1,1,2,2-tetrabromo-1,2-dihydrobenzocyclobutene | 26448-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,1,2,2-tetrabromo-1,2-dihydrobenzocyclobutene
• 英文别名: 1,1,2,2-tetrabromo-1,2-dihydrobezocyclobutene；1,1,2,2-tetrabromobenzocyclobutene；1,1,2,2-Tetrabrom-benzocyclobuten；Tetrabrombenzocyclobuten；Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene, 7,7,8,8-tetrabromo-；7,7,8,8-tetrabromobicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene
• CAS: 26448-34-0
• 化学式: C₈H₄Br₄
• 分子量: 419.736
• InChiKey: KGUHYNBENFDCPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-tetrabromo-1,2-dihydrobenzocyclobutene 在 水 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzocyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  双（三苯基膦）（反式-二苯乙烯）铂（0）与二苯基环丙烯酮和苯并环丁烯二酮的反应焓

  摘要：

  下列反应的焓ΔH（1）-94.8±6.0和ΔH（6）-57.1±5.1 kJ mol -1已通过量热法测量[Pt（反式-二苯乙烯）（PPh 3）2 ]（s） + dpcp（g）→（PPh 3）2 Pt（dpcb）（s）+反式-苯乙烯（g）（1）[Pt（反式-苯乙烯）（PPh 3）2 ]（s）+ bcbd（g）→ （PPh 3）2 Pt（bcpd）+反式-苯乙烯（g）（6）其中dpcp是二苯基环丙烯酮，（PPh 3）2Pt（dpcb）是（1,1-双三苯基膦）铂二苯基环丁烯酮，（PPh 3）2 O，bcbd是苯并环丁烯-1,2-二酮和（PPh 3）2 Pt（bcpd）是（1,1-双三苯基膦）铂基苯并环戊烷二酮， 。结论是（PPh 3）2 Pt（dpcb）中的五元铂环环系统没有受到很大的拉紧。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)81074-8
• 作为产物：
  描述：

  7,8-二溴双环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯 在 1,3-二氧杂环己烷-2-酮 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到1,1,2,2-tetrabromo-1,2-dihydrobenzocyclobutene
  参考文献：
  名称：

  联苯中的苯环有多芳香？联苯并稠合二氢芘的合成及核磁共振性质

  摘要：

  联苯稠合二氢芘 2 的合成通过二溴苯并环丁二烯与氧杂 [17] 环烯 3 的环加成反应和加合物与 Ti(0) 的脱氧反应来描述。NMR数据分析表明，亚联苯具有苯的相对键固定能力的约55%，这等同于相对芳香性。实验确定的杜瓦共振能量是苯的 1.59 倍，而杜瓦计算出苯的 1.55 倍。

  DOI：

  10.1021/ja953730t

文献信息

• Benzocyclobutenes Part 8. Geometrical Isomerism of Arylhydrazones of Benzocyclobutene-1,2-dione
  作者：Mark Edward Cracknell、Michael Charles Goodland、John Frederick William McOmie

  DOI：10.1246/bcsj.56.965

  日期：1983.3

  Four mono(arylhydrazone)s of benzocyclobutene-1,2-dione (BBD) have been prepared in which the aryl group is 2,4-dinitrophenyl, 4-bromophenyl, phenyl, and 4-nitrophenyl. The first three have been separated into their E- and Z-isomers whose configurations are assigned on the basis of spectra and Rf values. Improvements in the preparation of BBD from 1,2-dibromo-1,2-dihydrobenzocyclobutene are described

  已经制备了苯并环丁烯-1,2-二酮 (BBD) 的四种单（芳基腙），其中芳基是 2,4-二硝基苯基、4-溴苯基、苯基和 4-硝基苯基。前三个已被分离为它们的 E 和 Z 异构体，其构型是根据光谱和 Rf 值分配的。描述了从 1,2-二溴-1,2-二氢苯并环丁烯制备 BBD 的改进。
• <b>Condensed Cyclobutane Aromatic Compounds. XXVI. Benzocyclobutadienoquinone: Synthesis and Simple Transformations</b>
  作者：M. P. Cava、D. R. Napier、R. J. Pohl

  DOI：10.1021/ja00897a011

  日期：1963.7
• Barton, John W.; Shepherd, Michael K.; Willis, R. John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 967 - 972
  作者：Barton, John W.、Shepherd, Michael K.、Willis, R. John

  DOI：——

  日期：——
• CHAUDHRI, TANWEER, AHMED;AZIZ, ABDUL, RAUF;AKHTAR, MUKHTAR, A., PAKISTAN J. SCI. AND IND. RES., 1980, 23, N 5, 162-165
  作者：CHAUDHRI, TANWEER, AHMED、AZIZ, ABDUL, RAUF、AKHTAR, MUKHTAR, A.

  DOI：——

  日期：——
• CRACKNELL, M. E.;GOODLAND, M. C.;MCOMIE, J. F. W., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 3, 965-966
  作者：CRACKNELL, M. E.、GOODLAND, M. C.、MCOMIE, J. F. W.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图