methyl 4-hydroxy-3-(phenylamino)benzoate | 1356143-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-3-(phenylamino)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-anilino-4-hydroxybenzoate
• CAS: 1356143-67-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: VJPUOBKANYKHSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-3-(phenylamino)benzoate 在 copper(I) oxide 、 三光气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-phenyl-7-methoxycarbonyl dibenzo[b,e][1,4]oxazepin-11(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成生物量-参与策略Ñ -arylated二苯并[ b，ë ] [1,4]氧氮杂-11（5 ħ） -酮，吖啶酮，7,12-二氢二苯并[ b，ë ] [1,4]恶唑菌素6 H -one和二苯并[ b，f ] azepin-10（11 H）-one †

  摘要：

  建立了一种有效的方法来组装由生物质衍生的N-芳基化的2-氨基苯酚（1）介导的新型和多样化的苯并稠合的N-杂环。具有六元至八元环系统的四种苯并稠合的N-杂环，包括N-芳基化二苯并[ b，e ] [1,4]氧杂氮杂11（5 H）-ones（4），cri啶酮（5），7,12-二氢二苯并[ b，e ] [1,4]恶唑啉-6 H -ones （6）和二苯并[ b，f ] azepin-10（11 H）-ones（7）已分别以良好至极好的收率有效地合成。该过程包括N-芳基化的2-氨基酚（1）与2-卤代苯甲酸或苯乙酸之间的N-芳基化反应，从而得到一系列的多官能化的三芳基胺（3），然后进行化学和区域选择性分子内在温和条件下发生内酯化或酰化。

  DOI：

  10.1039/c4ra12479k
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 3-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 4-hydroxy-3-(phenylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIDIABETIC TRICYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES ANTIDIABÉTIQUES

  摘要：

  结构式（I）的新化合物及其药学上可接受的盐是G蛋白偶联受体40（GPR 40）的激动剂，可能在治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病方面有用。这些化合物可能在治疗2型糖尿病以及通常与该疾病相关的疾病，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性脂质代谢异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症方面有用。

  公开号：

  WO2015176267A1

文献信息

• 一种N-(2-羟基-5-甲氧羰基苯基)吖啶酮类化 合物的制备方法
  申请人：中科院广州化学有限公司

  公开号：CN104045600B

  公开（公告）日：2016-10-05

  本发明公开了一种N‑(2‑羟基‑5‑甲氧羰基苯基)吖啶酮类化合物的制备方法，是将3‑脱氢莽草酸甲酯与芳基胺类化合物在有机溶剂、催化剂1及微波条件下发生缩合、异构化及脱水反应，得到二芳基胺中间体；继续加入邻卤代苯甲酸、碱和催化剂2，微波条件下反应，然后冷却、抽滤、重结晶，得到三芳基胺中间体；在有机溶剂B中，三芳基胺中间体在催化剂3的作用下发生傅克酰基化反应环合，得到N‑(2‑羟基‑5‑甲氧羰基苯基)吖啶酮类化合物。本方法具有操作简便、反应时间短、后处理方便的优点。
• Biomass-involved, facile and one-pot synthesis of N-aryl-2(3H)-benzoxazolones from methyl 3-dehydroshikimiate
  作者：Ensheng Zhang、Xuejing Zhang、Yuchen Cai、Dejian Wang、Tianlong Xu、Jun Li、Ming Yan、Yong Zou

  DOI：10.1039/c4ra08233h

  日期：——

  A facile and efficient method for the construction of N-aryl-2(3H)-benzoxazolones using the consecutive reaction of methyl 3-dehydroshikimiate, anilines and bis(trichloromethyl) carbonate is described.

  一种简便高效的方法用于构建N-芳基-2(3H)-苯并噁唑酮，该方法涉及甲基3-去氢樟脑酸酯、苯胺和双(三氯甲基)碳酸酯的连续反应。
• 一种N-芳基氧氮杂卓酮类化合物及其制备方 法
  申请人：中科院广州化学有限公司

  公开号：CN104016937B

  公开（公告）日：2016-12-07

  本发明公开了一种5‑芳基‑7‑甲氧羰基二苯并[b,e][1,4]氧氮杂卓‑11(5H)‑酮类化合物及其制备方法，是将3‑脱氢莽草酸甲酯与芳基胺类化合物在有机溶剂、催化剂及微波条件下发生缩合、异构化及脱水反应，得到N‑芳基取代的邻氨基酚中间体；继续加入邻卤代苯甲酸、碱和催化剂，微波条件下反应,然后冷却、抽滤、重结晶，得到N,N‑二芳基取代的邻氨基酚中间体；在有机溶剂中，N,N‑二芳基取代的邻氨基酚中间体在催化剂及碱的作用下发生分子内酯化环合反应得到5‑芳基‑7‑甲氧羰基二苯并[b,e][1,4]氧氮杂卓‑11(5H)‑酮类化合物。本发明方法简便，反应时间短、后处理方便、收率高。
• Consecutive reactions between methyl 3-dehydroshikimiate, amines and 1,2-dichloroalkanes under microwave conditions: a practical, one-pot construction of N-substituted dihydrobenzoxazines
  作者：Ensheng Zhang、Tianlong Xu、Dejian Wang、Tongkun Huang、Mu Yuan、Jun Li、Yong Zou

  DOI：10.1039/c3ra47221c

  日期：——

  A biomass-involved, one-pot, two-step protocol for the synthesis of N-substituted 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines has been developed. A wide range of new compounds have been efficiently synthesized in moderate to excellent yields via the three-component consecutive reactions between methyl 3-dehydroshikimiate (3-MDHS), amines and 1,2-dichloroalkanes in short reaction times under microwave conditions.

  开发了一种涉及生物质的单锅两步合成N取代3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪的协议。通过在微波条件下，3-去氢香豆酸甲酯（3-MDHS）、胺和1,2-二氯烷烃之间进行的三组分连续反应，成功合成了一系列新化合物，产率从中等到优良且反应时间短。
• Bio-based synthesis of secondary arylamines from (−)-shikimic acid
  作者：Wei Wu、Yong Zou、Yu Chen、Jun Li、Zeliang Lv、Wen Wei、Tongkun Huang、Xianke Liu

  DOI：10.1039/c1gc16162h

  日期：——

  family of secondary arylamines, including diarylamines and arylalkylamines have been synthesized in good yields starting from the renewable and biomass-based feedstock (−)-shikimic acid (1). The tandem cross-coupling and aromatization reactions between primary amines and the intermediate (−)-methyl-3-dehydroshikimate (3) are crucial for realizing this strategy. The application of arylamines and alkylamines

  特定的仲芳基胺族，包括二芳基胺和 芳基烷基胺从可再生的，基于生物质的原料（-）-）草酸（1）开始，合成高收率的产品。之间的串联交叉偶联和芳构化反应伯胺中间体（-）-3-脱氢shi草酸酯（3）对于实现此策略至关重要。芳胺的应用及烷基胺通过选择性脱水或分别提供3-芳基氨基-4-羟基苯甲酸酯（5）和3,4-二羟基-5-烷基氨基苯甲酸酯（7）脱氢 过程。