2-(噻吩-2-基)丙-2-醇 | 5331-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-(噻吩-2-基)丙-2-醇
• 中文别名: 2-(2-噻吩基)-2-丙醇
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)propan-2-ol
• 英文别名: Dimethyl-2-thienyl-carbinol；2-thiophen-2-ylpropan-2-ol
• CAS: 5331-62-4
• 化学式: C₇H₁₀OS
• 分子量: 142.222
• InChiKey: VOTAVQQTGWOIET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(噻吩-2-基)丙-2-醇 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到2-乙酰基噻吩
  参考文献：
  名称：

  叔芳香醇在水中被氧化成酮

  摘要：

  一种新的基于松香的两亲物能够在温和条件下氧化水中的芳族叔醇。氧化过程是由烷氧基的β断裂介导的。我们的催化剂体系，包括表面活性剂，催化剂和水，可以在同一反应瓶中轻松回收。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800612
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 丙酮 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(噻吩-2-基)丙-2-醇
  参考文献：
  名称：

  异杯[4]吡咯：呋喃，噻吩，噻唑或芴的掺入作为大环的一部分

  摘要：

  合成并表征了呋喃，噻唑，芴或噻吩并入的杯[4]吡咯类似物。合成通过各种建筑块，例如利用实现7，13，14，18和21。这些结构单元与丙酮或内消旋二取代的二吡咯甲烷的酸催化缩合得到所需的大环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.170

文献信息

• Hetero-calix[4]pyrroles: incorporation of furans, thiophenes, thiazoles or fluorenes as a part of the macrocycle
  作者：Mi-Young Song、Hee-Kyung Na、En-Young Kim、Si-Joon Lee、Kyung Il Kim、Eun-Mi Baek、Hong-Seok Kim、Duk Keun An、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.170

  日期：2004.1

  Furans, thiazoles, fluorene or thiophene incorporated calix[4]pyrrole analogues were synthesized and characterized. The synthesis was achieved by utilization of various building blocks such as 7, 13, 14, 18 and 21. Acid catalyzed condensation of those building blocks with acetone or meso-disubstituted dipyrromethanes afforded desired macrocycles.

  合成并表征了呋喃，噻唑，芴或噻吩并入的杯[4]吡咯类似物。合成通过各种建筑块，例如利用实现7，13，14，18和21。这些结构单元与丙酮或内消旋二取代的二吡咯甲烷的酸催化缩合得到所需的大环化合物。
• Bioreductively Activatable Prodrug Conjugates of Combretastatin A-1 and Combretastatin A-4 as Anticancer Agents Targeted toward Tumor-Associated Hypoxia
  作者：Blake A. Winn、Laxman Devkota、Bunnarack Kuch、Matthew T. MacDonough、Tracy E. Strecker、Yifan Wang、Zhe Shi、Jeni L. Gerberich、Deboprosad Mondal、Alejandro J. Ramirez、Ernest Hamel、David J. Chaplin、Peter Davis、Ralph P. Mason、Mary Lynn Trawick、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00773

  日期：2020.4.24

  The natural products combretastatin A-1 (CA1) and combretastatin A-4 (CA4) function as potent inhibitors of tubulin polymerization and as selective vascular disrupting agents (VDAs) in tumors. Bioreductively activatable prodrug conjugates (BAPCs) can enhance selectivity by serving as substrates for reductase enzymes specifically in hypoxic regions of tumors. A series of CA1-BAPCs incorporating nor-methyl

  天然产物康维他汀A-1（CA1）和康维他汀A-4（CA4）充当微管蛋白聚合的有效抑制剂和肿瘤中的选择性血管分裂剂（VDA）。可生物还原活化的前药偶联物（BAPC）可以通过充当还原酶的底物来增强选择性，特别是在肿瘤的低氧区域。戴维斯（Mol。Cancer Ther。2006，5（11），2886）先前报道了一系列结合了正甲基，单甲基和gem-二甲基硝基噻吩触发器的CA1-BAPC和相应的CA4-BAPC。为了比较。与其去甲基43和单甲基44同类物相比，CA4-gem-二甲基硝基噻吩BAPC 45证明是示例性的。它在磷酸盐缓冲液（pH 7.4，24 h）中稳定，被NADPH-细胞色素P450氧化还原酶（POR）裂解（25％，90分钟），作为微管蛋白聚合的抑制剂（IC50> 20μM）没有活性（期望的前药属性），并且在A549细胞系中表现出低氧选择性激活[低氧细胞毒性比（HCR）= 41.5]。
• [EN] SULFONANILIDE AND BENZYLSULFONYL DERIVATIVES, AND COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONANILIDE ET BENZYLSULFONYLE, ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：LYSOWAY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022076383A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  The invention provides novel sulfonanilide and benzylsulfonyl derivatives, and compositions and methods of preparation and use thereof, that are useful in treating various diseases and disorders related to TRPML activities such as lysosome storage diseases, muscular dystrophy, age-related common neurodegenerative diseases, oxidative stress or reactive oxygen species (ROS) related diseases, and ageing.

  这项发明提供了新型磺胺苯胺和苯基磺酰衍生物，以及其制备和使用的组合物和方法，可用于治疗与TRPML活性相关的各种疾病和紊乱，如溶酶体贮积症、肌肉营养不良、与年龄相关的常见神经退行性疾病、氧化应激或与活性氧（ROS）相关的疾病以及衰老。
• Synthesis of functionalized thia analogues of phlorins and covalently linked phlorin–porphyrin dyads
  作者：Iti Gupta、Roland Fröhlich、M. Ravikanth

  DOI：10.1039/b607013b

  日期：——

  mono-functionalized thiaphlorins were synthesized using easily available precursors and the mono-functionalized thiaphlorins were used further to synthesize the first examples of three covalently linked thiaphlorin-porphyrin dyads.

  使用容易获得的前体合成了Phlorins的21,23-dithia和21-thia类似物以及单官能化的thiaphlorin，单官能化的thiaphlorins被进一步用于合成三个共价连接的thiaphlorin-porphyrin dyad的第一个实例。
• Heteroaryl bismuthines: a novel synthetic concept and metal⋯π heteroarene interactions
  作者：A. M. Preda、W. B. Schneider、M. Rainer、T. Rüffer、D. Schaarschmidt、H. Lang、M. Mehring

  DOI：10.1039/c7dt01437f

  日期：——

  provides the bismuth oxido cluster [Bi4O2OCMe2(2-C4H3S)}8] (2). In contrast, the reaction of Bi(OtBu)3 and Bi[N(SiMe3)2]3 with the silanols HOSiMe2(2-C4H3X) (X = O, S, Se, and NMe), HOSiMe2(2-C4H2S-5-SiMe3) and HOSiMe2(3-C4H3S) leads to the formation of tris(heteroaryl)bismuthines Bi(2-C4H2X-5-R)3 [where X = O, R = H (3); X = S, R = H (4); X = S, R = SiMe3 (5); X = NMe, R = H (6); X = Se, R = H (7)] and

  通过三个当量的反应形成醇盐Bi [OCMe 2（2-C 4 H 3 S）] 3（1）。用Bi（O t Bu）3制备醇HOCMe 2（2-C 4 H 3 S），然后水解得到铋氧化簇[Bi 4 O 2 OCMe 2（2-C 4 H 3 S）} 8 ] （2）。相反，Bi（O t Bu）3和Bi [N（SiMe 3）2 ] 3的反应与硅烷醇HOSiMe 2（2-C 4 H 3 X）（X = O，S，Se和NMe），HOSiMe 2（2-C 4 H 2 S-5-SiMe 3）和HOS​​iMe 2（3-C 4 H 3 S）导致形成三（杂芳基）双突变蛋白Bi（2-C 4 H 2 X-5-R）3 [其中X = O，R = H（3）; X = S，R = H（4）；X = S，R = SiMe 3（5）；X = NMe，R = H（6）; X = Se，R = H（7）]和Bi（3-C 4 H 3 S）3（