benzo[d]oxazol-2-yl(thiophen-2-yl)methanone | 1613144-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: benzo[d]oxazol-2-yl(thiophen-2-yl)methanone
• 英文别名: benzoxazol-2-yl(thiophen-2-yl)methanone；1,3-Benzoxazol-2-yl(thiophen-2-yl)methanone
• CAS: 1613144-32-3
• 化学式: C₁₂H₇NO₂S
• 分子量: 229.259
• InChiKey: BLXYBHNTCMUFAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[d]oxazol-2-yl(thiophen-2-yl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到benzo[d]oxazol-2-yl(thiophen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  钯（II）/ N-杂环碳烯催化的杂环芳烃与N-酰基糖精的直接C–H酰化

  摘要：

  N-酰基糖精代表在附有pyr单元的Pd（II）/ NHC络合物存在下向杂芳烃的简便酰基转移剂。are单元和底物之间的非共价相互作用增强了杂芳烃的催化酰化作用。高官能团耐受性，宽泛的底物范围以及中等至良好的2-酰化吡咯收率是该方法的特色。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02877
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl]pyridinium iodide 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 benzo[d]oxazol-2-yl(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  邻苯二胺和邻氨基苯酚与α-氧二硫代酸酯的酸催化缩合：2-甲硫基-3-芳基/杂芳基喹喔啉和2-酰基苯并恶唑的发散和区域​​选择性合成

  摘要：

  抽象的 邻苯二胺和邻氨基苯酚以高度区域选择性的方式与α-氧二硫代酯反应，分别在55-94％和45-86％的存在下，分别生成2-甲硫基-3-芳基/杂芳基喹喔啉和2-酰基苯并恶唑类化合物。p-甲苯磺酸催化剂。涉及苯胺与α-氧代二硫酯反应的对照实验表明，硫代羰基比羰基更具反应性。基于此，给出了可能形成喹喔啉和苯并恶唑的机理。通过生物信息学确定了喹喔啉和苯并恶唑的生物靶标。发现喹喔啉与人双特异性酪氨酸磷酸化调节的激酶1A和具有人羧酸酯酶的苯并恶唑具有良好的结合亲和力。 邻苯二胺和邻氨基苯酚以高度区域选择性的方式与α-氧二硫代酯反应，分别在55-94％和45-86％的存在下，分别生成2-甲硫基-3-芳基/杂芳基喹喔啉和2-酰基苯并恶唑类化合物。p-甲苯磺酸催化剂。涉及苯胺与α-氧代二硫酯反应的对照实验表明，硫代羰基比羰基更具反应性。基于此，给出了可能形成喹喔啉和苯并恶唑的机理。通过生物信息学确定了喹

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690616

文献信息

• Fe/S-Catalyzed synthesis of 2-benzoylbenzoxazoles and 2-quinolylbenzoxazoles <i>via</i> redox condensation of <i>o</i>-nitrophenols with acetophenones and methylquinolines
  作者：Le Anh Nguyen、Thi Thu Tram Nguyen、Quoc Anh Ngo、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1039/d1ob00976a

  日期：——

  An Fe/S catalyst generated in situ from FeCl2·4H2O and elemental sulfur S8 in the presence of a tertiary amine as a base was found to catalyze efficiently a 6e− redox condensation of o-nitrophenols with acetophenones and methylquinolines. The condensed products 2-benzoylbenzoxazoles and 2-quinolylbenzoxazoles were obtained in reasonable yields with water as the only byproduct at a temperature as low

  发现在叔胺作为碱存在下由 FeCl 2 ·4H 2 O 和元素硫 S 8原位生成的 Fe/S 催化剂可有效催化邻硝基苯酚与苯乙酮和甲基喹啉的 6e -氧化还原缩合反应。缩合产物 2-苯甲酰基苯并恶唑和 2-喹啉基苯并恶唑在低至 80 °C 的温度下以合理的收率获得，水作为唯一的副产物。
• Break‐and‐Build Strategy for the Synthesis of 2‐Benzoylbenzoxazoles from <i>o</i> ‐Aminophenols and Acetophenones
  作者：Le Anh Nguyen、Quoc Anh Ngo、Pascal Retailleau、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1002/adsc.202100150

  日期：2021.4.13

  required substrates bearing activating groups. Herein, we report an efficient method for the synthesis of such compounds by direct reactions of o‐aminophenols with acetophenones promoted by sulfur in DMSO. The reaction was found to proceed via a Willgerodt rearrangement‐type benzoxazolation of acetophenones followed by a benzylic oxidation to reinstall the carbonyl function. This method has a broad

  尽管具有2-苯甲酰基苯并恶唑基序的化合物具有生物学相关性，但合成它们的方法很少，大多数方法依赖于多步法或所需的带有活化基团的底物。本文中，我们报道了一种通过邻氨基酚与DMSO中硫促进的苯乙酮直接反应合成此类化合物的有效方法。发现该反应是通过苯乙酮的Willgerodt重排型苯并恶唑化反应进行的，然后进行苄基氧化以重新安装羰基官能团。该方法具有广泛的底物范围，并且对敏感的官能团具有良好的耐受性。
• A one-pot hypoiodite catalysed oxidative cycloetherification approach to benzoxazoles
  作者：Siva Senthil Kumar Boominathan、Wan-Ping Hu、Gopal Chandru Senadi、Jaya Kishore Vandavasi、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c4cc02425g

  日期：——

  A practical one-pot hypoiodite catalysed oxidative cyclization approach to synthesize alpha-ketobenzoxazole derivatives was successfully developed. This operationally simple protocol utilizes easily-accessible starting materials and has a broad substrate scope with excellent yields.

  成功开发了一种实用的一锅式次碘酸盐催化氧化环化方法，用于合成α-酮基苯并恶唑衍生物。该操作简单的方案使用易于获得的起始原料，具有广泛的底物范围，且产率高。
• Synthesis of 2-((2-(Benzo[d]oxazol-2-yl)-2H-imidazol-4-yl)amino)-phenols from 2-((5H-1,2,3-Dithiazol-5-ylidene)amino)phenols through Unprecedented Formation of Imidazole Ring from Two Methanimino Groups
  作者：Ilia V. Baranovsky、Lidia S. Konstantinova、Mikhail A. Tolmachev、Vadim V. Popov、Konstantin A. Lyssenko、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.3390/molecules25173768

  日期：——

  A new synthetic pathway to four substituted imidazoles from readily available 2-((4-aryl(thienyl)-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)amino)phenols has been developed. Benzo[d]oxazol-2-yl(aryl(thienyl))methanimines were proved as key intermediates in their synthesis. The formation of an imidazole ring from two methanimine derivatives likely includes the opening of one benzoxazole ring followed by ring closure

  已经开发了从容易获得的 2-((4-芳基(噻吩基)-5H-1,2,3-二噻唑-5-亚基)氨基)酚类合成四个取代咪唑的新途径。苯并[d]恶唑-2-基(芳基(噻吩基))甲胺被证明是其合成中的关键中间体。由两种甲胺衍生物形成咪唑环可能包括打开一个苯并恶唑环，然后通过 N-甲胺原子的分子间亲核攻击对另一种甲胺的碳原子进行闭环。
• Synthesis, nematicidal evaluation, and SAR study of benzofuran derivatives containing 2-carbonyl thiophene
  作者：Xiaofeng Cao、Die Qiu、Ruifeng Zhang、Zhong Li、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.107800

  日期：2023.5

  design strategy. These compounds were modified further. The nematicidal activity against M. incognita of synthesized compounds was evaluated. The bioassay showed that compound 3 and some of its derivatives such as compounds 18, 19, 21, 22, 23, 24, and 26 exhibited excellent nematicidal activity. Among them, compound 23 exhibited significant bioactivity. The LC50/72 h value reached 3.20 mg/L in vitro

  植物寄生线虫是作物保护的主要威胁。缺乏具有新作用方式和增加的抗性的杀线虫剂提高了对新型杀线虫剂的需求。为了寻找新的杀线虫先导物，从查耳酮的结构出发，通过闭环设计策略得到了一系列稠环化合物。这些化合物被进一步修饰。评估了合成化合物对南方根结线虫的杀线虫活性。生物测定表明，化合物3及其一些衍生物如化合物18、19、21、22、23、24和26表现出优异的杀线虫活性。其中，化合物23表现出显着的生物活性。LC 50/72 小时体外值达到3.20 mg/L ，在基质中40 mg/L时抑制率为100.00%。详细讨论了合成化合物的构效关系。还评估了化合物23对秀丽隐杆线虫的卵孵化、运动和摄食行为的影响。