isopropyl 2-iodobenzoate | 79780-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 2-iodobenzoate
• 英文别名: 2-iodobenzoic acid isopropyl ester；Benzoic acid, 2-iodo-, 1-methylethyl ester；propan-2-yl 2-iodobenzoate
• CAS: 79780-05-5
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₂
• mdl: MFCD21101319
• 分子量: 290.101
• InChiKey: PECQKXPLYTWSBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-iodobenzoate 在 mesityllithium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以21%的产率得到苯甲酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  异锂作为化学选择性卤素-锂交换反应的试剂。

  摘要：

  发现异丁基锂是制备具有烷氧基羰基的芳基锂化合物的优异的选择性锂化剂。为了扩展我们对化学选择性锂化的研究，使用卤素-锂交换反应，然后进行分子内1,2-加成制备了喜树碱合成的重要前体。

  DOI：

  10.1021/ol000253x
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸异丙酯 在 (2,2,6,6-tetramethylpiperidido)₂Ag(CN)Li₂ 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到isopropyl 2-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Lipshutz型双（酰胺）银盐用于定向邻苯二甲酸酯化

  摘要：

  双（酰胺基）银盐（TMP）2 Ag（CN）Li 2（3，TMP-Ag-酸盐; TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基）被设计为通过空前的定向原位化学键进行化学选择性芳族官能化的工具（D o Ag）。X射线晶体学分析表明3具有与相应的Lipshutz铜酸盐类似的结构。d Ø具有这种TMP-Ag-酸酯的Ag在具有高化学选择性和与各种官能团相容性的工艺中，以高收率提供了多官能芳烃。这些包括对有机金属和过渡金属敏感的取代基，例如甲酯，醛，乙烯基，碘，（三氟甲磺酰基）氧基和硝基。白蚁类药物与各种亲电试剂显示出良好的反应性。硫属元素（S，Se和Te）的安装和偶氮偶合反应也有效进行。

  DOI：

  10.1039/c9sc06060j

文献信息

• Facile synthesis of 2-iodo-spiro[indene-1,1′-isobenzofuran]-3′-ones via iodine-promoted cascade cyclization
  作者：Hai-Tao Zhu、Xue Dong、Li-Jing Wang、Mei-Jin Zhong、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c2cc36127b

  日期：——

  A novel and efficient synthetic approach to substituted 2-iodo-spiro[indene-1,1'-isobenzofuran]-3'-ones has been developed via an iodine-promoted cascade cyclization of 2-(3-hydroxy-3,3-diarylprop-1-yn-1-yl)benzoates. This sequential cascade process is concisely conducted at room temperature. Subsequent palladium-catalyzed Sonogashira, Suzuki, and Heck reactions of the resulting iodides proceed smoothly

  通过碘促进2-（3-羟基-3,3-的级联环化反应），开发了一种新颖有效的取代2-碘-螺[茚-1,1'-异苯并呋喃] -3'-的合成方法。二芳基丙-1-炔-1-基）苯甲酸酯。该顺序级联过程在室温下简洁地进行。随后钯催化的Sonogashira，Suzuki和Heck反应生成的碘化物以良好的收率顺利进行。
• Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides Using IBX-Esters
  作者：Viktor Zhdankin、Alexey Koposov

  DOI：10.1055/s-2004-834873

  日期：——

  IBX-esters (esters of 2-iodoxybenzoic acid) are convenient hypervalent iodine reagents for the clean and selective oxidation of organic sulfides to sulfoxides. This reaction proceeds without over-oxidation to sulfones andis compatible with the presence of the hydroxy group, double bond, phenol ether, benzylic carbon, and various substituted phenyl rings in the molecule of the substrate.

  IBX-酯（2-碘氧基苯甲酸酯）是方便的高价碘试剂，用于将有机硫化物清洁和选择性氧化成亚砜。该反应在没有过度氧化为砜的情况下进行，并且与底物分子中羟基、双键、酚醚、苄基碳和各种取代苯环的存在相容。
• K2S2O8-promoted [2+2]-cycloaddition of benzyl-2-(3-hydroxypropynyl)-benzoates: A new route to polysubstituted cyclobutanes
  作者：Hai-Tao Zhu、Xiao-Juan Tong、Ni-Ni Zhou、De-Suo Yang、Ming-Jin Fan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.098

  日期：2016.12

  An efficient and convenient metal-free [2+2]-cycloaddition of benzyl-2-(3-hydroxypropynyl)-benzoates via allene processes has been developed, which provides impressive access to fused cyclobutanes from easily accessed π-components. This transformation involved the cleavage of two C–O bonds, the formations of two C–O bonds and two C–C bonds and showed some advantages, including mild conditions and wide

  已经开发了通过异戊烯方法有效且方便的，无金属的苄基-2-（3-羟基丙炔基）-苯甲酸酯的[2 + 2]-环加成反应，该反应可从易于使用的π组分中轻松获得稠合的环丁烷。这种转变涉及两个C–O键的断裂，两个C–O键和两个C–C键的形成，并显示出一些优势，包括温和的条件和广泛的底物范围。
• Synthesis of Isocoumarins and α-Pyrones via Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Alkynes
  作者：Richard C. Larock、Mark J. Doty、Xiaojun Han

  DOI：10.1021/jo9821628

  日期：1999.11.1

  factors. A number of 3,4-disubstituted isocoumarins and polysubstituted alpha-pyrones have been prepared in good yields by treating halogen- or triflate-containing aromatic and alpha,beta-unsaturated esters, respectively, with internal alkynes in the presence of a palladium catalyst. Synthetically, the methodology provides an especially simple and convenient regioselective route to isocoumarins and alpha-pyrones

  通过在钯催化剂的存在下用内部炔烃分别处理含卤素或三氟甲磺酸酯的芳族和α，β-不饱和酯，已经以良好的产率制备了许多3，4-二取代的异香豆素和多取代的α-吡喃酮。合成地，该方法提供了一种特别简单和方便的区域选择性途径，用于对含有芳基，甲硅烷基，酯，叔烷基和其他受阻基团的异香豆素和α-吡喃酮。据信该反应通过七元的Paladacyclic环复合物进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。通过分别处理含卤素或三氟甲磺酸酯的芳族和α，β-不饱和酯，已经以高收率制备了许多3,4-二取代的异香豆素和多取代的α-吡喃酮，在钯催化剂存在下与内部炔烃反应。综上，该方法为包含芳基，甲硅烷基，酯，叔烷基和其他受阻基团的异香豆素和α-吡喃酮提供了特别简单和方便的区域选择性途径。据信该反应通过七元的Paladacyclic环复合物进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。
• Oxovanadium(V)-Induced Cross-Coupling Reaction between Two Ligands of Organozinc Compounds
  作者：Toshikazu Hirao、Takashi Takada、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/jo9919106

  日期：2000.3.1

  Oxovanadium(V) compounds such as VO(OEt)Cl(2) serve as useful oxidants for organozinc compounds, providing the corresponding cross-coupling products derived from two ligands of organozinc compounds. In particular, triorganozincates undergo selective cross-coupling smoothly by the action of oxovanadium(V).

  氧钒（V）化合物（例如VO（OEt）Cl（2））可用作有机锌化合物的有用氧化剂，提供了衍生自有机锌化合物两个配体的相应交叉偶联产物。尤其是，三有机锌酸盐在氧钒（V）的作用下顺利进行选择性交叉偶联。