6-benzyl-3,4-dihydropyran | 103561-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-benzyl-3,4-dihydropyran
• 英文别名: 2-(1'phenylmethyl)5,6-dihydro-4H-pyran；6-Benzyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 103561-11-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: SUTNDJRKUZOCBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyl-3,4-dihydropyran 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-benzyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Catalytic and metal-free intramolecular hydroalkoxylation of alkynes

  摘要：

  Benzyltrimethylammonium hydroxide act as an efficient metal-free catalyst for the intramolecular hydroalkoxylation of alkynes. Notably, the use of microwave irradiation allowed reaction to operate in only two minutes. Under optimized reaction conditions, linear alkynes bearing aryl and heteroaryl substituents were successfully cyclized with good level of stereoselectivity. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.01.020
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基四氢吡喃 在 正丁基锂 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-benzyl-3,4-dihydropyran
  参考文献：
  名称：

  2-取代的环醚的Wittig和horner-wittig偶联反应及其在螺环合成中的应用

  摘要：

  四氢吡喃或四氢呋喃2-三苯基phosph盐或2-二苯基膦氧化物与醛和乳糖醇的Wittig和Horner-Wittig偶联反应提供了良好的相应烯醇醚产率。在选定的实例中，这些烯醇醚产物可以进一步转化为螺环酮，其中一些是得自油茶和寻常型草的天然信息素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91403-6

文献信息

• Highly Enantioselective Intermolecular Cu(I)-Catalyzed Cyclopropanation of Cyclic Enol Ethers. Asymmetric Total Synthesis of (+)-Quebrachamine
  作者：Oliver Temme、Shabbir-Ali Taj、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jo9807417

  日期：1998.8.1

  structures 34c-h, the reaction was used as a key step in the asymmetric synthesis of (+)-quebrachamine 7, an indole alkaloid of the Aspidosperma family. After acid-induced ring opening of bicyclic compound 34f to lactone 40 followed by LiAlH(4) reduction to the masked aldehyde 41, a reaction with tryptamine gave intermediate 42. This alcohol was efficiently converted into the indole alkaloid (+)-quebrachamine

  合成了一组衍生自在烯烃体系上具有不同取代方式的2,3-二氢呋喃35和3,4-二氢吡喃8的环状烯醇醚。发现具有Cu（I）OTf的Evans配体5是环状烯醇醚14、19、28-31和33与重氮乙酸乙酯6的环丙烷化反应的有效催化剂，其非对映选择性高达exo / endo = 95：5几乎所有情况下对映选择性都高于95％。由于选择性地建立了一个四级碳中心，并且在形成双环结构34c-h中具有良好的收率，该反应被用作非对称合成（+）-quebrachamine 7（曲霉属的吲哚生物碱）的关键步骤。 。酸诱导双环化合物34f开环成内酯40，然后LiAlH（4）还原成掩蔽的醛41后，与色胺的反应得到中间体42。从手性合成子34f开始，将该醇有效地转化为吲哚生物碱（+）-quebrachamine 7，总产率为37％。此外，它揭示了环丙烷化产物34f的四元中心的绝对构型为S。
• Wittig and horner-wittig coupling reactions of 2-substituted cyclic ethers and their application to spiroketal synthesis
  作者：Steven V Ley、Barry Lygo、Helen M. Organ、Anne Wonnacott

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91403-6

  日期：1985.1

  Wittig and Horner-Wittig coupling reactions of tetrahydropyran or tetrahydrofuran 2-triphenylphosphonium salts or 2-diphenylphosphine oxides with aldehydes and lactols affords good yields of the corresponding enol ethers. In selected examples these enol ether products may be further converted to spiroketals some of which are natural pheromones derived from Dacus oleae and Paravespula vulgaris.

  四氢吡喃或四氢呋喃2-三苯基phosph盐或2-二苯基膦氧化物与醛和乳糖醇的Wittig和Horner-Wittig偶联反应提供了良好的相应烯醇醚产率。在选定的实例中，这些烯醇醚产物可以进一步转化为螺环酮，其中一些是得自油茶和寻常型草的天然信息素。
• A Versatile Enantioselective Catalytic Cyclopropanation‐Rearrangement Approach to the Divergent Construction of Chiral Spiroaminals and Fused Bicyclic Acetals
  作者：Li Zhou、Wen‐Guang Yan、Xiu‐Li Sun、Lijia Wang、Yong Tang

  DOI：10.1002/anie.202007068

  日期：2020.10.19

  A highly enantioselective synthesis of various chiral heterobicyclic molecules including spiroaminals and fused bicyclic acetals has been developed via a chiral copper catalyzed cyclopropanation‐rearrangement (CP‐RA) approach under mild reaction conditions. Remarkably, the asymmetric CP‐RA for exocyclic vinyl substrates without a pro‐stereogenic carbon at the β‐position has been realized for the first

  在温和的反应条件下，通过手性铜催化的环丙烷重排（CP-RA）方法开发了各种手性杂环双环分子，包括螺氨基化合物和稠合双环缩醛的高度对映选择性合成。引人注目的是，首次实现了在β-位上没有前体成因碳的环外乙烯基底物的不对称CP-RA，并在广泛的底物范围内实现了优异的结果（33例；产率34-99％；> 95 /已达到5 dr和91–99％ee）。还介绍了一种连续对映选择性CP‐RA方法的应用，提供了对复杂手性杂多环的简明访问。
• LEY, S. V.;LYGO, B.;ORGAN, H. M.;WONNACOTT, A., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 18, 3825-3836
  作者：LEY, S. V.、LYGO, B.、ORGAN, H. M.、WONNACOTT, A.

  DOI：——

  日期：——
• Alkylation reactions of anions derived from 2-benzenesulphonyl tetrahydropyran and their application to spiroketal syntiesis
  作者：Steven V. Ley、Barry Lygo、Francine Sternfeld、Anne Wonnacott

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87660-2

  日期：1986.1

  Deprotonation of (1) follwed by alkylation with carbonyl compounds or halides gave cyclic enol ether addition products by spontaneous elimination of benzenesulphinic acid. Interception of the initial addition products with aldehydes by reductive desulphonylation to give alkylated tetrahydropyran derivatives proeeeded in moderate yield using sodium naphthalenide. Several of the cystic enol ether addition products

  3,4-二氢-2H-吡喃或2-甲氧基四氢吡喃与苯磺酸反应生成2-苯磺酰基四氢吡喃（1）。（1）通过与羰基化合物或卤化物进行烷基化反应进行脱质子化，通过自发消除生成环状烯醇醚加成产物苯磺酸。通过萘二甲磺酸钠的还原性去磺酰化作用，将起始的加成产物与醛类截获，以得到中等收率的烷基化四氢吡喃衍生物。几个囊性烯醇醚加成产物进一步转化成spiroketals包括来自天然产物的信息素的合成和。