2-(tert-butoxycarbonyl)-8-oxo-2-azabicyclo[3.3.1]nonane | 1392110-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(tert-butoxycarbonyl)-8-oxo-2-azabicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: Tert-butyl 8-oxo-2-azabicyclo[3.3.1]nonane-2-carboxylate；tert-butyl 8-oxo-2-azabicyclo[3.3.1]nonane-2-carboxylate
• CAS: 1392110-10-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: IRSKTVHXBRKASQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.110±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonyl)-8-oxo-2-azabicyclo[3.3.1]nonane 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-2-(5,8-nonadienoyl)-8-oxo-2-azabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  在前往Madangamines的途中可访问Enantiopure高级中间体。

  摘要：

  报告了对映体纯的ABCE和ABCD四环高级中间体的合成，以合成madangamine生物碱，并研究了madangamine B的三元不饱和15元D环和madangamine E饱和的13元D环的构建的研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201904045
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基-1-环己烯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(tert-butoxycarbonyl)-8-oxo-2-azabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  Model Studies on the Synthesis of Madangamine Alkaloids. Assembly of the Macrocyclic Rings

  摘要：

  Using simplified model derivatives, the assembly of the macrocyclic rings of madangamines, including the 13- and 14-membered D rings of madangamlnes C-E, the all-cis-triunsaturated 15-membered D ring of madangamine A, and the (Z,Z)-unsaturated 11-membered E ring common to madangamines A-E, has been studied.

  DOI：

  10.1021/ol301672y

文献信息

• Access to Enantiopure Advanced Intermediates en Route to Madangamines
  作者：Celeste Are、Maria Pérez、Roberto Ballette、Stefano Proto、Federica Caso、Nihan Yayik、Joan Bosch、Mercedes Amat

  DOI：10.1002/chem.201904045

  日期：2019.12.10

  The synthesis of enantiopure ABCE and ABCD tetracyclic advanced intermediates en route to madangamine alkaloids and studies for the construction of the triunsaturated 15-membered D ring of madangamine B and the saturated 13-membered D ring of madangamine E are reported.

  报告了对映体纯的ABCE和ABCD四环高级中间体的合成，以合成madangamine生物碱，并研究了madangamine B的三元不饱和15元D环和madangamine E饱和的13元D环的构建的研究。
• Model Studies on the Synthesis of Madangamine Alkaloids. Assembly of the Macrocyclic Rings
  作者：Stefano Proto、Mercedes Amat、Maria Pérez、Roberto Ballette、Federica Romagnoli、Andrea Mancinelli、Joan Bosch

  DOI：10.1021/ol301672y

  日期：2012.8.3

  Using simplified model derivatives, the assembly of the macrocyclic rings of madangamines, including the 13- and 14-membered D rings of madangamlnes C-E, the all-cis-triunsaturated 15-membered D ring of madangamine A, and the (Z,Z)-unsaturated 11-membered E ring common to madangamines A-E, has been studied.