3-((3-bromo-4-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl)amino)benzoic acid | 1394134-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-((3-bromo-4-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl)amino)benzoic acid
• CAS: 1394134-81-6
• 化学式: C₂₁H₁₂BrNO₅
• 分子量: 438.234
• InChiKey: RADDNDZVRFYYJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103.7
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3-bromo-4-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl)amino)benzoic acid 在 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-((3-bromo-4-isopropoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  针对尿激酶受体的小分子的设计、合成、生化研究、细胞表征和基于结构的计算研究

  摘要：

  尿激酶受体 (uPAR) 作为丝氨酸蛋白酶尿激酶型纤溶酶原激活剂 (uPA) 的停靠位点，以促进细胞外基质 (ECM) 降解和肿瘤侵袭和转移。之前，我们报道了一种基于结构的虚拟筛选产生的 uPAR·uPA 相互作用的小分子抑制剂。在这里，我们测量了大量来自商业来源的衍生物的亲和力。进行了其他化合物的合成以探测各种基团对母体化合物的作用。广泛的基于结构的计算研究表明这些化合物的结合模式导致了结构-活性关系研究。对包括 A549、H460 和 H1299 在内的非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞系的细胞研究表明，化合物可阻止侵袭、迁移和粘附。对活性化合物侵入的影响与其对uPA和MMP蛋白水解活性的抑制一致。这些化合物显示出微弱的细胞毒性，这与 uPAR 对转移的限制作用一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.002
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基蒽醌 在 溴 、 potassium acetate 、 copper diacetate 、 sodium acetate 、 铜 、 溶剂黄146 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 3-((3-bromo-4-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  针对尿激酶受体的小分子的设计、合成、生化研究、细胞表征和基于结构的计算研究

  摘要：

  尿激酶受体 (uPAR) 作为丝氨酸蛋白酶尿激酶型纤溶酶原激活剂 (uPA) 的停靠位点，以促进细胞外基质 (ECM) 降解和肿瘤侵袭和转移。之前，我们报道了一种基于结构的虚拟筛选产生的 uPAR·uPA 相互作用的小分子抑制剂。在这里，我们测量了大量来自商业来源的衍生物的亲和力。进行了其他化合物的合成以探测各种基团对母体化合物的作用。广泛的基于结构的计算研究表明这些化合物的结合模式导致了结构-活性关系研究。对包括 A549、H460 和 H1299 在内的非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞系的细胞研究表明，化合物可阻止侵袭、迁移和粘附。对活性化合物侵入的影响与其对uPA和MMP蛋白水解活性的抑制一致。这些化合物显示出微弱的细胞毒性，这与 uPAR 对转移的限制作用一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.002