(Z)-13-bromo-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)tridec-6-ene | 847923-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-13-bromo-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)tridec-6-ene
• 英文别名: [(Z)-13-bromotridec-6-enoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 847923-54-0
• 化学式: C₂₉H₄₃BrOSi
• 分子量: 515.649
• InChiKey: MNNFMIQGHSRTOG-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.03
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-13-bromo-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)tridec-6-ene 在 palladium on activated charcoal N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 氟化铵 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 二异丙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 N-(14-pyridin-3-yltetradecylidene)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  On the synthesis of pyrinodemin A. Part 1: The location of the olefin

  摘要：

  The elucidation of the structure of the cytotoxic marine sponge alkaloid pyrinodemin A by synthesis is described. Based on the C-13 NMR spectra of three double bond positional isomers and the natural product, it is concluded the C14'-C15' isomer best represents the true structure of pyrinodemin A. In addition, the structural assignment of pyrinodemin C is evaluated. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.051
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hept-6-yne 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丁酮 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (Z)-13-bromo-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)tridec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  On the synthesis of pyrinodemin A. Part 1: The location of the olefin

  摘要：

  The elucidation of the structure of the cytotoxic marine sponge alkaloid pyrinodemin A by synthesis is described. Based on the C-13 NMR spectra of three double bond positional isomers and the natural product, it is concluded the C14'-C15' isomer best represents the true structure of pyrinodemin A. In addition, the structural assignment of pyrinodemin C is evaluated. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.051

文献信息

• On the synthesis of pyrinodemin A. Part 1: The location of the olefin
  作者：Stuart P. Romeril、Victor Lee、Jack E. Baldwin、Timothy D.W. Claridge

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.051

  日期：2005.1

  The elucidation of the structure of the cytotoxic marine sponge alkaloid pyrinodemin A by synthesis is described. Based on the C-13 NMR spectra of three double bond positional isomers and the natural product, it is concluded the C14'-C15' isomer best represents the true structure of pyrinodemin A. In addition, the structural assignment of pyrinodemin C is evaluated. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.