4-氟-N-(4-氟苄基)苯胺 | 80143-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-N-(4-氟苄基)苯胺
• 英文名称: 4-fluoro-N-(4-fluorobenzyl)aniline
• 英文别名: 4-fluoro-N-[(4-fluorophenyl)methyl]aniline
• CAS: 80143-73-3
• 化学式: C₁₃H₁₁F₂N
• mdl: MFCD03210766
• 分子量: 219.234
• InChiKey: OQVIJNAAQBTAAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-酰氯噻吩 、 4-氟-N-(4-氟苄基)苯胺 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到N-(4-fluorobenzyl)-5-chloro-N-(4-fluorophenyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-benzyl-N-phenylthiophene-2-carboxamide analogues as a novel class of enterovirus 71 inhibitors

  摘要：

  一系列N-苄基-N-苯基噻吩-2-羧酰胺类似物被确定为新型人类肠道病毒71抑制剂，EC50值高达1.42μM。

  DOI：

  10.1039/c5ra07286g
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟苯亚甲基苯胺 在 对氟苯硫酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到4-氟-N-(4-氟苄基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  量子点作为催化剂通过转移加氢从亚胺上可见光光催化合成胺

  摘要：

  CdSe / CdS核/壳量子点（QDs）可以用作稳定和高活性的光氧化还原催化剂，用于以硫酚为氢原子供体的亚胺有效转移加氢成胺。该反应通过从QDs导带到质子化的亚胺的质子偶联电子转移（PCET）进行，然后氢原子从苯硫酚转移到α-氨基烷基。这种无贵金属的转化很容易扩大规模，可以通过一锅法直接从醛，胺和苯硫酚中进行。该方案的其他优势包括：广泛的底物范围，胺产物的高收率，极低的催化剂负载量（0.001 mol％），高周转率（10 5），以及在室温下在中性介质中使用可见光或阳光的温和反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01651

文献信息

• A metal nanoparticle-based supramolecular approach for aqueous biphasic reactions
  作者：Shilpa C. Mhadgut、Kumaranand Palaniappan、Muralidhara Thimmaiah、Stephen A. Hackney、Béla Török、Jian Liu

  DOI：10.1039/b502181b

  日期：——

  β-cyclodextrin immobilized on Pd nanoparticles was successfully employed as an efficient phase-transfer catalyst in aqueous biphasic hydrogenation reactions.

  成功地使用了固定在钯纳米颗粒上的β-环糊精作为水相双相氢化反应中的高效相转移催化剂。
• [EN] SPIROCYCLIC HAT INHIBITORS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE HAT SPIROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016044770A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Compounds having a structure of Formula (IX) or a stereoisomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, Q1----Q2, R6, R7, A, B, W, x, and y are as defined herein and are provided. Pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods for treating various HAT-related conditions or diseases, including cancer, by administration of such compounds are also provided.

  具有式（IX）的结构或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐的化合物，其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、Q1----Q2、R6、R7、A、B、W、x和y如本文所定义，并提供。还提供了包括这些化合物的药物组合物和通过给予这些化合物治疗各种HAT相关疾病或疾病，包括癌症的方法。
• N-Alkylation of amines through hydrogen borrowing over a heterogeneous Cu catalyst
  作者：Federica Santoro、Rinaldo Psaro、Nicoletta Ravasio、Federica Zaccheria

  DOI：10.1039/c3ra44364g

  日期：——

  Substitution of alkylhalides for the synthesis of amines is a relevant target for synthetic chemists. Secondary amines can be obtained in a one pot-one step reaction from secondary and benzylic alcohols and aniline over a heterogeneous copper catalyst. The process does not require any additive, is intrinsically safe and produces no waste.

  烷基卤代物在合成胺方面的替代，是合成化学家关注的重点。通过采用多相铜催化剂，可在一次反应中从二级醇、苄醇以及苯胺一步合成二级胺，且整个过程无需添加额外物质，本质上安全，且不会产生废物。
• Metal–Ligand Cooperation Facilitates Bond Activation and Catalytic Hydrogenation with Zinc Pincer Complexes
  作者：Michael Rauch、Sayan Kar、Amit Kumar、Liat Avram、Linda J. W. Shimon、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.0c05500

  日期：2020.8.26

  A series of PNP zinc pincer complexes capable of bond activation via aromatization/dearomatization metal–ligand cooperation (MLC) were prepared and characterized. Reversible heterolytic N–H and H–H bond activation by MLC is shown, in which hemilability of the phosphorus linkers plays a key role. Utilizing this zinc pincer system, base-free catalytic hydrogenation of imines and ketones is demonstrated

  制备并表征了一系列能够通过芳构化/脱芳构化金属 - 配体合作（MLC）键活化的 PNP 锌钳络合物。显示了 MLC 的可逆异裂 N-H 和 H-H 键激活，其中磷连接体的半稳定性起着关键作用。利用这种锌钳系统，证明了亚胺和酮的无碱催化氢化。由计算支持的详细机理研究表明 MLC 在促进有效催化方面的关键作用。这种方法为由锌和其他主族金属介导的（脱）氢和其他催化转化提供了一种新策略。
• Conversion of aldimines to secondary amines using iron-catalysed hydrosilylation
  作者：Anu Saini、Cecilia R. Smith、Francis S. Wekesa、Amanda K. Helms、Michael Findlater

  DOI：10.1039/c8ob01262h

  日期：——

  hydrosilylation of imines to amines using a well-defined iron complex is reported. This method employs relatively mild conditions, by reaction of imine, (EtO)3SiH in a 1 : 2 ratio in the presence of 1 mol% precatalyst ([BIAN]Fe(η6-toluene), 3, BIAN = bis(2,6-diisopropylaniline)acenaphthene) at 70 °C. A broad scope of imines was readily converted into the corresponding secondary amines without the need for

  据报道，使用定义明确的铁配合物，铁催化的亚胺亚胺化为胺。该方法采用相对温和的条件，由（ETO）亚胺的反应3的SiH在1：2的比例在1存在摩尔％预催化剂（[边]的Fe（η 6 -甲苯），3，边=双（2- （6-二异丙基苯胺）ph）在70°C下。广泛的亚胺可以容易地转化为相应的仲胺，而无需前催化剂活化剂。