2-(5-hydroxy-2-oxopentyl)-1-methylbenzimidazole | 128315-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(5-hydroxy-2-oxopentyl)-1-methylbenzimidazole
• CAS: 128315-87-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: UMAXSILVIRELGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  58.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-hydroxy-2-oxopentyl)-1-methylbenzimidazole 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of imidazole derivatives. Synthesis of 5-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-5H-azepino(1,2-a)benzimidazol-4-one and related compounds.

  摘要：

  在三乙胺存在下，将 1-(3-羧丙基)-2，3-二甲基苯并咪唑鎓碘化物 (11) 与 1，1'-羰基二咪唑处理，合成了 5-甲基-7，8，9，10-四氢-5H-氮杂卓[1，2-α]苯并咪唑-7-酮 (6)。在乙酸乙酯中回流 2-（5-氯-2-氧代戊基）-1-甲基苯并咪唑（4）不能得到 6，但得到了(Z)-1-甲基-2-（2, 3, 4, 5-四氢-2-亚呋喃甲基）苯并咪唑（5），在碱式氧化铝存在下，在乙酸乙酯中加热，重新排列成相应的(E)-异构体（7）。5、6 和 7 的结构是通过 X 射线晶体学确定的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.301
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 1,2-二甲基苯并咪唑 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 2-(5-hydroxy-2-oxopentyl)-1-methylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of imidazole derivatives. Synthesis of 5-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-5H-azepino(1,2-a)benzimidazol-4-one and related compounds.

  摘要：

  在三乙胺存在下，将 1-(3-羧丙基)-2，3-二甲基苯并咪唑鎓碘化物 (11) 与 1，1'-羰基二咪唑处理，合成了 5-甲基-7，8，9，10-四氢-5H-氮杂卓[1，2-α]苯并咪唑-7-酮 (6)。在乙酸乙酯中回流 2-（5-氯-2-氧代戊基）-1-甲基苯并咪唑（4）不能得到 6，但得到了(Z)-1-甲基-2-（2, 3, 4, 5-四氢-2-亚呋喃甲基）苯并咪唑（5），在碱式氧化铝存在下，在乙酸乙酯中加热，重新排列成相应的(E)-异构体（7）。5、6 和 7 的结构是通过 X 射线晶体学确定的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.301