trans-2-(Benzylamino)-1-(hydroxymethyl)cyclohexane | 71581-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-(Benzylamino)-1-(hydroxymethyl)cyclohexane
• 英文别名: trans-2-benzylamino-1-hydroxymethylcyclohexane；trans-2-benzylaminocyclohexanemethanol；[(1S,2S)-2-(benzylamino)cyclohexyl]methanol
• CAS: 71581-92-5；71581-93-6；77647-26-8；77647-27-9；107382-32-1；107382-34-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: BRQFIORUNWWNBM-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(Benzylamino)-1-(hydroxymethyl)cyclohexane 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 [(4aR,8aR)-1-Benzyl-octahydro-benzo[d][1,3]thiazin-(2Z)-ylidene]-ethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies 98. Saturated heterocycles 100. Synthesis of stereoisomeric 2-ethylimino-3,1-perhydrobenzoxazines and benzothiazines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00809932
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-环己烷二甲酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 trans-2-(Benzylamino)-1-(hydroxymethyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Goodridge, Richard J.; Hambley, Trevor W.; Ridley, Damon D., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 4, p. 591 - 604

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Conformational Analysis of Saturated3,1,2-Benzoxazaphosphinine 2-Oxides
  作者：Henri Kivelä、Zita Zalán、Petri Tähtinen、Reijo Sillanpää、Ferenc Fülöp、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1002/ejoc.200400611

  日期：2005.3

  synthesize P-epimeric diastereomers of the corresponding unsubsituted and N-substituted 2-phenyl-, 2phenoxy- and 2-[bis(2-chloroethyl)amino]octahydro-2H3,1,2-benzoxazaphosphinine 2-oxides. The stereochemistry and conformations of the prepared compounds were analyzed mainly by variable-temperature 1 H, 13 C and 31 P NMR spectroscopy. Geometry optimizations were performed for some trans-fused molecules

  N-未取代的 N-甲基和 N-苄基顺式和反式 2（羟甲基）环己胺与二氯苯膦、二氯磷酸苯和二（2-氯乙基）二氯磷酰胺进行闭环，以合成 P-差向异构非对映异构体相应的未取代和N-取代的2-苯基-、2-苯氧基-和2-[双(2-氯乙基)氨基]八氢-2H3,1,2-苯并恶氮膦2-氧化物。制备的化合物的立体化学和构象主要通过变温 1 H、 13 C 和 31 P NMR 光谱分析。通过利用 B3LYP DFT 方法和局部密集基组，对一些转融合分子进行几何优化，然后是 JH,P coup
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF (2S,3AR,7AS)-OCTAHYDRO-1H-INDOLE CARBOXYLIC ACID AS AN INTERMEDIATE FOR TRANDOLAPRIL
  申请人：Chemburkar Sanjay R.

  公开号：US20110065930A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  A process for the preparation of (2S,3aR,7aS)-octahydro-1H-indole-20carboxylic acid hydrochloride.

  一种制备（2S，3aR，7aS）-八氢-1H-吲哚-2-0-羧酸盐酸盐的方法。
• Chemo- and Diastereoselective Reduction of .beta.-Enamino Esters: A Convenient Synthesis of Both cis- and trans-.gamma.-Amino Alcohols and .beta.-Amino Esters
  作者：Giuseppe Bartoli、Cristina Cimarelli、Enrico Marcantoni、Gianni Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.1021/jo00097a039

  日期：1994.9

  Convenient procedures for the chemo- and diastereoselective reduction of beta-enamino esters 1 are described. Both cis- and trans-gamma-amino alcohols 2 or beta-amino esters 3 can be prepared by reduction of beta-enamino esters 1, readily available starting materials, with the use of inexpensive reagents Nali-PrOH or NaHbB(OAc)(3)/AcOH, respectively, and the appropriate reduction conditions. The mechanisms and diastereoselectivities for the reductions are discussed. The relative configurations and conformations of the diastereoisomeric gamma-amino alcohols 2 and beta-amino esters 3 obtained are established by H-1 and C-13 NMR study and unequivocally set by their cyclic derivatives tetrahydro-1,3-oxazines 4.
• Stereochemical studies—76 saturated heterocycles—63
  作者：Ferenc Folöp、Gábor Bernáth、Gyula Argay、Alajos Kálmán、Pál Sohár

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88446-5

  日期：1984.1
• Gera, L.; Bernath, G.; Sohar, P., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 105, # 4, p. 293 - 302
  作者：Gera, L.、Bernath, G.、Sohar, P.

  DOI：——

  日期：——