2-((3-chloropropyl)thio)nicotinonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((3-chloropropyl)thio)nicotinonitrile
• 英文别名: 2-(3-Chloropropylsulfanyl)pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₉H₉ClN₂S
• 分子量: 212.703
• InChiKey: FNZKZRUYSUUYMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫化环丙烷 、 3-氰基吡啶氮氧化物 在 4-硝基苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 以17%的产率得到3-((3-cyanopyridin-2-yl)thio)propyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  杂环氮氧化物，酰氯和环状硫醚的区域选择性反应

  摘要：

  在三乙胺的存在下用4-硝基苯甲酰氯和环状硫醚处理缺电子的吡啶N-氧化物可得到相应的2-官能化产物，分离产率高达74％。所述转化也可以用替代的含氮杂环，包括喹啉，嘧啶和吡嗪来完成。为了扩大转化范围，可以使用二异丙醚作为反应介质，以允许使用固体硫醚底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02457

文献信息

• Regioselective Reaction of Heterocyclic <i>N</i>-Oxides, an Acyl Chloride, and Cyclic Thioethers
  作者：Przemyslaw Frei、D. Heulyn Jones、Steven T. Kay、Jayde A. McLellan、Blair F. Johnston、Alan R. Kennedy、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02457

  日期：2018.2.2

  cyclic thioether in the presence of triethylamine leads to the corresponding 2-functionalized product in up to a 74% isolated yield. The transformation can also be accomplished with alternative nitrogen containing heterocycles, including quinolines, pyrimidines, and pyrazines. To expand the scope of the transformation, diisopropyl ether can be used as the reaction medium to allow for the use of solid

  在三乙胺的存在下用4-硝基苯甲酰氯和环状硫醚处理缺电子的吡啶N-氧化物可得到相应的2-官能化产物，分离产率高达74％。所述转化也可以用替代的含氮杂环，包括喹啉，嘧啶和吡嗪来完成。为了扩大转化范围，可以使用二异丙醚作为反应介质，以允许使用固体硫醚底物。