(Z)-tert-butyldimethyl((4-phenylbut-2-en-2-yl)oxy)silane | 119305-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-tert-butyldimethyl((4-phenylbut-2-en-2-yl)oxy)silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(Z)-4-phenylbut-2-en-2-yl]oxysilane
• CAS: 119305-76-9
• 化学式: C₁₆H₂₆OSi
• 分子量: 262.467
• InChiKey: YHIADLZRJITWSZ-OWBHPGMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-tert-butyldimethyl((4-phenylbut-2-en-2-yl)oxy)silane 在 Amberlyst 15 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 tert-butyldimethyl((4-phenylbut-1-en-2-yl)oxy)silane 、 3-(2-oxo-4-phenylbutyl)cyclohexane-1,2-dione 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-benzyl-2-methyl-4,5-dihydro-7(6H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  环己烷-1,2-二酮自由基生成及与烯烃的反应：4,5-二氢-7(6H)-苯并呋喃酮衍生物的制备

  摘要：

  环己烷-1,2-二酮与六硝酸铵 (IV) (CAN) 氧化生成 2,3-二氧代环己基自由基，该自由基与富电子烯烃反应得到相应的加成产物。由此产生的加合物通过酸处理转化为4,5-二氢-7(6H)-苯并呋喃酮。除了环己烷-1,2-二酮外，环戊烷-1,2-二酮和环庚烷-1,2-二酮也会产生自由基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1437
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(Z)-tert-butyldimethyl((4-phenylbut-2-en-2-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α,β-unsaturated carbonyl compounds via a visible-light-promoted organocatalytic aerobic oxidation

  摘要：

  α,β-不饱和酮和醛已通过其相应的硅基烯醇醚在一种简便的协议中合成，该协议涉及可见光促进的有机催化、需氧氧化反应。在这些反应中，使用了一种廉价的有机染料作为光敏剂进行催化。

  DOI：

  10.1039/c3cc46778c
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-环己二酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 Amberlyst 15 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 (Z)-tert-butyldimethyl((4-phenylbut-2-en-2-yl)oxy)silane 、 3-(1-acetyl-2-phenylethyl)cyclohexane-1,2-dione 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2-phenylethyl)-4,5-dihydro-7(6H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  环己烷-1,2-二酮自由基生成及与烯烃的反应：4,5-二氢-7(6H)-苯并呋喃酮衍生物的制备

  摘要：

  环己烷-1,2-二酮与六硝酸铵 (IV) (CAN) 氧化生成 2,3-二氧代环己基自由基，该自由基与富电子烯烃反应得到相应的加成产物。由此产生的加合物通过酸处理转化为4,5-二氢-7(6H)-苯并呋喃酮。除了环己烷-1,2-二酮外，环戊烷-1,2-二酮和环庚烷-1,2-二酮也会产生自由基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1437

文献信息

• Regio- and stereoselective preparation of silyl enol ethers by alkylidenation of silyl esters
  作者：Kazuhiko Takai、Yasutaka Kataoka、Takashi Okazoe、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85336-x

  日期：1988.1

  Treatment of trimethylsilyl esters with a reagent for alkylidenation of carbonyl groups derived from 1,1-dibromoalkane, zinc, TiCl4, and TMEDA in THF gives Z-trimethylsilyl enol ethers in a regio- and stereoselective manner.

  用一种试剂对三甲基甲硅烷基酯进行处理，以使其在THF中衍生自1,1-二溴代烷烃，锌，TiCl 4和TMEDA的羰基进行烷基化，从而制得Z-三甲基甲硅烷基烯醇醚。