3-(t-butyldimethylsiloxy)-1,3,5(10)-estratrien-17α-(but-3-yn-1-ol)-17β-ol | 189383-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-(t-butyldimethylsiloxy)-1,3,5(10)-estratrien-17α-(but-3-yn-1-ol)-17β-ol
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-(4-hydroxybut-1-ynyl)-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 189383-60-6
• 化学式: C₂₈H₄₂O₃Si
• 分子量: 454.725
• InChiKey: OEDCWCMYORAHKZ-XWODRAHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(t-butyldimethylsiloxy)-1,3,5(10)-estratrien-17α-(but-3-yn-1-ol)-17β-ol 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Thioacetic acid S-{4-[(8R,9S,13S,14S,17S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-17-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-but-3-ynyl} ester
  参考文献：
  名称：

  3,17β-雌二醇的17α-取代巯基炔基衍生物的合成

  摘要：

  通过将乙炔化锂添加到TBDMS保护的雌酮中，制备了一系列同源的17α-取代的巯基炔基雌二醇©1997，由Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00515-7
• 作为产物：
  描述：

  3-(O-tert-butyl(dimethyl)silyl)estrone 、 3-丁炔-1-醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(t-butyldimethylsiloxy)-1,3,5(10)-estratrien-17α-(but-3-yn-1-ol)-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  3,17β-雌二醇的17α-取代巯基炔基衍生物的合成

  摘要：

  通过将乙炔化锂添加到TBDMS保护的雌酮中，制备了一系列同源的17α-取代的巯基炔基雌二醇©1997，由Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00515-7

文献信息

• Internalization of a C17α-alkynylestradiol-porphyrin conjugate into estrogen receptor positive MCF-7 breast cancer cells
  作者：Sara Sadler、Kelly S. Persons、Graham B. Jones、Rahul Ray

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.094

  日期：2011.8

  We hypothesized that expression of nuclear estrogen receptor (ER) in hormone-sensitive breast cancer cells could be harnessed synergistically with the tumor-accumulating effect of porphyrins to selectively deliver estrogen-porphyrin conjugates into breast tumor cells, and preferentially kill tumor cells upon exposure to visible light. In this study we synthesized a conjugate of C-17 alpha-alkynylestradiol and pyropheophorbide and demonstrated that this conjugate is internalized by ER-positive MCF-7 cells while pyropheophorbide did not, suggesting an ER-mediated uptake and internalization of the conjugate by incipient nuclear ER in MCF-7 cells. This study is a direct demonstration of our hypothesis about ER-mediated internalization of estrogen-porphyrin conjugates. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.