1,3,5-三(邻甲氧基苯基)-1,3,5-三氮杂环己烷 | 85680-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三(邻甲氧基苯基)-1,3,5-三氮杂环己烷
• 英文名称: 1,3,5-tris(2-methoxyphenyl)-1,3,5-triazinane
• CAS: 85680-36-0
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₃
• 分子量: 405.497
• InChiKey: WHWWPDWMDODAFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三(邻甲氧基苯基)-1,3,5-三氮杂环己烷 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 碘 作用下， 生成 2-甲氧基-N-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  苯胺单甲基化的简便方法1

  摘要：

  摘要 1,3,5-三苯基六氢-1,3,5-三嗪与BH3·S(CH3)2反应，然后水解，以高收率实现了苯胺的单甲基化。

  DOI：

  10.1080/00397919708006091
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 邻甲氧基苯胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1,3,5-三(邻甲氧基苯基)-1,3,5-三氮杂环己烷
  参考文献：
  名称：

  通过用HCHO / H 2 O 2处理，在苯胺向苯甲醛肟的转化中发现了新的氧化氮到碳的重排

  摘要：

  通过使苯胺与HCHO / H 2 O 2反应，发现了新颖的重排反应，从而合成了各种苯甲醛肟。提出了重排的机理，并提出重排可能通过不稳定的N-苯基恶嗪烷中间体进行，然后芳基部分从氮转移到碳原子，从而导致苯甲醛肟的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.033

文献信息

• Ring-Opening 1-Amino-3-aminomethylation of Donor-Acceptor Cyclopropanes via 1,3-Diazepanes
  作者：Lennart K. B. Garve、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.201704619

  日期：2017.7.24

  The first ring‐opening reaction of donor–acceptor cyclopropanes to give diamines is reported. For this reaction, a 1,3‐bisfunctionalization was developed using cyclopropanes, triazinanes, and Sc(OTf)3 as the catalyst, followed by treatment with acid. The reaction proceeds under very mild conditions and tolerates many functional groups. Moreover, a library of various 1,3‐diazepanes, which arise as intermediates

  据报道，供体-受体环丙烷第一次开环反应生成二胺。对于该反应，使用环丙烷，三嗪酮和Sc（OTf）3作为催化剂开发了1,3-双官能度，然后用酸处理。反应在非常温和的条件下进行，并能耐受许多官能团。此外，还合成了各种1,3-二氮杂library的文库，这些文库是与供体-受体环丙烷进行的第一次正式氮杂[4 + 3]-环加成反应的中间体。
• Hydroaminomethylation Beyond Carbonylation: Allene-Imine Reductive Coupling by Ruthenium-Catalyzed Transfer Hydrogenation
  作者：Susumu Oda、Brannon Sam、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201503250

  日期：2015.7.13

  Ruthenium(II)‐catalyzed hydrogen transfer from 2‐propanol mediates reductive coupling of 1,1‐disubstituted allenes with formaldimines with complete branch‐regioselectivity, thus representing a new method for hydroaminomethylation beyond classical hydroformylation/reductive amination.

  来自2-丙醇的钌（II）催化的氢转移介导1,1-二取代的烯与福尔二胺的还原偶联，具有完全的支链区域选择性，因此代表了传统的加氢甲酰化/还原胺化以外的一种新的加氢氨基甲基化方法。
• Synthesis, molecular structure, conformation and biological activity of Ad-substituted N-aryl-tetraoxaspiroalkanes
  作者：Tatyana V. Tyumkina、Nataliya N. Makhmudiyarova、Guzeliya M. Kiyamutdinova、Ekaterina S. Meshcheryakova、Kamil Sh. Bikmukhametov、Marat F. Abdullin、Leonard M. Khalilov、Askhat G. Ibragimov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.045

  日期：2018.4

  An efficient method has been developed for the synthesis of 7′-arylspiroadamantane-[2,3′]-(1′,2′,4′,5′,7′-tetraoxazocanes)} by the ring transformation reaction of spiroadamantane-[2,3’]-(1′,2′,4′,5′,7′-pentaoxacane)} with arylamines in the presence of Sm(NO3)3·6H2O as the catalyst. NMR signals of the synthesized compounds were assigned considering the conformation dynamics of the tetraoxazocane ring

  通过螺环的环转化反应，已开发出一种有效的方法来合成7'-芳基螺adamantane- [2,3']-（1'，2'，4'，5'，7'-四恶唑烷）}在Sm（NO 3）3 ·6H 2存在下，用芳基胺adamantane- [2,3']-（1'，2'，4'，5'，7'-五氧六环）}}以O为催化剂。考虑到具有两个刚性过氧化物键的四恶唑烷环的构象动力学，对合成化合物的NMR信号进行了分配。通过X射线衍射研究了某些化合物的结构。用DSC法测定单晶的热稳定性。化合物7'-（2-甲基苯基）螺金刚烷-[2,3']-（1'，2'，4'，5'，7'-四恶唑烷）}和7'-（4-氟苯基）螺金刚烷-[2,3']-（1'，2'，4'，5'，7'-四恶唑烷）}对癌细胞具有细胞毒性。
• A new synthesis of aziridine-2-carboxylates by reaction of hexahydro-1,3,5-triazines with alkyldiazoacetates in the presence of tin(IV) chloride
  作者：Hyun-Joon Ha、Kyung-Ho Kang、Jang-Min Suh、Young-Gil Ahn

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01554-7

  日期：1996.9

  Aziridine-2-carboxylates were prepared from the reaction of hexahydro-1,3,5-triazines with alkyldiazoacetates in the presence of Lewis acid catalyst in high yield.

  在路易斯酸催化剂存在下，由六氢-1,3,5-三嗪与烷基重氮乙酸酯反应制备氮丙啶-2-羧酸酯。
• Enantioselective Mannich Reaction Employing 1,3,5-Triaryl-1,3,5-triazinanes Catalyzed by Chiral-at-Metal Rhodium Complexes
  作者：Jun Gong、Shi-Wu Li、Saira Qurban、Qiang Kang

  DOI：10.1002/ejoc.201700463

  日期：2017.7.7

  Chiral-at-metal Rh(III) complexes catalyzed highly efficient enantioselective Mannich reaction of 2-acyl imidazoles with 1,3,5-triazinanes is developed, affording the corresponding adducts in 81-99% yields with up to >99% enantioselectivities. This protocol performs with 0.1 mol % of Rh(III) complex on gram scale without loss in enantioselectivity.

  开发了手性金属 Rh(III) 配合物催化 2-酰基咪唑与 1,3,5-三嗪烷的高效对映选择性曼尼希反应，以 81-99% 的产率提供相应的加合物，对映选择性高达 >99%。该协议以克级规模使用 0.1 mol % 的 Rh(III) 络合物执行，而对映选择性没有损失。