(1E/Z)-cyclohexane-1,2-dione (4-fluorophenyl)hydrazome | 41734-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E/Z)-cyclohexane-1,2-dione (4-fluorophenyl)hydrazome
• 英文别名: 2-[(4-fluoro-phenyl)-hydrazono]-cyclohexanone；2-[(4-Fluorophenyl)hydrazinylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 41734-97-8
• 化学式: C₁₂H₁₃FN₂O
• 分子量: 220.246
• InChiKey: PQLGJYWEBWNBLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-237 °C
• 沸点：
  331.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E/Z)-cyclohexane-1,2-dione (4-fluorophenyl)hydrazome 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到6-fluoro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过S N 2置换立体选择性地形成碳-碳键：取代的环烷基[ b ]吲哚的合成

  摘要：

  已经完成了取代的环烷基[ b ]吲哚的一般不对称合成。该方法的关键特征是：（1）利用Japp-Klingemann缩合/菲舍尔环化反应制备环烷基[ b ]吲哚酮，（2）用（S）-OAB将这些杂环酮不对称还原成硼烷，得到对映体纯（3）在Mitsunobu条件下用碳亲核试剂将这些吲哚醇底物的立体选择性S N 2-置换，以设定C 1或C 3叔碳立体中心。使用三甲基膦（PMe 3）和偶氮二羧酸双（2,2,2-三氯乙基）酯（TCEAD）对Mitsunobu脱水烷基化有影响。

  DOI：

  10.1021/jo051146p
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 盐酸 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1E/Z)-cyclohexane-1,2-dione (4-fluorophenyl)hydrazome
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET PROCÉDÉS POUR LEUR PRÉPARATION

  摘要：

  公开号：

  WO2009115874A3

文献信息

• Conformationally restrained carbazolone-containing α,γ-diketo acids as inhibitors of HIV integrase
  作者：Xingnan Li、Robert Vince

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.12.013

  日期：2006.5

  compared with those of carbazol-4-one containing DKA analogs (5 and 6). Alkylation of carbazol-4-one DKA nitrogen (6a-c) led to a loss of activity, suggesting this nitrogen atom may directly interact with the active site of integrase. The halogens (7b-d) and para-fluorobenzyl substituents (8a-d) on carbazol-1-one ring had little effect on potency.

  由于α，γ-二酮酸（DKA）化合物被确定为HIV整合酶的有效和选择性抑制剂，因此进行了许多结构修饰研究，以寻找临床候选人作为高活性抗逆转录病毒疗法的补充。由于缺乏关于抑制剂-整合酶相互作用的结构信息，因此有必要进行全面的结构-活性关系研究。对关键的α，γ-二酮酸药效基团的大多数报道的修饰研究都集中在用其生物等排体或其他带有电子对的杂环取代羧酸酯部分。我们对研究中央二酮基部分的构象和几何形状感兴趣。一系列含有咔唑酮的α，通过将构象限制作用于二酮酸的开链形式来设计和合成γ-二酮酸。这些化合物在低微摩尔范围内显示抗整合酶活性，并且整合酶测定结果表明二酮酸部分的几何形状对效能至关重要。与含有咔唑-4-酮的DKA类似物（5和6）相比，含有咔唑-1-酮的DKA类似物（7-8）的活性提高了2-3倍。咔唑-4-酮DKA氮（6a-c）的烷基化导致活性降低，表明该氮原子可能直接与整合酶的活性位点相互作用。卡巴
• A novel necroptosis inhibitor—necrostatin-21 and its SAR study
  作者：Zhijie Wu、Ying Li、Yu Cai、Junying Yuan、Chengye Yuan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.073

  日期：2013.9

  An initial structure-activity relationship study of the novel necroptosis inhibitor Nec-21 was described. Any changes of the tetracyclic scaffold were detrimental for the activity. Introduction of a substituent to 7 or 8 position (e.g., cyano or methoxy group, respectively), would increase the activity. The 7 and 8-position disubstituted compound 17b was 35-fold as potent as the lead, while EC50 reached 14 nM. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Substituted tetrahydrocarbazoles with potent activity against human papillomaviruses
  作者：Kristjan S. Gudmundsson、Paul R. Sebahar、Leah D’Aurora Richardson、John G. Catalano、Sharon D. Boggs、Andrew Spaltenstein、Phiroze B. Sethna、Kevin W. Brown、Robert Harvey、Karen R. Romines

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.003

  日期：2009.7

  The synthesis and SAR of a series of substituted 1-aminotetrahydrocarbazoles with potent activity against human papillomaviruses are described. Synthetic approaches allowing for variation of the substitution pattern of the tetrahydrocarbazole are outlined and resulting changes in antiviral activity are highlighted. Several compounds with in vitro antiviral activity (W12 antiviral assay) in the low nanomolar range were identified and (1R)-6-bromo-N-[(1R)-1-phenylethyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-1-amine was selected for further evaluation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• N-Alkylaminocarbazoles as potential anticonvulsant and diuretic agents
  作者：Aboo Shoeb、Falak Anwer、Randhir S. Kapil、Satya P. Popli、Prithvi Dua、Bhola N. Dhawan

  DOI：10.1021/jm00262a030

  日期：1973.4
• Rapid Elaboration of Fragments into Leads Applied to Bromodomain-3 Extra-Terminal Domain
  作者：Luke A. Adams、Lorna E. Wilkinson-White、Menachem J. Gunzburg、Stephen J. Headey、Biswaranjan Mohanty、Martin J. Scanlon、Ben Capuano、Joel P. Mackay、Bradley C. Doak

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00137

  日期：2023.4.27