5-amino-2,3-dimethyl-3H-imidazo<4,5-b>pyridine-6-carbonitrile | 124032-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 5-amino-2,3-dimethyl-3H-imidazo<4,5-b>pyridine-6-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-6-cyano-2,3-dimethylimidazo<4,5-b>pyridine；3H-Imidazo[4,5-b]pyridine-6-carbonitrile, 5-amino-2,3-dimethyl-；5-amino-2,3-dimethylimidazo[4,5-b]pyridine-6-carbonitrile
• CAS: 124032-68-4
• 化学式: C₉H₉N₅
• 分子量: 187.204
• InChiKey: CODPTDGOWAENSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2,3-dimethyl-3H-imidazo<4,5-b>pyridine-6-carbonitrile 在 盐酸 、 氨 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 3,5-dihydro-2,3-dimethylimidazo<4',5':5,6>pyrido<2,3-d>pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Al-Shaar, Adnan H. M.; Chambers, Robert K.; Gilmour, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 21, p. 2789 - 2812

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲硝咪唑 在 5%-palladium/activated carbon sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.08h， 生成 5-amino-2,3-dimethyl-3H-imidazo<4,5-b>pyridine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  由5-氨基咪唑合成嘌呤和脱氮嘌呤衍生物的新方法

  摘要：

  在1,4-二恶烷溶液中催化还原4-未取代的5-硝基咪唑（3）是获得5-氨基咪唑（1）的绝妙途径，可以将其分离或原位产生高产率的嘌呤或脱氮嘌呤衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39890000551

文献信息

• Synthesis of imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridines from aminoimidazolecarbaldehydes
  作者：Francisco Perandones、Jose L. Soto

  DOI：10.1002/jhet.5570340118

  日期：1997.1

  4-Amino-1,2-dimethylimidazole-5-carbaldehyde (1) and 5-amino-1-methylimidazole-4-carbaldehydes 3 were prepared by reduction of the corresponding aminoimidazolecarbonitriles 2 and 4. Condensation of 1 and 3 with carbonitriles, ketones and polyfunctional carbonyl compounds bearing the-CH2CO-moiety afforded to the imidazo[4,5-b]pyridine derivatives.

  通过还原相应的氨基咪唑腈2和4来制备4-氨基-1,2-二甲基咪唑-5-甲醛（1）和5-氨基-1-甲基咪唑-4-甲醛3提供给咪唑并[4，5- b ]吡啶衍生物的带有-CH 2 CO-部分的多官能羰基化合物。
• AL-SHAAR, ADNAN H.;GILMOUR, DAVID W.;LYTHGOE, DAVID J.;MCCLENAGHAN, IAN;R+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 551-552
  作者：AL-SHAAR, ADNAN H.、GILMOUR, DAVID W.、LYTHGOE, DAVID J.、MCCLENAGHAN, IAN、R+

  DOI：——

  日期：——
• Al-Shaar, Adnan H. M.; Chambers, Robert K.; Gilmour, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 21, p. 2789 - 2812
  作者：Al-Shaar, Adnan H. M.、Chambers, Robert K.、Gilmour, David W.、Lythgoe, David J.、McClenaghan, Ian、Ramsden, Christopher A.

  DOI：——

  日期：——
• A novel synthesis of purine and deazapurine derivatives from 5-aminoimidazoles
  作者：Adnan H. Al-Shaar、David W. Gilmour、David J. Lythgoe、Ian McClenaghan、Christopher A. Ramsden

  DOI：10.1039/c39890000551

  日期：——

  Catalytic reduction of 4-unsubstituted-5-nitroimidazoles (3) in 1,4-dioxane solution is an excellent route to the 5-aminoimidazoles (1) which can be isolated or used in situ to generate good yields of purine or deazapurine derivatives.

  在1,4-二恶烷溶液中催化还原4-未取代的5-硝基咪唑（3）是获得5-氨基咪唑（1）的绝妙途径，可以将其分离或原位产生高产率的嘌呤或脱氮嘌呤衍生物。