methyl 4-N-phthalimido-butyrohydroxamate | 1060968-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-N-phthalimido-butyrohydroxamate
• 英文别名: 4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-methoxybutanamide
• CAS: 1060968-21-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: QQJLULPOHILEAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-N-phthalimido-butyrohydroxamate 在 caesium carbonate 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2-{[4-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-butyryl]-methoxy-amino}-4-oxo-azetidin-1-yl)-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stauber, Margaret J.; Debiak-Krook, Therese; Miller, Marvin J., Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 1205 - 1235

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 4-N-phthalimido-butyrohydroxamate
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化芳烃的CH酰胺化，以N-甲氧基酰胺为酰胺化试剂。

  摘要：

  通过使用N-甲氧基酰胺作为新型氨基源，已经报道了Rh（III）催化的C（sp2）-H键的酰胺化反应。当使用N-甲氧基酰胺衍生物作为酰胺化试剂时，可以达到极好的官能团耐受性。重要的是，可以将几种已知的生物活性化合物（例如阿米那隆，普瑞巴林，加巴喷丁和丙磺舒）转化为有效的酰胺化试剂，以利于开发新的生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02625

文献信息

• A Direct Approach to Decoration of Bioactive Compounds via C–H Amination Reaction
  作者：Guodong Ju、Chunchen Yuan、Dongjie Wang、Jingyu Zhang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03717

  日期：2019.12.20

  The development of new methods to achieve the direct synthesis of bioactive organic molecules is always an important topic in organic synthesis. We hereby demonstrate that N-methoxyamide is an excellent amino source in the iridium-catalyzed intermolecular C-H amination reaction. The linkage of two bioactive organic molecules can be well achieved with this new protocol. More than 20 examples of decorated

  开发实现生物活性有机分子直接合成的新方法一直是有机合成中的重要课题。我们由此证明，N-甲氧基酰胺是铱催化的分子间CH胺化反应中的优良氨基源。通过此新协议，可以很好地实现两个具有生物活性的有机分子的连接。报告了20多个修饰过的生物活性化合物的实例，这些化合物可以促进新生物活性分子的发现。
• Efficient Synthesis of Quinazolines from Aryl Imidates and <i>N</i> ‐Alkoxyamide by Ir(III)‐Catalyzed C−H Amidation/Cyclization
  作者：Wei‐Tai Fan、Zhibin Huang、Xu Xu、Guangliang Tu、Jingyao Geng、Shun‐Jun Ji、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202100726

  日期：2021.8.6

  We developed an unprecedented iridium-catalyzed C−H activation/cyclization to synthesize isoquinoline compounds efficiently using ethyl benzimidate and N-alkoxyamides. This reaction has the advantages of wide substrate adaptability, short reaction times and no need for an inert atmosphere. In addition, some drug molecules smoothly converted into aminating reagents, reacted efficiently and afforded

  我们开发了一种前所未有的铱催化的 C−H 活化/环化，以使用苯甲酸乙酯和N-烷氧基酰胺有效合成异喹啉化合物。该反应具有底物适应性广、反应时间短、无需惰性气氛等优点。此外，一些药物分子顺利转化为胺化试剂，有效反应并提供具有潜在药物活性的分子。
• Stauber, Margaret J.; Debiak-Krook, Therese; Miller, Marvin J., Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 1205 - 1235
  作者：Stauber, Margaret J.、Debiak-Krook, Therese、Miller, Marvin J.

  DOI：——

  日期：——
• Rh(III)-Catalyzed C–H Amidation of Arenes with <i>N</i>-Methoxyamide as an Amidating Reagent
  作者：Guodong Ju、Guobao Li、Guanwen Qian、Jingyu Zhang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02625

  日期：2019.9.20

  The Rh(III)-catalyzed amidation of C(sp2)-H bonds has been reported by employing the N-methoxyamide as a novel amino source. An excellent level of functional group tolerance can be achieved when N-methoxyamide derivatives are used as the amidating reagents. Importantly, several known bioactive compounds such as Aminalon, Pregabalin, Gabapentin, and Probenecid can be transformed to effective amidating

  通过使用N-甲氧基酰胺作为新型氨基源，已经报道了Rh（III）催化的C（sp2）-H键的酰胺化反应。当使用N-甲氧基酰胺衍生物作为酰胺化试剂时，可以达到极好的官能团耐受性。重要的是，可以将几种已知的生物活性化合物（例如阿米那隆，普瑞巴林，加巴喷丁和丙磺舒）转化为有效的酰胺化试剂，以利于开发新的生物活性分子。