Tert-butyl-[10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-7-phenyl-3,11-dithia-7-phosphatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl]-dimethylsilane | 866366-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: Tert-butyl-[10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-7-phenyl-3,11-dithia-7-phosphatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl]-dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-7-phenyl-3,11-dithia-7-phosphatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl]-dimethylsilane
• CAS: 866366-76-9
• 化学式: C₂₆H₃₇PS₂Si₂
• 分子量: 500.857
• InChiKey: TUDXOSILRQFUIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.52
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl-[10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-7-phenyl-3,11-dithia-7-phosphatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl]-dimethylsilane 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到2,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-4-phenyl-phospholo[3,2-b;4,5-b']dithiophene 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  从模型化合物到扩展的π共轭体系：双噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]磷脂的合成和性质。

  摘要：

  为了探索其在分子光电学中的应用以及作为传感材料的适用性，已经合成了新颖的双硫杂[3,2-b：2'，3'-d]磷脂并对其反应性和性能进行了研究。有效的两步合成可实现不同功能化合物的模块组装。双噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]磷脂系统在波长，强度和可调性方面显示出非凡的光电性能。由于中心磷原子的亲核性质，可以通过化学上容易的修饰，例如氧化或与路易斯酸或过渡金属的络合，选择性地改变其对共轭pi系统的重要电子影响。提出的所有二硫代磷腈物种均显示出非常强的蓝色光致发光，具有出色的量子产率效率，支持了它们作为有机发光二极管（OLED）中的蓝色发光组件的潜在效用。此外，取决于磷中心的电子性质，该材料表现出独特的光电性能，这表明双噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]磷脂系统可用作感官材料。理论计算，包括与时间有关的DFT方法，揭示了功能化二硫代磷腈的结构和光电性能的优异可预测性，从而可以设计出未来的以二硫代[3

  DOI：

  10.1002/chem.200500152
• 作为产物：
  描述：

  3,3',5,5'-四溴-2,2'-联噻吩 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 Tert-butyl-[10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-7-phenyl-3,11-dithia-7-phosphatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  从模型化合物到扩展的π共轭体系：双噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]磷脂的合成和性质。

  摘要：

  为了探索其在分子光电学中的应用以及作为传感材料的适用性，已经合成了新颖的双硫杂[3,2-b：2'，3'-d]磷脂并对其反应性和性能进行了研究。有效的两步合成可实现不同功能化合物的模块组装。双噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]磷脂系统在波长，强度和可调性方面显示出非凡的光电性能。由于中心磷原子的亲核性质，可以通过化学上容易的修饰，例如氧化或与路易斯酸或过渡金属的络合，选择性地改变其对共轭pi系统的重要电子影响。提出的所有二硫代磷腈物种均显示出非常强的蓝色光致发光，具有出色的量子产率效率，支持了它们作为有机发光二极管（OLED）中的蓝色发光组件的潜在效用。此外，取决于磷中心的电子性质，该材料表现出独特的光电性能，这表明双噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]磷脂系统可用作感官材料。理论计算，包括与时间有关的DFT方法，揭示了功能化二硫代磷腈的结构和光电性能的优异可预测性，从而可以设计出未来的以二硫代[3

  DOI：

  10.1002/chem.200500152

文献信息

• Synthesis and optoelectronic properties of transition metal complexes incorporating dithieno[3,2-b:2′,3′-d]phosphole ligands
  作者：Yvonne Dienes、Matthias Eggenstein、Toni Neumann、Ulli Englert、Thomas Baumgartner

  DOI：10.1039/b509277a

  日期：——

  A series of dithieno[3,2-b:2',3'-d]phosphole-based transition metal complexes, including Au, Fe, Pt, Rh and W as central metals have been synthesised and characterised. Structural investigations by X-ray single crystal crystallography supported the high degree of pi-conjugation in the dithienophosphole ligands. This essential requirement for potential applications in molecular electronics and optoelectronics

  合成并表征了一系列基于二硫杂[3,2-b：2'，3'-d]磷基的过渡金属配合物，包括Au，Fe，Pt，Rh和W作为中心金属。通过X射线单晶晶体学进行的结构研究支持了二硫代磷烯配体中的高π缀合。分子电子学和光电子学中潜在应用的基本要求为材料提供了小的带隙。通过荧光光谱对各个配合物的光电性质的研究表明，电子结构的系统改变与不同的变量有关，例如所采用的过渡金属，二硫代磷烯配体的官能化以及复杂的几何形状。所研究的基于Pt的配合物仅表现出较差的光致发光，而具有甲硅烷基官能化的二硫代磷烯配体的Rh，W和Fe基物种显示出可观的光物理性质。研究的金络合物具有很强的光致发光特性，在激发和发射波长，强度和选择性方面都具有非常吸引人的特征。
• From Model Compounds to Extended π-Conjugated Systems: Synthesis and Properties of Dithieno[3,2-b:2′,3′-d]phospholes
  作者：Thomas Baumgartner、Werner Bergmans、Tamás Kárpáti、Toni Neumann、Martin Nieger、László Nyulászi

  DOI：10.1002/chem.200500152

  日期：2005.8.5

  molecular optoelectronics and as sensory materials, novel dithieno[3,2-b:2',3'-d]phospholes have been synthesized and their reactivity and properties investigated. An efficient two-step synthesis allowed for a modular assembly of differently functionalized compounds. The dithieno[3,2-b:2',3'-d]phosphole system exhibits extraordinary optoelectronic properties with respect to wavelength, intensity, and tunability

  为了探索其在分子光电学中的应用以及作为传感材料的适用性，已经合成了新颖的双硫杂[3,2-b：2'，3'-d]磷脂并对其反应性和性能进行了研究。有效的两步合成可实现不同功能化合物的模块组装。双噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]磷脂系统在波长，强度和可调性方面显示出非凡的光电性能。由于中心磷原子的亲核性质，可以通过化学上容易的修饰，例如氧化或与路易斯酸或过渡金属的络合，选择性地改变其对共轭pi系统的重要电子影响。提出的所有二硫代磷腈物种均显示出非常强的蓝色光致发光，具有出色的量子产率效率，支持了它们作为有机发光二极管（OLED）中的蓝色发光组件的潜在效用。此外，取决于磷中心的电子性质，该材料表现出独特的光电性能，这表明双噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]磷脂系统可用作感官材料。理论计算，包括与时间有关的DFT方法，揭示了功能化二硫代磷腈的结构和光电性能的优异可预测性，从而可以设计出未来的以二硫代[3