2-(5-methyl-2-furyl)benzoxazole | 52823-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(5-methyl-2-furyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-(5-methylfuran-2-yl)benzoxazole；2-(5-methyl-furan-2-yl)-benzooxazole；2-(5-methylfuran-2-yl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 52823-72-0
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: NLTHJSIAPPEUKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methyl-2-furyl)benzoxazole 、 2-<4-(o-Chlorphenylimino-methyl)-phenyl>-4H-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyridin 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-{4-[2-(5-benzooxazol-2-yl-furan-2-yl)-vinyl]-phenyl}-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  12. Anil-Synthese。17. Mitteilung。于Herstellung von Styryl - derivaten des 2-phenyl-4 H -1,2,4- triazolo [1,5- a ] pyridins †

  摘要：

  2-苯基-4 H -1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶的苯乙烯基衍生物的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610115
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 2-氨基苯酚 在 potassium cyanide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2-(5-methyl-2-furyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Synthesis of (Hetero)Aryl-Substituted Benzothiazolyl or Benzoxazolyl Furan, Thiophene and N-methylpyrrole Derivatives through a Palladium-Catalyzed Regioselective C–H Bond Arylation

  摘要：

  The synthesis of 2-(hetero)aryl-5-benzothiazol-2-yl or -benzoxazol-2-ylfuran, -thiophene, and -1-methylpyrrole derivatives was accomplished in two steps. 2-(Benzothiazol-2-yl)- or 2-benzoxazol-2-ylfuran, -thiophene, or -1-methylpyrrole were synthesized by coupling a heteroaryl aldehyde and either 2-mercaptophenol or 2-aminophenol. Then, they were successfully arylated with a wide range of aryl bromides using a phosphine-free palladium protocol; regioselective arylation at C5 of furan, thiophene, or 1-methyl-1H-pyrrole was observed in all cases. This reaction tolerates a wide variety of substituents on the aryl bromides as well as heteroaryl bromides.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379021

文献信息

• Anil-Synthese. 10. Mitteilung. Über die Darstellung von Styryl-Derivaten des Dibenzofurans
  作者：Jacques Garmatter、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19740570402

  日期：1974.4.27

  Schiff'sche Basen des Dibenzofuran-2- bzw. -3-carbaldehydes mit p-Chloranilin können mit p-tolyl-substituierten heterocyclischen und carbocyclischen Aromaten in Gegenwart von Dimethylformamid und Kaliumhydroxid bzw. Kalium-t-butylat in die entsprechenden Styryl-Derivate übergeführt werden (« Anil-Synthese »).

  希夫“血清胆碱酯酶倍欣DES二苯并呋喃-2- bzw. 在Gegenwart von Dimethylformamid和Kaliumhydroxid bzw中的-3-甲醛与对氯苯胺（Chloranilinkönnen）与对甲苯基取代的杂环和碳环的芳香化合物。Entsprechenden苯乙烯-衍生物übergeführtwerden（«Anil-Synthese»）中的叔丁基钾。
• Anil-Synthese. 19. Mitteilung. Über die Herstellung von Stilbenyl-Derivaten des Isoxazols
  作者：Hanny Berger、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19790620315

  日期：1979.4.20

  Preparation of Stilbenyl Derivatives of Isoxazoles

  异恶唑类二苯乙烯衍生物的制备
• Synthesis and properties of furan derivatives. 5. Synthesis of 2-substituted benzoxazoles containing furan fragments
  作者：V. I. Kelarev、V. N. Koshelev

  DOI：10.1007/bf01165716

  日期：1996.7
• De Meo; Pedini; Ricci, Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 5, p. 475 - 482
  作者：De Meo、Pedini、Ricci、Bastianini、Sposini、Jacquignon

  DOI：——

  日期：——
• DE, MEO G.;PEDINI, M.;RICCI, A.;BASTIANINI, L.;SPOSINI, T.;JACQUIGNON, P., FARMACO, 44,(1989) N, C. 2
  作者：DE, MEO G.、PEDINI, M.、RICCI, A.、BASTIANINI, L.、SPOSINI, T.、JACQUIGNON, P.

  DOI：——

  日期：——