8-chloro-1,10-ethyleneisoalloxazinium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-1,10-ethyleneisoalloxazinium chloride
• 英文别名: 4-Chloro-8,11,13-triaza-1-azoniatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(16),2(7),3,5,8-pentaene-10,12-dione;chloride
• 化学式: C₁₂H₈ClN₄O₂*Cl
• 分子量: 311.127
• InChiKey: FYNPTZLVEHDQIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 8-chloro-1,10-ethyleneisoalloxazinium chloride 在 锌 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到8-chloro-1,10-ethano-5-acetyl-1,5-dihydrolumiflavin
  参考文献：
  名称：

  N1,N10-Ethylene-bridged high-potential flavins: synthesis, characterization, and reactivity

  摘要：

  N-1,N-10-Ethyleneisoalloxazinium chloride and its 8-Cl-, 7-CF3-, and 3-CH3-7-CF3-substituted analogs were synthesized for the purpose of exhibiting thermal reactivity with organic substrates. The new flavins were characterized spectroscopically and electrochemically, and were found to react with amines, thiols, and phenylhydrazine, the latter case exhibiting catalytic aerobic recycling. Reactions of aliphatic benzylic and cyclopropyl amines with the 7-CF3 analog were also compared to their oxidations by tris(phenanthroline)iron(III). All reactions of the flavinium salts appear to occur through heterolytic rather than homolytic mechanisms. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00313-1
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-<(2-hydroxyethyl)amino>aniline 在 氯化亚砜 、 硼酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 生成 8-chloro-1,10-ethyleneisoalloxazinium chloride
  参考文献：
  名称：

  用合成的黄素类似物体内调节辅因子平衡

  摘要：

  报道了一种使用合成黄素类似物调节全细胞生物转化体内辅因子平衡的新策略。观察到该系统的高效率，易于操作和良好的适用性。共聚焦激光扫描显微镜用于验证合成的黄素类似物可以直接渗透到大肠杆菌细胞中，而无需修饰细胞膜。这项工作提供了一种有前途的细胞内氧化还原调节方法，以构建更有效的细胞工厂。

  DOI：

  10.1002/anie.201810881
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲硫基丙酸甲酯 在 双氧水 、 8-chloro-1,10-ethyleneisoalloxazinium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3-(methylsulfinyl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective sulfide oxidation mediated by bridged flavinium organocatalysts

  摘要：

  The chemoselective oxidation of sulfides to sulfoxides, catalysed by bridged, tetracyclic flavinium catalysts is presented. The flavinium catalysts are easily prepared via a telescoped three-step process. A range of sulfoxides is accessed in excellent yield and chemoselectivity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.164

文献信息

• CHEMICAL REGENERATION METHOD OF OXIDIZED COENZYME NAD (P)+
  申请人：NANJING TECH UNIVERSITY (CN)

  公开号：US20170114085A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  It discloses a chemical regeneration method of oxidized coenzyme NAD(P) + which is under an oxygen or air atmosphere condition, adding a catalytic amount of bridged flavin, and oxidizing NAD(P)H to obtain NAD(P) + . The catalyst for regeneration of cofactor is cheap and easily available small organic molecule having no noble metal; this regeneration system can regenerate NADH and NADPH; this regeneration system has a wide pH range and temperature range, being applicable to various oxidation reactions catalyzed by nicotinamide-dependent oxidoreductase.

  它揭示了一种化学再生方法，用于在氧气或空气氛围条件下氧化辅酶NAD(P)+，添加一个催化量的桥联黄素，并氧化NAD(P)H以获得NAD(P)+。辅酶再生的催化剂是一种廉价且易获得的小有机分子，不含贵金属；这种再生系统可以再生NADH和NADPH；这种再生系统具有较宽的pH范围和温度范围，适用于由烟酰胺依赖氧化还原酶催化的各种氧化反应。