9-(9-羟基-10H-蒽-9-基)-10H-蒽-9-醇 | 4393-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9-(9-羟基-10H-蒽-9-基)-10H-蒽-9-醇
• 英文名称: 10,10′-tetrahydro-9,9′-dihydroxybianthryl
• 英文别名: Anthrapinacol；9.9'-Dihydroxy-9.10.9'.10'-tetrahydro-[9.9']bianthryl；10H,10'H-[9,9']Bianthryl-9,9'-diol；9.9'-Dioxy-9.10.9'.10'-tetrahydro-(di-anthranyl-(9.9'))；9.9'-Dioxy-di-(anthranyl-(9.9'))-tetrahydrid-(9.10.9'.10')；Bis-(9-oxy-9.10-dihydro-anthranyl-(9))；[9,9'-Bianthracene]-9,9'(10H,10'H)-diol；9-(9-hydroxy-10H-anthracen-9-yl)-10H-anthracen-9-ol
• CAS: 4393-30-0
• 化学式: C₂₈H₂₂O₂
• 分子量: 390.481
• InChiKey: HOYQGPPBWCCHOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(9-羟基-10H-蒽-9-基)-10H-蒽-9-醇 在 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 10,10’-二溴-9,9’-联二蒽
  参考文献：
  名称：

  扭曲的9,9'-联蒽的光致发光，氧化还原性质和电化学发光

  摘要：

  研究空间拥挤的9,9'-二蒽基（BAHO）及其10,10'-di取代的衍生物（即10,10'-dibromo- 9,9'-）的双重发射（来自局部激发态和电荷转移态）联蒽基（BABR），10,10'-双（对甲苯基乙炔基）-9,9'-联蒽基（BAET）和10,10'-双（N，N-二苯基-4-苯胺基）-9,9' -bianthryl（BATA），我们详细研究了它们的光物理，氧化还原和电致化学发光（ECL）反应。在PL中注意到所有分子的双重发射，而在ECL中仅在各种实验条件下观察到了电荷转移发射。非极性溶剂中的PL受添加的支持电解质的影响很大，与ECL一样，仅产生电荷转移发射。事实证明，ECL的稳定性在很大程度上取决于取代基的性质，三芳基胺和溴基团在超过60个循环中赋予恒定的ECL强度。

  DOI：

  10.1021/jo401785c
• 作为产物：
  描述：

  蒽酮 在 三乙烯二胺 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到9-(9-羟基-10H-蒽-9-基)-10H-蒽-9-醇
  参考文献：
  名称：

  用于在环境条件下合成醇和二醇的醛和酮的电化学还原

  摘要：

  提出了一种通过电化学途径还原羰基化合物（包括醛和酮）的可持续、实用和直接的策略，以良好的收率提供各种醇或二醇作为主要产品。反应在环境温度下在空气中顺利进行，以 DABCO 作为牺牲还原剂。机理研究表明，直接电化学还原，然后是质子化或自由基-自由基同源偶联是主要途径。

  DOI：

  10.1055/a-1833-9025

文献信息

• Magnesium‐Induced Pinacol Coupling of Aromatic Aldehydes and Ketones Under Ultrasound Irradiation
  作者：Jian‐Sen Wang、Ji‐Tai Li、Zhi‐Ping Lin、Tong‐Shuang Li

  DOI：10.1081/scc-200057305

  日期：2005.5.1

  Abstract The system of magnesium and magnesium iodide can reduce some aromatic aldehydes and ketones to the corresponding pinacols in good yields within 10–60 min at room temperature under ultrasound irradiation.

  摘要 镁和碘化镁的体系可以在室温下在超声照射下，在 10-60 分钟内将一些芳香醛和酮以良好的收率还原为相应的频哪醇。
• Reductive Coupling of Carbonyl Compounds to Pinacols with Zinc in THF-Saturated Aqueous Ammonium Chloride
  作者：Rahim Hekmatshoar、Issa Yavari、Yahya S. Beheshtiha、Majid M. Heravi

  DOI：10.1007/s007060170083

  日期：2001.6

   In the presence of metallic zinc, aldehydes and ketones experience reductive coupling in tetrahydrofuran-saturated aqueous ammonium chloride (5:3) to afford the corresponding pinacols in moderate to high yields.

   在金属锌的存在下，醛和酮在四氢呋喃饱和氯化铵水溶液（5：3）中经历还原偶联，从而以中等至高收率得到相应的频哪醇。
• Chromium- and Cobalt-Catalyzed, Regiocontrolled Hydrogenation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Bo Han、Pengchen Ma、Xuefeng Cong、Hui Chen、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.9b03328

  日期：2019.6.5

  Polycyclic aromatic hydrocarbons are difficult substrates for hydrogenation because of the thermodynamic stability caused by aromaticity. We report here the first chromium- and cobalt-catalyzed, regiocontrolled hydrogenation of polycyclic aromatic hydrocarbons at ambient temperature. These reactions were promoted by low-cost chromium or cobalt salts combined with diimino/carbene ligand and methylmagnesium

  由于芳香性引起的热力学稳定性，多环芳烃是难以加氢的底物。我们在这里报告了在环境温度下多环芳烃的第一个铬和钴催化的区域控制加氢。这些反应由低成本的铬或钴盐与二亚氨基/卡宾配体和甲基溴化镁结合促进，具有高区域选择性和扩大的底物范围，包括并四苯、四苯、并五苯和苝，它们很少被还原。该方法提供了一种具有成本效益的氢化催化方案，具有可扩展性，可用于通过氢化产物的功能化合成四溴和羧基取代的基序。
• Some newer aspects of Clemmensen reduction of aromatic ketones
  作者：Sunil K. Talapatra、Syamal Chakrabarti、Asok K. Mallik、Bani Talapatra

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87928-x

  日期：1990.1

  9,9'-Bifluorenyl (6), 1,1,2,2-tetraphenylethane (10) and 10,10'-bianthrone (18) have been obtained as a new type of products in Clemmensen reduction of 9H-fluoren-9-one (3), benzophenone (7) and 9,10-anthraquinone (13) respectively. Dibenzo(g,p)chrysene (5) is formed as the major product in the reduction of 3. Plausible mechanistic pathways for the formation of the unconventional products have been

  9、9'-联芴基（6），1,1,2,2-四苯基乙烷（10）和10,10'-联蒽酮（18）已作为Clemmensen还原9H-fluoren-9的新型产物-酮（3） ，二苯甲酮（7）和9,10-蒽醌（13）分别。在3的还原反应中，形成了主要产物二苯并（g，p）（（5）。已经描述了形成非常规产物的可能的机械途径。
• Facile and Fast Pinacol Rearrangement by AlCl3 in the Solid State
  作者：Parviz Rashidi-Ranjbar、Ebrahim Kianmehr

  DOI：10.3390/60500442

  日期：——

  A facile and efficient synthetic procedure for effecting the pinacol rearrangement catalyzed by AlCl3 in the absence of solvent is developed. The rearrangement product is obtained at room temperature in a few minutes and in almost quantitative yield. Benzylic pinacols rearrange under these conditions, while aliphatic pinacols do not react.

  开发了一种简便有效的合成方法，用于在没有溶剂的情况下实现由 AlCl3 催化的频哪醇重排。重排产物在室温下在几分钟内以几乎定量的产率获得。苄基频哪醇在这些条件下重排，而脂肪族频哪醇不反应。