(E)-1-(1-hydroxycyclopentyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 111258-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(1-hydroxycyclopentyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(1-Hydroxy-cyclopentyl)-3-phenyl-propenone
• CAS: 111258-91-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: WNGFTNNKVJMYAR-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.7±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1-hydroxycyclopentyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 、 碘代叔丁烷 在 2,2'-isopropylidene-bis[(4R)-4-phenyl-2-oxazoline] 、 氧气 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 magnesium triflimide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(1-hydroxycyclopentyl)-4,4-dimethyl-3-phenylpentan-1-one 、 1-(1-hydroxycyclopentyl)-4,4-dimethyl-3-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  向α'-羟基烯酮的对映选择性共轭基团加成。

  摘要：

  已研究了向α'-羟基α，β-不饱和酮（含双齿供体的化合物）的对映选择性共轭基团的加成反应。已经发现，在Mg（NTf2）2和双恶唑啉配体5a存在下，向α′-羟基α，β-不饱和酮的自由基加成反应干净进行，以高化学产率和良好的对映体过量产生加成产物。

  DOI：

  10.1021/ol061634z
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 正丁基锂 、 水 、 mercury dichloride 作用下， 反应 0.67h， 生成 (E)-1-(1-hydroxycyclopentyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  二硫代肉桂酸锂与羰基化合物的反应：HSAB原理的测试

  摘要：

  通过介导BF 3 .Et 2 O，二硫取代的肉桂基锂2主要在α位与羰基化合物反应。当在不存在BF 3 .Et 2 O的情况下进行反应时，没有发现选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82231-5

文献信息

• SAKAI TAKASHI; YAMAWAKI AKITOSHI; KATAYAMA TSUYOSHI; OKADA HIROSHI; UTAKA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 3, 1067-1069
  作者：SAKAI TAKASHI、 YAMAWAKI AKITOSHI、 KATAYAMA TSUYOSHI、 OKADA HIROSHI、 UTAKA+

  DOI：——

  日期：——