(2endo,3endo)-2-bromo-1,4,4-trimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2endo,3endo)-2-bromo-1,4,4-trimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ol
• 英文别名: (1S,2S,3S,5R)-2-bromo-1,4,4-trimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ol
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO₂
• 分子量: 247.132
• InChiKey: UDRLIDZUKCAFBA-JIOCBJNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴-3-甲基丁烷-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,2-三氟乙醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (2endo,3endo)-2-bromo-1,4,4-trimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过还原消除裂解8-氧杂双环[3.2.1]辛烷中的氧桥

  摘要：

  减少了2 [4]-溴或氯8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones（2），可通过[4 + 3]将单卤代-氧基烯丙基中间体与呋喃环加成得到得到卤代的8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3内醇（6）和饱和的类似物（7）。环庚烯-1,3-反式-diols（8，11）通过还原消除优先形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01051-1

文献信息

• Cleavage of the oxygen bridge in 8-oxabicyclo[3.2.1]octanes by reductive elimination
  作者：Baldur Föhlisch、Günter Kreiselmeier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01051-1

  日期：2001.12

  Several 2(4)-bromo- or chloro-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ones (2), available by [4+3] cycloaddition of monohalogeno-oxyallyl intermediates with furans, were reduced to halogenated 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3endo-ols (6) and saturated analogues (7). Cycloheptene-1,3trans-diols (8,11) were formed preferentially by reductive elimination.

  减少了2 [4]-溴或氯8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones（2），可通过[4 + 3]将单卤代-氧基烯丙基中间体与呋喃环加成得到得到卤代的8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3内醇（6）和饱和的类似物（7）。环庚烯-1,3-反式-diols（8，11）通过还原消除优先形成。