(E)-1-(2-thienyl)-2-buten-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-1-(2-thienyl)-2-buten-1-ol
• 英文别名: 1-[2]thienyl-but-2-en-1-ol；(E)-1-thiophen-2-ylbut-2-en-1-ol
• 化学式: C₈H₁₀OS
• 分子量: 154.233
• InChiKey: IXNRWIOLJGSCDV-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-thienyl)-2-buten-1-ol 、 乙酸乙烯酯 在 Candida antarctica lipase, B 、 hydroxy(triphenyl)silane,oxovanadium 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以99%的产率得到(R,E)-4-(2-thienyl)-3-buten-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过脂酶-钒组合催化一锅法合成旋光烯丙基酯

  摘要：

  钒-氧代化合物（3或4）与脂肪酶的组合产生了外消旋烯丙醇（1或2）向光学和活性烯丙基酯的区域和对映体转化。在该系统中，钒化合物催化醇的连续外消旋化以及羟基的转位，而脂肪酶则实现化学和对映选择性酯化反应，以实现动态动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/ol102053a
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 丁烯-2-醛 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-1-(2-thienyl)-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过脂酶-钒组合催化一锅法合成旋光烯丙基酯

  摘要：

  钒-氧代化合物（3或4）与脂肪酶的组合产生了外消旋烯丙醇（1或2）向光学和活性烯丙基酯的区域和对映体转化。在该系统中，钒化合物催化醇的连续外消旋化以及羟基的转位，而脂肪酶则实现化学和对映选择性酯化反应，以实现动态动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/ol102053a

文献信息

• Braude et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 4155,4157
  作者：Braude et al.

  DOI：——

  日期：——
• 801. The kinetics of anionotropic rearrangement. Part X. A comparison of the effects of the phenyl, furyl, and thienyl groups on reactivity
  作者：E. A. Braude、J. S. Fawcett

  DOI：10.1039/jr9520004158

  日期：——