7-{3-[methyl(prop-2-yn-1-yl)amino]propoxy}-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-{3-[methyl(prop-2-yn-1-yl)amino]propoxy}-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-[3-[Methyl(prop-2-ynyl)amino]propoxy]chromen-2-one；7-[3-[methyl(prop-2-ynyl)amino]propoxy]chromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: CBSGQNZTFCTGCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 7-{3-[methyl(prop-2-yn-1-yl)amino]propoxy}-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为单胺氧化酶和淀粉样β-聚集的新型双重抑制剂香豆素-精氨酸的杂合体的设计，合成和评估，用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  已经设计，合成和评估了一系列香豆素-精氨酸-杂种化合物杂种（4a-x），作为阿尔茨海默氏病（AD）的新型双重抑制剂。大多数化合物显示有效的能力，以抑制淀粉样蛋白β（A β）聚集和单胺氧化酶。特别是，化合物4倍表现出对单胺氧化酶显着的抑制活性（IC 50，0.027±0.004  μ M代表MAO-B; 3.275±0.040  μ M代表MAO-A）和A β 1-42聚集（54.0±1.1％，25  μ M）。此外，化合物4x根据体外显示低毒细胞毒性试验。血脑屏障的平行人工膜通透性测定结果表明，化合物4x可能会穿过血脑屏障。总的来说，这些发现表明化合物4x是AD疗法的有效和有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.008

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of coumarin-pargyline hybrids as novel dual inhibitors of monoamine oxidases and amyloid- β aggregation for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Hua-Li Yang、Pei Cai、Qiao-Hong Liu、Xue-Lian Yang、Fan Li、Jin Wang、Jia-Jia Wu、Xiao-Bing Wang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.008

  日期：2017.9

  evaluated as novel dual inhibitors of Alzheimer's disease (AD). Most of the compounds exhibited a potent ability to inhibit amyloid-β (Aβ) aggregation and monoamine oxidases. In particular, compound 4x exhibited remarkable inhibitory activities against monoamine oxidases (IC50, 0.027 ± 0.004 μM for MAO-B; 3.275 ± 0.040 μM for MAO-A) and Aβ1-42 aggregation (54.0 ± 1.1%, 25 μM). Moreover, compound 4x showed

  已经设计，合成和评估了一系列香豆素-精氨酸-杂种化合物杂种（4a-x），作为阿尔茨海默氏病（AD）的新型双重抑制剂。大多数化合物显示有效的能力，以抑制淀粉样蛋白β（A β）聚集和单胺氧化酶。特别是，化合物4倍表现出对单胺氧化酶显着的抑制活性（IC 50，0.027±0.004  μ M代表MAO-B; 3.275±0.040  μ M代表MAO-A）和A β 1-42聚集（54.0±1.1％，25  μ M）。此外，化合物4x根据体外显示低毒细胞毒性试验。血脑屏障的平行人工膜通透性测定结果表明，化合物4x可能会穿过血脑屏障。总的来说，这些发现表明化合物4x是AD疗法的有效和有希望的候选者。