(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)methyl 4-methoxybenzylcarbamodithioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)methyl 4-methoxybenzylcarbamodithioate
• 英文别名: (4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)methyl N-[(4-methoxyphenyl)methyl]carbamodithioate
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂S₂
• 分子量: 371.484
• InChiKey: WUXIDBZCVDUQPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻乙酰胺苯甲酸內酯 在 ammonium hydroxide 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)methyl 4-methoxybenzylcarbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药物在C2-位带有二硫代氨基甲酸酯侧链的喹唑啉-4（3 H）-one衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列在C2位带有二硫代氨基甲酸酯侧链的quinazolin-4（3 H）-one衍生物，并评估了其对A549，MCF-7，HeLa，HT29和HCT-116细胞系的抗增殖活性。大多数合成的化合物对五种细胞系均表现出广谱抗增殖活性，其中5c对HT29细胞系最有效，IC 50值为5.53μM，在HT29细胞中诱导了G2 / M期停滞。用5c处理HT29细胞会导致BubR1磷酸化，并以时间依赖性方式增加有丝分裂指数。此外，5c促进了微管蛋白的体外聚合。这些结果表明，在C2位带有二硫代氨基甲酸酯侧链的quinazolin-4（3 H）-one衍生物可能是靶向微管蛋白以激活纺锤体装配检查点的潜在新型抗肿瘤药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.11.044

文献信息

• Cobalt Homeostatic Catalysis for Coupling of Enaminones and Oxadiazolones to Quinazolinones
  作者：Weiping Wu、Shuaixin Fan、Xuan Wu、Lili Fang、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01934

  日期：2023.2.17

  address the challenge. In particular, a cobalt homeostatic catalysis process has been developed for the water-tolerant coupling of enaminones and oxadiazolones to quinazolinones. Dynamic covalent bonding serves as a mechanistic handle for the preferred buffering of water onto enaminone and reverse exchange by a released secondary amine, thus securing reversible entry into cobalt’s dormant and active states

  过渡金属催化以其多种配位反应模式彻底改变了现代合成化学。然而，这种反应性的多样性也是催化剂失活的主要原因，这是一个持续存在的问题，可能会显着损害其合成价值。稳态催化是一种即使在化学干扰时也能维持其生产催化循环的催化过程，本文提出将其作为应对挑战的有效策略。特别是，已经开发了一种钴稳态催化过程，用于烯胺酮和恶二唑酮与喹唑啉酮的耐水偶联。动态共价键作为机械手柄，优先将水缓冲到烯胺酮上，并通过释放的仲胺进行反向交换，从而确保可逆地进入钴的休眠和活性状态以进行生产催化。通过这种稳态催化模式，喹唑啉酮具有广泛的结构范围，可以进一步细化为不同的药物活性剂。