(E)-2-(4-bromobenzylidene)-N-methylhydrazinecarbothioamide | 1422955-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-bromobenzylidene)-N-methylhydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-[(E)-(4-bromophenyl)methylideneamino]-3-methylthiourea
• CAS: 1422955-10-9
• 化学式: C₉H₁₀BrN₃S
• 分子量: 272.168
• InChiKey: LYKAAJAYOXKXKP-WUXMJOGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-bromobenzylidene)-N-methylhydrazinecarbothioamide 、 N-(1-methyl-5-bromoindol-2-ylidene-3-diazo)-4-methylbenzene-1-sulfonamide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80 %的产率得到1-ethyl-2-[(4-methylbenzene-1-sulfonyl)amino]-5-bromo-1H-indol-3-yl (2E)-N-methyl-2-[(4-bromolphenyl)methylidene]hydrazine-1-carboximidothioate
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下 BF3·OEt2 催化 α-重氮亚胺和可烯醇化硫代酰胺的 S-H 插入反应

  摘要：

  BF 3 ·OEt 2催化α-重氮酰亚胺和取代硫脲/缩氨基硫脲/环硫代酰胺的 S-H 插入反应被证明可提供相应的 S-H 插入产物。该方法具有广泛的基材适用性和耐湿气和空气的特性，可提供中等至优异的产量。通过核磁共振、红外光谱和质谱分析对产物进行了表征，并通过单晶X射线衍射分析确定了代表性产物。

  DOI：

  10.1039/d2nj04964c
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 4-甲基氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.2h， 以72%的产率得到(E)-2-(4-bromobenzylidene)-N-methylhydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the Biological Properties of (Hetero)Aromatic Thiosemicarbazones

  摘要：

  采用微波辅助法设计并合成了两系列基于硫代 semicarbazone 的铁螯合剂（共 27 个化合物）。根据相似性搜索，以喹啉和卤代苯为母体骨架。通过 HPLC 测量并计算所合成化合物的亲脂性。对所合成的化合物进行了针对八种病原真菌的初级体外筛选。仅有少数化合物显示出中等的抗真菌活性，其中(E)-2-(喹啉-2-基乙烯基)-N,N-二甲基胼硫代卡巴脒对大部分测试的真菌株的抗真菌活性均优于氟康唑。采用人结肠癌细胞系(HCT-116) 测量其抗增殖活性。部分测试化合物显示出亚微摩尔级的抗增殖活性。此外，还测试了它们抑制菠菜（Spinacia oleracea L.）叶绿体中光合电子传递（PET）的能力。对于所有化合物，讨论了其结构-活性关系。

  DOI：

  10.3390/molecules171113483