N-[6-bromo-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2H-indazol-4-y1]-2-methyl-1,3-thiazole-4-carboxamide | 1198437-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: N-[6-bromo-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2H-indazol-4-y1]-2-methyl-1,3-thiazole-4-carboxamide
• 英文别名: N-[6-bromo-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2H-indazol-4-yl]-2-methyl-1,3-thiazole-4-carboxamide；N-[6-bromo-2-(oxan-2-yl)indazol-4-yl]-2-methyl-1,3-thiazole-4-carboxamide
• CAS: 1198437-61-4
• 化学式: C₁₇H₁₇BrN₄O₂S
• 分子量: 421.318
• InChiKey: JSQFHBCLXILOJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[6-bromo-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2H-indazol-4-y1]-2-methyl-1,3-thiazole-4-carboxamide 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 N-(6-{4-chloro-3-[(methylsulfonyl)amino]phenyl}-1H-indazol-4-yl)-2-methyl-1,3-thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Optimization of Novel Indazoles as Highly Potent and Selective Inhibitors of Phosphoinositide 3-Kinase δ for the Treatment of Respiratory Disease

  摘要：

  Optimization of lead compound 1, through extensive use of structure-based design and a focus on PI3K delta potency, isoform selectivity, and inhaled PK properties, led to the discovery of clinical candidates 2 (GSK2269557) and 3 (G5K2292767) for the treatment of respiratory indications via inhalation. Compounds 2 and 3 are both highly selective for PI3K delta over the closely related isoforms and are active in a disease relevant brown Norway rat acute OVA model of Th2-driven lung inflammation.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00767
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 在 吡啶 、 铁粉 、 氯化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-[6-bromo-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2H-indazol-4-y1]-2-methyl-1,3-thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Indazole derivatives for use in the treatment of influenza virus infection

  摘要：

  本发明涉及用于治疗或预防流感病毒感染的化合物。

  公开号：

  US09326987B2

文献信息

• [EN] BENZPYRAZOL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PI3 KINASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZPYRAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE P13 KINASES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009147188A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention is directed to certain novel compounds. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I) and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of PI3-kinase activity.

  这项发明涉及某些新颖化合物。具体来说，该发明涉及式(I)的化合物及其盐。该发明的化合物是PI3-激酶活性的抑制剂。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011067364A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The invention is directed to certain novel compounds. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I): and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of PI3-kinase activity.

  这项发明涉及某些新颖化合物。具体而言，该发明涉及具有以下结构的化合物（I）及其盐。该发明的化合物是PI3-激酶活性的抑制剂。
• [EN] INDAZOLE DERIVATIVES AS PI 3 - KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDAZOLE COMME INHIBITEURS DES PI3-KINASES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011067366A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The invention is directed to certain novel compounds. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I) and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of PI3-kinase activity.

  这项发明涉及某些新颖化合物。具体而言，该发明涉及具有化学式(I)及其盐的化合物。该发明的化合物是PI3-激酶活性的抑制剂。
• [EN] 4-CARBOXAMIDE INDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF P13-KINASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-CARBOXAMIDE INDAZOLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE P13 KINASES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009147187A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention is directed to certain novel compounds. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I) and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of P13-kinase activity.

  这项发明涉及某些新颖的化合物。具体来说，该发明涉及具有式(I)的化合物及其盐。该发明的化合物是P13-激酶活性的抑制剂。
• [EN] INDAZOLE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF INFLUENZA VIRUS INFECTION<br/>[FR] DÉRIVÉS INDAZOLE À UTILISER DANS LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE LA GRIPPE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2012032065A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention is directed to indazole compounds for use in the treatment or prevention of influenza virus infection.

  本发明涉及用于治疗或预防流感病毒感染的吲唑化合物。