1,3,5-三氟-2-硝基苯 | 120200-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三氟-2-硝基苯
• 英文名称: 2-amino-6,6,6-trifluorohexanoic acid
• 英文别名: rac-6,6,6-trifluoronorleucine；2-azaniumyl-6,6,6-trifluorohexanoate
• CAS: 120200-04-6
• 化学式: C₆H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 185.146
• InChiKey: RUEWGWBXZIDRJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  272 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三氟-2-硝基苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (R)-2-amino-6,6,6-trifluorohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含氟氨基酸及其衍生物。7.α和γ取代的甲氨蝶呤类似物1的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  α-取代的丙二酸酯的三种类型的反应，二氟甲基化，与n，n，n-三氟烷基磺酸酯的烷基化以及与2-取代的丙烯酸酯的Michael加成反应，可方便地得到许多含氟的α氨基酸，​​例如β-氟代丙氨酸。 ，2-氨基-n，n，n-三氟链烷酸和氟化谷氨酸以及其他γ-杂原子取代的谷氨酸。在此，进行了使用猪肾酰基转移酶的有效酶促光学拆分，以获得2-氨基-n，n，n-三氟链烷酸的两种旋光异构体。另外，在α-二氟甲基-α-亚磺酰丙二酸二乙酯的碱催化反应中观察到了新的亚砜重排。最后，获得的α-和γ-取代的谷氨酸用于抗肿瘤药甲氨蝶呤的化学修饰，以显示出显着的构效关系。特别是，氟取代对观察到体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86044-0
• 作为产物：
  描述：

  formylamino-(4,4,4-trifluoro-butyl)-malonic acid diethyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 1,3,5-三氟-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  The Syntheses of ι-Trifluoromethyl Amino Acids. II.^1,2 Their Microbiological Activities

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01618a062

文献信息

• [EN] SULPHONYLAMINO DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DERIVES SULFONYLAMINO POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：NOVO PHARMACEUTICALS LTD DE

  公开号：WO2004020402A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  A compound of formula (I), wherein R1 is alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocycloalkyl, heterocycloalkenyl, aryl, heteroaryl, heteropolycyclyl or polycyclyl, any of which is optionally substituted with alkyl, heteroaryl, aryl or -O-aryl; R2 is alkyl, alkenyl or aryl, any of which is optionally substituted with hydroxy, halogen, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, cycloalkenyl, -C(O)NH-aryl, heterocycloalkyl, heterocycloalkenyl, heteropolycyclyl or polycyclyl; R3 is hydrogen or aryl; R4 is alkyl, alkenyl, alkoxy, alkylthio or aryl, any of which is optionally substituted with hydroxy, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, cycloalkenyl, thioalkyl, heterocycloalkyl, heterocycloalkenyl, heteropolycyclyl or polycyclyl; R5 is hydrogen or an alkyl or alkenyl group optionally substituted with hydroxy, aryl, -C(O)O- alkyl or -C(O)NH- alkyl; or R4-C-R5 taken together form cycloalkyl, cycloalkenyl or polycyclyl, any of which is optionally substituted with alkyl or hydroxyalkyl; R6 is hydrogen, alkyl, -alkyl-aryl or -alkyl-heteroaryl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  公式(I)的化合物，其中R1是烷基、烯基、环烷基、环烯基、杂环烷基、杂环烯基、芳基、杂芳基、杂多环烷基或多环烷基，任选地被烷基、杂芳基、芳基或-O-芳基取代；R2是烷基、烯基或芳基，任选地被羟基、卤素、芳基、杂芳基、环烷基、环烯基、-C(O)NH-芳基、杂环烷基、杂环烯基、杂多环烷基或多环烷基取代；R3是氢或芳基；R4是烷基、烯基、烷氧基、硫代烷基或芳基，任选地被羟基、芳基、杂芳基、环烷基、环烯基、硫代烷基、杂环烷基、杂环烯基、杂多环烷基或多环烷基取代；R5是氢或烷基或烯基，任选地被羟基、芳基、-C(O)O-烷基或-C(O)NH-烷基取代；或者R4-C-R5共同形成环烷基、环烯基或多环烷基，任选地被烷基或羟基烷基取代；R6是氢、烷基、-烷基-芳基或-烷基-杂芳基；或其药物可接受的盐。
• MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170114080A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• [EN] MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE L'INTERACTION SESTRINE-GATOR2 ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：NAVITOR PHARM INC

  公开号：WO2018200625A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• Hydroxy-substituted imidazo[1,2-a]pyridinecarboxamides and their use
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20140128386A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present application relates to novel substituted imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamides, to processes for their preparation, to their use alone or in combinations for the treatment and/or prophylaxis of diseases and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型取代咪唑[1,2-a]吡啶-3-羧酰胺，以及它们的制备方法，单独或组合使用于治疗和/或预防疾病，以及用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• Efficient Incorporation of Unsaturated Methionine Analogues into Proteins in Vivo
  作者：Jan C. M. van Hest、Kristi L. Kiick、David A. Tirrell

  DOI：10.1021/ja992749j

  日期：2000.2.1

  translational activity. The terminally unsaturated compounds 2 and 3, however, proved to be excellent methionine surrogates: ^1H NMR spectroscopy, amino acid analysis, and N-terminal sequencing indicated ∼85% substitution of methionine by 2, while 3 showed 90−100% replacement. Both analogues also function efficiently in the initiation step of protein synthesis, as shown by their near-quantitative occupancy

  在大肠杆菌中测定了一组八种甲硫氨酸类似物的翻译活性。市售的正缬氨酸和正亮氨酸与 2-氨基-5-己烯酸 (2)、2-氨基-5-己烯酸 (3)、顺式-2-氨基-4-己烯酸 (4) 一起测定、反式-2-氨基-4-己烯酸（5）、6,6,6-三氟-2-氨基己酸（6）和2-氨基庚酸（7），均由乙酰氨基丙二酸二乙酯烷基化制备用适当的甲苯磺酸盐，然后水解。用质粒 pREP4 和 pQE15 转化的大肠杆菌甲硫氨酸营养缺陷型 CAG18491 作为表达宿主，通过测定类似物在不存在的情况下支持测试蛋白质二氢叶酸还原酶 (DHFR) 合成的能力来测定翻译活性添加的蛋氨酸。与正亮氨酸 (9) 相比，正缬氨酸 (8) 和 7 均不显示翻译活性，这说明了氨基酸侧链长度的重要性，正亮氨酸 (9) 在测定条件下支持蛋白质合成。4 和 5 的内部烯烃功能阻止这些类似物掺入测试蛋白质中，氟化类似物 6 没有产生翻译活性的证据。然而，末端不饱和化合物