17,17-(ethylenedioxy)-5β-androstan-3β-ol | 5717-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17,17-(ethylenedioxy)-5β-androstan-3β-ol
• 英文别名: (3β,5β)-17-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-hydroxyandrostane；(3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethylspiro[1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-1,3-dioxolane]-3-ol
• CAS: 5717-77-1
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: XNJOZXWLEFEFEX-SXWOMNNJSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  446.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17,17-(ethylenedioxy)-5β-androstan-3β-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到3β-羟基-5β-雄甾烷-17-酮
  参考文献：
  名称：

  Cardiotonic steroids. 5. A synthesis of bufadienolides and cardenolides from 3.beta.-acetoxy-5-androsten-17-one via common intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a018
• 作为产物：
  描述：

  17,17-(ethylenedioxy)-5β-androstan-3-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以9.9 g的产率得到17,17-(ethylenedioxy)-5β-androstan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  一种天然蟾毒基内酯类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种天然蟾毒基内酯类化合物的制备方法，从廉价易得的商业甾体骨架原料，如雄烯二酮4‑AD或3β‑羟基‑5β‑雄甾烷‑17‑酮等出发，通过生物‑化学接力合成或者化学合成方法经过简单转化得到中间体3β,14α‑二羟基‑5β‑雄甾烷‑17‑酮类化合物，然后再通过化学半合成完成E环即六元二烯内酯环的上载，最终实现蟾毒基内酯类化合物的合成。该制备方法操作简单，收率较高，可用于大规模制备该类天然产物，具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN114395011A

文献信息

• Impact of androstane A- and D-ring inversion on 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 3 inhibitory activity, androgenic effect and metabolic stability
  作者：Francisco Cortés-Benítez、Jenny Roy、René Maltais、Donald Poirier

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.008

  日期：2017.4

  To capitalize on the discovery of RM-532-105, a steroidal 17β-HSD3 inhibitor, we explored the effect of its backbone configuration on inhibitory activity, androgenic profile, and metabolic stability. Two modifications that greatly alter the natural shape of steroids, i.e. inversion of the methyl on carbon 13 (13α-CH3 instead of 13β-CH3) and inversion of the hydrogen on carbon 5 (5β-H instead of 5α-H)

  17β-羟基类固醇脱氢酶3（17β-HSD3）是人类内分泌学的主要参与者，是参与睾丸激素生产的最重要酶之一。为了利用RM-532-105（一种甾体17β-HSD3抑制剂）的发现，我们探索了其骨架构型对抑制活性，雄性激素谱和代谢稳定性的影响。测试了两种可极大改变类固醇天然形状的修饰，即甲基13在碳上的转化（13α-CH3代替13β- ）和氢在碳5上的转化（5β-H代替5α-H）。 17β-HSD3抑制剂RM-532-105的2种异构体（分别为5α/13α-RM-532-105（6a）和5β/13β-RM-532-105（6b））的6个步骤的合成后（5α/13β-构型）。对于化合物6b，与RM-532相比，A / B环的顺式/反式连接不会显着改变对17β-HSD3的抑制活性（IC50 =0.15μM）和肝微粒体稳定性（孵育1h后剩余的6b的16.6％） -105（IC50 =0.11μM，剩余14