hour. During the reaction process, aryldiazonium tetrafluoroborate is treated with DABCO⋅(SO2)2 (DABCO=1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane) to provide a sulfonyl radical as

  在无催化剂和无添加剂的条件下，已经实现了一种绿色的方法，该方法通过使四氟硼酸芳基重氮与二氧化硫与甲硅烷基烯醇醚反应来生成β-酮砜。该反应在室温下有效地进行，并在半小时内完成。在反应过程中，芳基重氮鎓四氟硼酸盐与DABCO处理⋅（SO 2）2（DABCO = 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷），以提供一个磺酰基团作为关键中间体，其然后启动变换。避免使用氧化剂或金属催化剂，DABCO的存在在反应中也起着重要作用。
• β-Keto sulfones as inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type I and the mechanism of action
  作者：Jason Xiang、Manus Ipek、Vipin Suri、May Tam、Yuzhe Xing、Nelson Huang、Yanling Zhang、James Tobin、Tarek S. Mansour、John McKew

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.04.035

  日期：2007.7

  The design, synthesis, and biological evaluation of beta-keto sulfones as 11 beta-HSD1 inhibitors and the mechanism of inhibition are described here. This class of compounds is not active against 11 beta-HSD2 and therefore may have therapeutic potential for metabolic syndrome and type 2 diabetes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 10.1080/24701556.2024.2354924
  作者：Al-amshany, Zahra M.、Alamry, KhalidA.、El-Shishtawy, Reda M.、Hussein, Mahmoud A.

  DOI：10.1080/24701556.2024.2354924

  日期：——