[2-(6-formyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-ethyl]-methyl-carbamic acid ethyl ester | 60229-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: [2-(6-formyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-ethyl]-methyl-carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: [2-(6-Formyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-aethyl]-methyl-carbamidsaeure-aethylester；N-Ethoxycarbonyl-hydrastinin；N-Ethoxycarbonylhydrastinin；ethyl N-[2-(6-formyl-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 60229-32-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: HDZYUALLJVLCAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(6-formyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-ethyl]-methyl-carbamic acid ethyl ester 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 氨甲酸,[2-(6-氰基-1,3-苯并二噁唑-5-基)乙基]甲基-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁烯氧化物与腈的反应：hypecumine和其他3个取代的异喹啉的合成

  摘要：

  用MeLi处理苯并环丁烯-2-醇可得到邻甲苯甲醛阴离子，在腈存在下，它们可环化为3-取代的异喹啉。实例包括从前体14和19（1：1）以50％的收率合成生物碱hypercumine 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88462-5
• 作为产物：
  描述：

  北美黄连次碱 、 氯甲酸乙酯 以97%的产率得到[2-(6-formyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-ethyl]-methyl-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁烯氧化物与腈的反应：hypecumine和其他3个取代的异喹啉的合成

  摘要：

  用MeLi处理苯并环丁烯-2-醇可得到邻甲苯甲醛阴离子，在腈存在下，它们可环化为3-取代的异喹啉。实例包括从前体14和19（1：1）以50％的收率合成生物碱hypercumine 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88462-5

文献信息

• Synthetic entry into the secoisoquinoline alkaloids
  作者：M.D. Rozwadowska、M. Chrzanowska

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96611-6

  日期：1985.1

  Several analogs of secoisoquinolinc alkaloids bearing a dimethylaminoethyl side chain and a benzilic, or reduced benzilic group were synthesized. Two independent methods based on the intermediacy of 1,3-dithians and O-benzoylated cyanohydrins as acyl anion equivalents were used.

  合成了带有二甲基氨基乙基侧链和苯甲酰基或还原的苯甲酰基的癸二异喹啉生物碱的几种类似物。使用了两种基于1，3-二硫杂环己烷和O-苯甲酰化氰醇作为酰基阴离子当量的中间方法。
• CLEAVAGE STUDIES ON PHTHALIDEISOQUINOLINES
  作者：WILSON M. WHALEY、MORTON MEADOW

  DOI：10.1021/jo01369a028

  日期：1954.4
• Rozwadowska, Maria D., Polish Journal of Chemistry, 1988, vol. 62, # 7-12, p. 793 - 798
  作者：Rozwadowska, Maria D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of secoisoquinoline alkaloids
  作者：Maria D. Rozwadowska、Maria Chrzanowska

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82106-2

  日期：1986.1
• ROZWADOWSKA, MARIA D., POL. J. CHEM., 62,(1988) N-12, C. 793-798
  作者：ROZWADOWSKA, MARIA D.

  DOI：——

  日期：——