4-(pentafluorophenyl)butanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(pentafluorophenyl)butanal
• 英文别名: 4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)butanal
• 化学式: C₁₀H₇F₅O
• 分子量: 238.157
• InChiKey: QOBMHRCURQNZTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hydroxycarbene 、 烯丙基五氟苯 在 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (l) 、 氢气 、 1,3,5,7-四甲基-6-苯基-2,4,8-三氧杂-6-磷酰金刚烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 4-(pentafluorophenyl)butanal 、 3-(pentafluorophenyl)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  一种不对称加氢甲酰化催化剂，可从烷基烯烃中得到支链醛

  摘要：

  令人惊讶的选择性：使用名为bobphos的新手性配体发现了RCH 2 CH = CH 2类型的简单烯烃优先递送支链醛产物的首次对映选择性加氢甲酰基化。建立的配体在该反应中是非选择性的，或对线性醛显示出轻微的偏爱。

  DOI：

  10.1002/anie.201108203

文献信息

• [EN] LIGANDS FOR SELECTIVE ASYMMETRIC HYDROFORMYLATION<br/>[FR] LIGANDS POUR HYDROFORMYLATION ASYMÉTRIQUE SÉLECTIVE
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2012016147A3

  公开（公告）日：2012-04-19
• Hydroformylation of fluoro olefins, RfCH:CH2, catalyzed by group VIII transition-metal catalysts. Crucial factors for extremely high regioselectivity
  作者：Iwao Ojima、Koji Kato、Masami Okabe、Takamasa Fuchikami

  DOI：10.1021/ja00259a020

  日期：1987.12
• An Asymmetric Hydroformylation Catalyst that Delivers Branched Aldehydes from Alkyl Alkenes
  作者：Gary M. Noonan、José A. Fuentes、Christopher J. Cobley、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1002/anie.201108203

  日期：2012.3.5

  Surprising selectivity: The first enantioselective hydroformylations of simple alkenes of type RCH2CHCH2 to preferentially deliver the branched aldehyde product have been discovered using a new chiral ligand, named bobphos (see scheme). Established ligands are unselective in this reaction or show a slight preference towards the linear aldehyde.

  令人惊讶的选择性：使用名为bobphos的新手性配体发现了RCH 2 CH = CH 2类型的简单烯烃优先递送支链醛产物的首次对映选择性加氢甲酰基化。建立的配体在该反应中是非选择性的，或对线性醛显示出轻微的偏爱。