N,5-diphenylpent-4-enamide | 1335136-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,5-diphenylpent-4-enamide
• CAS: 1335136-23-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: PMBLZUWATVPFAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,5-diphenylpent-4-enamide 在 Raney nickel 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,6-diphenylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic intramolecular cyclization of functional dervatives of unsaturated compounds: VII. Synthesis of 5-arylsulfanyl-6-phenylpiperidin-2-ones in the absence of salt additives and their selective reduction and oxidation

  摘要：

  Cinnamylacetamides reacted with arylsulfenyl chlorides in chloroform in the absence of LiClO4 affording 5-(arylsulfanyl)-6-phenylpiperidin-2-ones. Their reduction with a system LiAlH4-AlCl3 resulted in 3-(tolylsulfanyl)-1,2-diphenylpiperidine, and with Raney nickel, in 1-aryl-6-phenylpiperidin-2-ones. The latter treated with LiAlH4-AlCl3 were converted into 1-aryl-2-phenyl-piperidines. The oxidation of 5-(arylsulfanyl)-6-phenylpiperidin-2-ones with hydrogen peroxide in acetone led to the formation of 5-sulfinyl-, and with oxone, to 5-sulfonyl derivatives.

  DOI：

  10.1134/s1070428015020165
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylpent-4-enamide 、 苯硼酸 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 cesium bicarbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到戊-2-烯酸苯胺
  参考文献：
  名称：

  氧化还原中性镍（II）催化：未活化的烯烃与芳基硼酸的氢芳基化作用。

  摘要：

  此处报道的是氧化还原中性Ni II / Ni II催化循环的发现，该催化循环首次能够将未活化烯烃与芳基硼酸进行线性选择性加氢芳基化。这种新颖的催化循环可通过使用富电子的二亚胺配体实现，具有广泛的底物范围，并且在温和的反应条件下，在没有其他氧化剂和还原剂的情况下具有出色的官能团和杂环相容性。使用动力学分析和氘标记实验的机理研究表明，质子化是该氧化还原中性催化的速率决定步骤，也是新开发的二亚胺-Ni催化剂的可逆链走性质。

  DOI：

  10.1002/anie.202009195

文献信息

• Intramolecular electrophilic cyclization of functional derivatives of unsaturated Compounds: I. Synthesis of 5-arylsulfanyl-6-phenylpiperidin-2-ones from cinnamylacetamides and arylsulfenyl chlorides
  作者：A. I. Vas’kevich、N. M. Tsizorik、E. B. Rusanov、V. I. Stanitets、M. V. Vovk

  DOI：10.1134/s1070428011080057

  日期：2011.8

  nonhindered N-alkyl(aryl)amides of cinnamylacetic acid in the reaction with phenyl(4-tolyl)sulfenyl chlorides in acetic acid in the presence of lithium perchlorate undergo a selective cyclization into 5-arylsulfanyl-6-phenylpiperidin-2-ones. Under similar conditions the reaction with arylsulfenyl chlorides of amides containing bulky substituents at the nitrogen atom resulted in 5-arylsulfanyl-6-phenyl

  在高氯酸锂存在下，在乙酸中与苯基（4-甲苯基）亚磺酰氯发生反应时，肉桂基乙酸的无阻N-烷基（芳基）酰胺发生选择性环化成5-芳基硫烷基-6-苯基哌啶-2-酮。在类似条件下，氮原子上带有大取代基的酰胺与芳基亚硫酰氯的反应，生成5-芳基硫烷基-6-苯基四氢吡喃-2-亚胺基高氯酸盐，通过用乙醇水溶液处理将其转化为相应的吡喃-2-酮衍生物。 。