1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-bromopentane | 125010-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-bromopentane
• 英文别名: ((5-bromopentyl)oxy)(tert-butyl)diphenylsilane；Silane, [(5-bromopentyl)oxy](1,1-dimethylethyl)diphenyl-；5-bromopentoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 125010-60-8
• 化学式: C₂₁H₂₉BrOSi
• 分子量: 405.45
• InChiKey: LBFWTDOZMGHGOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-bromopentane 在 正丁基锂 、 四溴化碳 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 1-(11-bromoundec-5(Z)-enyl)-3-n-pentylurea
  参考文献：
  名称：

  14,15-Epoxyeicosa-5,8,11-trienoic Acid (14,15-EET) 替代物：羧酸酯修饰

  摘要：

  细胞色素 P450 类二十烷酸 14,15-epoxyeicosa-5,8,11-trienoic acid (14,15-EET) 是一种强大的内源性自体酸，具有一系列令人印象深刻的生理功能，包括调节血压。由于 14,15-EET 在化学和代谢上不稳定，因此引入了含有环氧化物生物电子等排体的结构相关替代物，并已成为有用的体外药理学工具，但不适用于体内应用。制备了对羧酸盐进行修饰的新一代 EET 模拟物，并评估了其血管舒张和可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 的抑制作用。四唑19 (ED 50 0.18 μM) 和恶二唑-5-硫酮25 (ED 500.36 μM) 作为血管舒张剂的效力分别是 14,15-EET 的 12 倍和 6 倍；另一方面，它们阻断 s​​EH 的能力差异很大，即 11 与 >500 nM。这些数据将加速有效和特定体内候选药物的开发。

  DOI：

  10.1021/jm500262m
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentyl methanesulfonate 在 sodium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-bromopentane
  参考文献：
  名称：

  4-取代的1-（羟烷基）-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶的短合成

  摘要：

  开发了一种简单而实用的方法来制备4-取代的-1-（羟烷基）-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶。这是通过使核碱基3a或3b与碳酸铯或DBU在0℃下于DMF中在各种烷基碘的存在下反应来实现的。该方法看来是通用的，以合理的产率进行，并且适用于不同的烷基链长，包括保护的和未保护的醇。这种方法的合成效用通过ST 689（一种有效的免疫刺激药）的轻松合成得到了证明。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01060-2

文献信息

• Perfluoroalkylation of Thiosulfonates: Synthesis of Perfluoroalkyl Sulfides
  作者：Ziwei Luo、Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02235

  日期：2020.8.7

  A practical synthesis of perfluoroalkyl sulfides is described. The method employs stable and readily accessible thiosulfonates as new electrophiles with commercial nucleophilic perfluoroalkylating reagents. The mild reaction conditions allow access to a wide variety of both aryl- and alkyl-substituted perfluoroalkyl sulfides amenable to pharmaceutical development. Furthermore, the reaction operation

  描述了全氟烷基硫化物的实际合成。该方法采用稳定且易于获得的硫代磺酸盐作为新的亲电子试剂，并带有商用亲核全氟烷基化试剂。温和的反应条件允许获得适用于药物开发的各种芳基和烷基取代的全氟烷基硫化物。此外，该反应操作简单，无味，不产生有毒废物，因此应吸引工业规模生产的从业人员。
• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF PEPTIDYLARGININE DEIMINASES<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE PEPTIDYLARGININE DÉIMINASES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021222353A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present disclosure relates to novel compounds for use in therapeutic treatement of a disease associated with peptidylarginine deiminases (PADs), such as peptidylarginine deiminase type 4 (PAD4). The present disclosure also relates to processes and intermediates for the preparation of such compounds, methods of using such compounds and pharmaceutical compositions comprising the compounds described herein.

  本公开涉及用于治疗与肽精氨酸脱亚氨酶（PADs）相关的疾病的新化合物，例如肽精氨酸脱亚氨酶类型4（PAD4）。本公开还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体，使用这些化合物的方法以及包含所述化合物的药物组合物。
• Trifluoromethylation of Alkyl Radicals in Aqueous Solution
  作者：Haigen Shen、Zhonglin Liu、Pei Zhang、Xinqiang Tan、Zhenzhen Zhang、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jacs.7b06044

  日期：2017.7.26

  The copper-mediated trifluoromethylation of alkyl radicals is described. The combination of Et3SiH and K2S2O8 initiates the radical reactions of alkyl bromides or iodides with BPyCu(CF3)3 (BPy = 2,2'-bipyridine) in aqueous acetone at room temperature to afford the corresponding trifluoromethylation products in good yield. The protocol is applicable to various primary and secondary alkyl halides and

  描述了铜介导的烷基三氟甲基化。Et3SiH 和 K2S2O8 的组合在室温下在丙酮水溶液中引发烷基溴化物或碘化物与 BPyCu(CF3)3（BPy = 2,2'-联吡啶）的自由基反应，以良好的收率提供相应的三氟甲基化产物。该协议适用于各种一级和二级烷基卤化物，并具有广泛的官能团兼容性。提出了一种涉及三氟甲基从 Cu(II)-CF3 中间体转移到烷基自由基的机制。
• Glycan Array on Aluminum Oxide-Coated Glass Slides through Phosphonate Chemistry
  作者：Shih-Huang Chang、Jeng-Liang Han、Susan Y. Tseng、Hsin-Yu Lee、Chin-Wei Lin、Yu-Chen Lin、Wen-Yih Jeng、Andrew H.-J. Wang、Chung-Yi Wu、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja1046523

  日期：2010.9.29

  prepare the covalent array, glycans with a phosphonic acid tail were synthesized and spotted robotically onto the ACG slide surface. After incubation, the slides can be used directly for quantitative protein binding analysis. Compared to the preparation of glycan arrays on glass slides and other surfaces, this method of arraying using phosphonic acid reacting with ACG is more direct, convenient, and effective

  一种新型聚糖阵列共价或非共价连接到氧化铝涂层玻璃 (ACG) 载玻片上，已被开发用于酶促反应和蛋白质结合的研究。为了准备非共价阵列，带有多氟烃 (-C(8)F(17)) 尾部的聚糖被自动点到 ACG 滑动表面上，其中包含一层以膦酸盐结尾的多氟烃。孵育和洗涤后，非共价阵列可以通过 MS-TOF 在低激光能量下通过电离/解吸进行表征，而无需添加基质。开发了具有代表性的纤维四糖阵列来研究不同纤维素酶的活性和特异性，并区分外切和内切葡聚糖酶的活性。为了准备共价阵列，带有膦酸尾的聚糖被合成并自动点在 ACG 载玻片表面上。孵育后，载玻片可直接用于定量蛋白质结合分析。与在载玻片和其他表面上制备聚糖阵列相比，这种使用膦酸与 ACG 反应的阵列方法更直接、方便和有效，代表了蛋白质-聚糖相互作用的高通量分析的新平台。
• Intramolecular [1 + 2] and [3 + 2] Cycloaddition Reactions of Cyclopropenone Ketals
  作者：Paresma R. Patel、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja103933n

  日期：2010.6.30

  intramolecular thermal reactions of cyclopropenone ketals are reported and the work examined substrates tethered to an electron-deficient olefin bearing a single electron-withdrawing substituent. Whereas the intermolecular variants of the reactions provide only the products of an endo-selective [1 + 2] cycloaddition or a carbonyl addition reaction of a thermally generated pi-delocalized singlet vinylcarbene

  报道了环丙烯酮缩酮的第一次分子内热反应，并研究了与带有单个吸电子取代基的缺电子烯烃相连的底物。而反应的分子间变体仅提供内选择性 [1 + 2] 环加成或热生成的 pi 离域单线态乙烯基卡宾的羰基加成反应的产物，而分子内变体提供 [1 + 2] 或 [3 + 2] 反应中的环加合物取决于反应条件、烯烃活化取代基和束缚的性质。除了提供对此类底物的热 [3 + 2] 环加成反应的关键机理见解之外，还发现它们在反映环丙烯酮缩酮裂解生成 pi 离域单线态乙烯基卡宾的容易性和区域选择性的条件下进行。影响反应性的结构特征的最有效组合是在带有醛或酮取代的缺电子烯烃的底物上观察到的，并且在连接系链中加入了芳基环丙烯酮缩酮取代基。在温和的热反应条件下，简单地在 80-100 摄氏度下加热此类底物在甲苯中的溶液，直接以优异的产率 (60-88%) 提供 [3 + 2] 环加合物。影响反应性的结构特征的最有效组合