3β-乙酰氧基-5β-雄甾烷-17-酮 | 4820-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3β-乙酰氧基-5β-雄甾烷-17-酮
• 英文名称: 3β-acetoxy-5β-androstan-17-one
• 英文别名: 3β-Acetoxy-5β-androstan-17-on；3β-Acetoxy-5β-androstanon-(17)；3beta-Acetoxy-5beta-androstan-17-one；[(3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 4820-41-1
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: FDCINQSOYQUNKB-PQCYQFCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  424.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-乙酰氧基-5β-雄甾烷-17-酮 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三正丁胺 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl (Z)-3β-acetoxy-21-<(tetrahydropyranyl)oxy>-24-nor-5α-chola-16,20(22)-dien-23-oate
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to cardenolides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00211a045
• 作为产物：
  描述：

  17,17-(ethylenedioxy)-5β-androstan-3β-ol 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3β-乙酰氧基-5β-雄甾烷-17-酮
  参考文献：
  名称：

  Cardiotonic steroids. 5. A synthesis of bufadienolides and cardenolides from 3.beta.-acetoxy-5-androsten-17-one via common intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a018

文献信息

• Regioselective esterification of polyhydroxylated steroids by Candida antarctica lipase B
  作者：Anna Bertinotti、Giacomo Carrea、Gianluca Ottolina、Sergio Riva

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89326-1

  日期：1994.1

  polyhydroxylated steroids has been systematically investigated. The enzyme showed a mark preference forthe alcoholic moieties on the A ring and on the steroidal side chain, making it possible the selective acylation at the positions 3 or 21 of polyhydroxy steroids. Acylation with the synthetically useful ester choloroacetate and levulinate was also accomplished, whereas esterification with benzoate and

  已经系统地研究了南极假丝酵母脂肪酶B对多羟基化类固醇乙酰化的区域选择性。该酶显示出对A环和甾体侧链上的醇部分的标记偏爱，使得在多羟基甾体的3或21位选择性酰化成为可能。还完成了用合成上有用的酯氯乙酸酯和乙酰丙酸酯的酰化反应，而用苯甲酸酯和新戊酸酯的酯化未成功。
• Process for the preparation of
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04057543A1

  公开（公告）日：1977-11-08

  A new process utilizing certain novel intermediates for the preparation of 17.beta.-hydroxy-3-oxo-17.alpha.-pregn-4-ene-21-carboxylic acid .gamma.-lactone is described herein. The procedure utilizes readily available and inexpensive sarsasaponin as starting material.

  本文描述了一种利用某些新型中间体制备17-β-羟基-3-酮-17-α-孕烷-4-烯-21-羧酸γ-内酯的新工艺。该方法利用易获得且廉价的糖皂苷作为起始原料。
• Small-molecule profiling for steroid receptor activity using a universal steroid receptor reporter assay
  作者：Roy Eerlings、Nana Barbakadze、Tien Nguyen、Nanuli Nadaraia、Elien Smeets、Lisa Moris、Florian Handle、Sarah El Kharraz、Wout Devlies、Arnout Voet、Wim Dehaen、Frank Claessens、Christine Helsen

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2021.106043

  日期：2022.3

  established a steroid receptor inducible luciferase reporter assay (SRi-Luc) that allows side-by-side examination of agonistic and antagonistic properties of small-molecules on all steroid receptors. This state-of-the-art SRi-Luc consists of a unique alteration of four distinct keto-steroid- and estrogen response elements. As proof of principle, the SRi-Luc assay was used to profile a set of novel designed steroidal

  开发用于治疗类固醇相关疾病的新候选药物的关键步骤是确保不与类固醇受体 (SR) 发生串扰。建立这种 SR 交叉反应谱需要多次报告分析，因为每个 SR 都与其独特的增强子区域相关联，这是一种劳动密集型且耗时的方法。 为了克服对多报告基因检测的需求，我们建立了一种类固醇受体诱导型荧光素酶报告基因检测 (SRi-Luc)，它允许并排检查小分子对所有类固醇受体的激动和拮抗特性。这种最先进的 SRi-Luc 由四种不同的酮类固醇和雌激素反应元件的独特改变组成。 作为原理证明，SRi-Luc 测定用于分析一组新设计的甾体 1,2,3-三唑。这些三唑类甾体化合物是通过我们内部的三唑化方法开发的，其中可烯醇化的酮通过在 4-硝基苯基叠氮化物存在下用伯胺或铵盐处理转化为三唑并稠合或连接的类似物。从这些设计的甾体 1,2,3-三唑中，有六种成功地将雄激素受体活性降低了 40%。虽然选择作为抗雄激素，但它们与其他
• Polyterpene und Polyterpenoide XCI. Zur präparativen Herstellung des Koprosterins, epi-Koprosterins und epi-Dihydro-cholesterins. Beitrag zur Kenntnis der räumlichen Lage der Hydroxylgruppe bei den Sterinen
  作者：L. Ruzieka、H. Brüngger、E. Eichenberger、Jules Meyer

  DOI：10.1002/hlca.193401701171

  日期：——
• �ber Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 66. Mitteilung. Umsetzungen des Androstanol-(3?)-ons-(17) mit Propargylalkohol und weitere Umformungen des entstehenden Acetylenderivates
  作者：V. Wenner、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19440270104

  日期：——