1-azido-2-cyclohexylethynylbenzene | 1334429-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-2-cyclohexylethynylbenzene
• 英文别名: 1-azido-2-(2-cyclohexylethynyl)benzene
• CAS: 1334429-79-6
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃
• 分子量: 225.293
• InChiKey: OKUHHKWTRLGJJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2-cyclohexylethynylbenzene 、 2-丙炔-1-醇 在 [(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)Au(CH₃CN)][SbF₆] 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以79%的产率得到9a-cyclohexyl-3H-pyrrolo[1,2-a]indol-9(9aH)-one
  参考文献：
  名称：

  金催化2-炔基苯基叠氮化物与炔丙醇的多级联反应

  摘要：

  已经开发出前所未有的金催化2-炔基芳基叠氮化物和炔醇之间的多重级联反应，从而可以经济地逐步合成具有广泛结构多样性的吡咯并吲哚酮衍生物。在该反应中，金络合物以串联方式参与三重催化作用。此外，从光学纯炔醇底物的有效手性转移使得能够容易地获得具有两个立体成因中心（包括四级一个）的手性吡咯并吲哚酮衍生物，其具有优异的光学纯度水平。

  DOI：

  10.1002/chem.201406456
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙炔 、 1-叠氮基-2-碘苯 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 作用下， 生成 1-azido-2-cyclohexylethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  金催化吲哚的还原反应

  摘要：

  亲电吲哚？吲哚通常是亲核的，可以通过金催化变成亲电子的。通过使用邻叠氮基团在分子内传递氮宾，芳基炔被转化为金卡宾中间体，该中间体含有在3位具有高度亲电性的吲哚骨架。利用这种策略可以很容易地获得一系列功能化吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201103014

文献信息

• C S and C N bond formation via Mn-promoted oxidative cascade reaction: Synthesis of C3-sulfenated indoles
  作者：Lin He、Xianwei Li

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.003

  日期：2017.10

  Thioethers are of synthetic value in pharmaceutical molecules and nature products, herein, we report an oxidative cascade reaction that delivers multiple substituted indole thioethers with great efficiency. This transformation utilized ortho-azido aromatic alkynes as the substrates, and sulfonyl hydrazides as the sulfenation reagent promoted by Mn(III) catalyst. Notably, great functional group tolerance

  硫醚在药物分子和天然产物中具有合成价值，在本文中，我们报道了一种氧化级联反应，该氧化级联反应可高效递送多个取代的吲哚硫醚。该转化利用邻叠氮基芳族炔作为底物，磺酰肼作为由Mn（III）催化剂促进的硫化剂。值得注意的是，强大的官能团耐受性以及氮和水作为副产物，突出了该方案的可持续化学作用。
• Gold-Catalyzed Cascade Reaction of 2-Alkynyl Aryl Azides with Enecarbamates for Direct Synthesis of α-(3-Indolyl)ketones
  作者：Jin-Ming Xie、Yun-Long Zhu、Yan-Ming Fu、Cheng-Feng Zhu、Lan-Jun Cheng、Yang-En You、Xiang Wu、You-Gui Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04147

  日期：2023.1.20

  α-(3-Indolyl)ketones are essential building blocks for the generation of biologically active molecules. We described a new method for the direct assembly of α-(3-indolyl)ketones through the cascade reaction of 2-alkynyl aryl azides with enecarbamates, in which the in situ generated α-imino gold carbene intermediate was trapped by enecarbamate to achieve umpolung reactivity of indole at the 3-position

  α-(3-吲哚基)酮是产生生物活性分子的基本组成部分。我们描述了一种通过 2-炔基芳基叠氮化物与烯氨基甲酸酯的级联反应直接组装 α-(3-吲哚基)酮的新方法，其中原位生成的 α-亚氨基金卡宾中间体被烯氨基甲酸酯捕获以实现 umpolung吲哚在 3 位的反应性。
• Gold/Chiral Amine Relay Catalysis Enables Asymmetric Synthesis of C2-Quaternary Indolin-3-ones
  作者：Wen-Bin Wang、Ji-Chao Lu、Hao Bai、Yan-Ming Fu、Lan-Jun Cheng、Cheng-Feng Zhu、You-Gui Li、Xiang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04285

  日期：2024.3.8

  A mild and effective strategy for the asymmetric synthesis of C2-quaternary indolin-3-ones from 2-alkynyl arylazides and ketones by gold/chiral amine relay catalysis is described. In this reaction, 2-alkynyl arylazides undergo gold-catalyzed cyclization, nucleophilic attack, and oxidation to form intermediate 2-phenyl-3H-indol-3-ones, followed by an l-proline-catalyzed asymmetric Mannich reaction with

  描述了一种通过金/手性胺中继催化从 2-炔基芳基叠氮化物和酮不对称合成 C2-季吲哚啉-3-酮的温和有效的策略。在该反应中，2-炔基芳基叠氮化物经历金催化的环化、亲核攻击和氧化，形成中间体2-苯基-3H-吲哚-3-酮，然后与酮进行L-脯氨酸催化的不对称曼尼希反应，以令人满意的收率提供具有优异的对映体和非对映体选择性的相应产物。