2-Methyl-5-decylfuran | 74563-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-Methyl-5-decylfuran
• 英文别名: 2-decyl-5-methylfuran
• CAS: 74563-15-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: ZUXIKFVWUXPRFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-5-decylfuran 在 sodium hydroxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-Methyl-2-nonyl-5-(1-pyrrolidino)-3-oxocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  A rapid and efficient route to 4- and 5-amino-3-oxocyclopentene derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01310a047
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 正癸烯 在 C₃₅H₄₆N₂Ni 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 21.0h， 以84%的产率得到2-Methyl-5-decylfuran
  参考文献：
  名称：

  镍-N-杂环卡宾系统催化未活化烯烃与吲哚、吡咯、苯并呋喃和呋喃的反马尔科夫尼科夫氢杂芳基化反应

  摘要：

  我们报告了在杂芳烃（包括吡咯、吲哚、苯并呋喃和呋喃）的 C2 位置催化加成 CH 键到未活化的末端和内部烯烃。该反应由 Ni(COD)2 和位阻、富电子 N-杂环卡宾配体或其类似的 Ni(NHC)(芳烃) 配合物的组合催化。该反应对α-烯烃的反马尔科夫尼科夫加成以及从内烯烃形成线性烷基杂芳烃具有高度选择性。该反应发生在含有酮、酯、酰胺、硼酸酯、甲硅烷基醚、磺酰胺、缩醛和游离胺的底物上。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08039

文献信息

• Mo(CO)6-Catalyzed oxidation of furan derivatives to E- and Z-enediones by cumyl hydroperoxide
  作者：Antonio Massa、Maria Rosaria Acocella、Margherita De Rosa、Annunziata Soriente、Rosaria Villano、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02636-9

  日期：2003.1

  E- and Z-Enediones are easily accessible by controlled oxidation of 2,5-disubstituted furans with Mo(CO)6/cumyl hydroperoxide system. The use of t-butyl hydroperoxide, as oxygen donor, leads to the formation of 2H-pyran-3(6H)-one derivatives.

  通过用Mo（CO）6 /枯基氢过氧化物系统控制2,5-二取代的呋喃的氧化，可轻松获得E和Z烯酮。使用吨丁基过氧化氢，氧供体，导致形成2 ħ吡喃3（6 ħ） -酮衍生物。
• Reaction of dialkylfurans with magnesium monoperoxyphthalate in MeOH: a new convenient approach to 2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofurans
  作者：Andrea D'Annibale、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00828-z

  日期：1995.6

  Dialkylfurans were reacted with magnesium monoperoxyphtalate (MMPP) in methanol to give 2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofurans in high yields under mild reaction conditions.

  使二烷基呋喃与单过氧邻苯二甲酸镁（MMPP）在甲醇中反应，在温和的反应条件下以高收率得到2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃。
• Acid-catalyzed oxidation of furan derivatives by t-butyl hydroperoxide
  作者：Roberto Antonioletti、Luca Arista、Francesco Bonadies、Ludovica Locati、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61606-4

  日期：1993.10

  The unusual reactivity of t-butyl hydroperoxide under acid-catalysis allows the easy conversion of furan derivatives into 3(6H)-pyranones.

  叔丁基过氧化氢在酸催化下的异常反应性使得呋喃衍生物易于转化为3（6H）-吡喃酮。
• Anti-Markovnikov Hydroheteroarylation of Unactivated Alkenes with Indoles, Pyrroles, Benzofurans, and Furans Catalyzed by a Nickel–<i>N</i>-Heterocyclic Carbene System
  作者：York Schramm、Makoto Takeuchi、Kazuhiko Semba、Yoshiaki Nakao、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.5b08039

  日期：2015.9.30

  benzofurans, and furans, to unactivated terminal and internal alkenes. The reaction is catalyzed by a combination of Ni(COD)2 and a sterically hindered, electron-rich N-heterocyclic carbene ligand or its analogous Ni(NHC)(arene) complex. The reaction is highly selective for anti-Markovnikov addition to α-olefins, as well as for the formation of linear alkylheteroarenes from internal alkenes. The reaction occurs

  我们报告了在杂芳烃（包括吡咯、吲哚、苯并呋喃和呋喃）的 C2 位置催化加成 CH 键到未活化的末端和内部烯烃。该反应由 Ni(COD)2 和位阻、富电子 N-杂环卡宾配体或其类似的 Ni(NHC)(芳烃) 配合物的组合催化。该反应对α-烯烃的反马尔科夫尼科夫加成以及从内烯烃形成线性烷基杂芳烃具有高度选择性。该反应发生在含有酮、酯、酰胺、硼酸酯、甲硅烷基醚、磺酰胺、缩醛和游离胺的底物上。
• A rapid and efficient route to 4- and 5-amino-3-oxocyclopentene derivatives
  作者：Raniero D'Ascoli、Maurizio D'Auria、Antonella De Mico、Giovanni Piancatelli、Arrigo Scettri

  DOI：10.1021/jo01310a047

  日期：1980.10