2-<(E)-1-octenyl>thiophene | 128402-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-<(E)-1-octenyl>thiophene
• 英文别名: (E)-2-(dec-1-enyl)thiophene；(E)-2-(dec-1-en-1-yl)thiophene；2-[(E)-dec-1-enyl]thiophene
• CAS: 128402-36-8
• 化学式: C₁₄H₂₂S
• 分子量: 222.395
• InChiKey: PVTYIXJWGVSOHG-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-88 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  309.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 正癸烯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 顺式,顺式,顺式-1,2,3,4-四[(二苯基膦)甲基]环戊烷 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-<(E)-1-octenyl>thiophene
  参考文献：
  名称：

  四膦/钯催化剂催化的卤代芳基与直链或环状烯烃的Heck反应

  摘要：

  cis，cis，cis -1,2,3,4-Tetrakis（diphenylphosphinomethyl）cyclopentane / [PdCl（C 3 H 5）] 2体系有效地催化芳基卤化物与线性烯烃（如戊-1-烯）的Heck反应，辛-1-烯或癸-1-烯。选择性高达赞成70％Ë -1- arylalk -1-烯异构体可制得。在环状烯烃的存在下，反应的选择性很大程度上取决于环的大小。除环己烯或环庚烯外，主要产生1-芳基环烷-3-烯衍生物。另一方面，除环辛烯外，还生成了1-芳基环烷-1-烯加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02788-0

文献信息

• Oxime Palladacycle-Catalyzed Suzuki-Miyaura Alkenylation of Aryl, Heteroaryl, Benzyl, and Allyl Chlorides under Microwave Irradiation Conditions
  作者：José F. Cívicos、Diego A. Alonso、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/adsc.201100019

  日期：2011.7

  cocatalyst, and potassium carbonate as base in N,N‐dimethylformamide at 130 °C under microwave irradiation conditions. Under these conditions, styrenes, stilbenes, and alkenylarenes are obtained in good to high yields, and with high regio‐ and diastereoselectivities in only 20 min. The reported protocol is also very efficient for the regioselective alkenylation of benzyl and allyl chlorides to afford allylarenes

  提出了一种在微波辐射下钯催化的有机氯化物的Suzuki-Miyaura交叉偶联的简单新方案。使用4,4'-二氯二苯甲酮肟肟衍生的Palladacycle 1b作为预催化剂，在0.1至0.5 mol％的钯载量下，三（叔丁基）phosph四氟硼酸[[ HP（t- Bu）3 ] BF 4 }作为配体，四正丁基氢氧化铵作为助催化剂，碳酸钾作为碱在N，N中在微波辐射条件下于130°C时生成二甲基甲酰胺。在这些条件下，仅需20分钟即可获得高至高收率的苯乙烯，对苯二甲酸酯和烯基芳烃，并且具有很高的区域选择性和非对映选择性。报告的方案对于苄基和烯丙基氯的区域选择性烯基化反应也非常有效，可提供烯丙基芳烃和1,4-二烯。
• Palladium-Tetraphosphine Catalysed Heck Reaction with Simple Alkenes: Influence of Reaction Conditions on the Migration of the Double Bond
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Yacoub Fall、Florian Berthiol

  DOI：10.1055/s-2007-966063

  日期：2007.6

  The Heck reaction of aryl halides with simple alk-1-enes is a powerful method for the synthesis of ( E)-1-arylalk-1-ene derivatives. The major problem of this reaction is the palladium-catalysed migration of the carbon-carbon double bond along the alkyl chain. We observed that this migration could be partially controlled using appropriate reaction conditions. The ramification of the alkyl chain and

  芳基卤化物与简单的 alk-1-enes 的 Heck 反应是合成 (E)-1-arylalk-1-ene 衍生物的有效方法。该反应的主要问题是钯催化的碳-碳双键沿烷基链的迁移。我们观察到使用适当的反应条件可以部分控制这种迁移。烷基链的分支和芳基卤化物上的取代基对这种迁移也有重要影响。CIS, CIS, CIS-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[Pd(C 3 H 5 )Cl] 2 体系有效催化多种芳基卤化物与直链烯烃的 Heck 反应-1-烯和癸-1-烯或支链烯烃4-甲基己-1-烯、5-甲基己-1-烯、烯丙基环戊烷或烯丙基环己烷。大多数情况下，获得了 70-80% 的选择性。在某些情况下，可以观察到高达 97% 有利于 (E)-1-arylalk-1-enes。此外，可以使用非常低的催化剂负载量进行几个反应。
• Hatanaka, Yasuo; Fukushima, Satoshi; Hiyama, Tamejiro, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 303 - 306
  作者：Hatanaka, Yasuo、Fukushima, Satoshi、Hiyama, Tamejiro

  DOI：——

  日期：——