hexyl 2,2-diphenylacetate | 62047-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hexyl 2,2-diphenylacetate
• 英文别名: diphenyl-acetic acid hexyl ester；Diphenyl-essigsaeure-hexylester
• CAS: 62047-58-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: LXBOWZZLWIYDGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180-190 °C(Press: 1-2 Torr)
• 密度：
  1.0147 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 、 正己醇 在 3,6-二苯基-1,2,4,5-四嗪 、 三乙基膦 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到hexyl 2,2-diphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  川tr嗪有助于降低膦的水量：在Mitsunobu反应中的应用

  摘要：

  3,6-二取代-1,2,4,5-四嗪与水和PEt 3的反应形成相应的1,4-二氢四嗪和OPEt 3。因此，作为化学计量还原剂的PEt 3还原水，并且所得的两个还原当量用于使四嗪双重氢化。通过密度泛函计算评估了缺电子的四嗪与富电子的PR 3之间的各种可能的初始相互作用，包括电荷转移络合物，结果表明，所有这些能量使得它们在平衡状态下无法光谱检测到，但是其中之一是然而，建议将其作为观察到的氧化还原反应的中间体。这与Mitsunobu反应的关系，Mitsunobu反应吸收了讨论了在醇和羧酸向酯的转化过程中放出的水的各种成分，并希望在醇碳上进行转化。这样就可以进行修饰的Mitsunobu反应，用四嗪代替EtO 2 CN = NCO 2 Et（DEAD），其优点是二氢四嗪可以通过用O 2氧化而再循环为四嗪，而氢化DEAD则不可能。对于这种四嗪版本，无法检测到类似甜菜碱的中间体，但是其质子化形式具有特征，包括X射线结构和NMR光谱。

  DOI：

  10.1002/chem.201600913

文献信息

• Effective esterification of carboxylic acids using (6-oxo-6H-pyridazin-1-yl)phosphoric acid diethyl ester as novel coupling agents
  作者：Ju-Eun Won、Ho-Kyun Kim、Jeum-Jong Kim、Heong-Seup Yim、Min-Jung Kim、Seung-Beom Kang、Hyun-A. Chung、Sang-Gyeong Lee、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.011

  日期：2007.12

  (6-Oxo-6H-pyridazin-1-yl)phosphoric acid diethyl esters (3) are efficient and selective coupling agents for equimolar esterification of carboxylic acids and alcohols. Esterification of aliphatic and aromatic carboxylic acids with aliphatic and aromatic alcohols using 3 afforded the corresponding esters chemoselectively in good to excellent yield.

  （6-氧代-6 H-哒嗪-1-基）磷酸二乙酯（3）是用于羧酸和醇的等摩尔酯化的有效且选择性的偶联剂。使用3将脂族和芳族羧酸与脂族和芳族醇酯化，以良好或优异的收率化学选择性地提供了相应的酯。
• Tetrazine Assists Reduction of Water by Phosphines: Application in the Mitsunobu Reaction
  作者：Alexander V. Polezhaev、Nicholas A. Maciulis、Chun-Hsing Chen、Maren Pink、Richard L. Lord、Kenneth G. Caulton

  DOI：10.1002/chem.201600913

  日期：2016.9.19

  nevertheless suggested as the intermediate in the observed redox reaction. The relationship of this to the Mitsunobu reaction, which absorbs the components of water evolved in the conversion of alcohol and carboxylic acid to ester, with desirable inversion at the alcohol carbon, is discussed. This enables a modified Mitsunobu reaction, with tetrazine replacing EtO2CN=NCO2Et (DEAD), which has the advantage

  3,6-二取代-1,2,4,5-四嗪与水和PEt 3的反应形成相应的1,4-二氢四嗪和OPEt 3。因此，作为化学计量还原剂的PEt 3还原水，并且所得的两个还原当量用于使四嗪双重氢化。通过密度泛函计算评估了缺电子的四嗪与富电子的PR 3之间的各种可能的初始相互作用，包括电荷转移络合物，结果表明，所有这些能量使得它们在平衡状态下无法光谱检测到，但是其中之一是然而，建议将其作为观察到的氧化还原反应的中间体。这与Mitsunobu反应的关系，Mitsunobu反应吸收了讨论了在醇和羧酸向酯的转化过程中放出的水的各种成分，并希望在醇碳上进行转化。这样就可以进行修饰的Mitsunobu反应，用四嗪代替EtO 2 CN = NCO 2 Et（DEAD），其优点是二氢四嗪可以通过用O 2氧化而再循环为四嗪，而氢化DEAD则不可能。对于这种四嗪版本，无法检测到类似甜菜碱的中间体，但是其质子化形式具有特征，包括X射线结构和NMR光谱。