2-(4-Fluor-benzylidenamino)-5-phenyl-1.3.4-thiadiazol | 6578-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Fluor-benzylidenamino)-5-phenyl-1.3.4-thiadiazol
• 英文别名: 2-(4-fluorobenzalamino)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole；(4-fluoro-benzylidene)-(5-phenyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-amine；1-(4-fluorophenyl)-N-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methanimine
• CAS: 6578-86-5
• 化学式: C₁₅H₁₀FN₃S
• 分子量: 283.329
• InChiKey: PDNHSXXUBPSLFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  438.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Fluor-benzylidenamino)-5-phenyl-1.3.4-thiadiazol 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-(4-fluorobenzyl)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶基-1,3,4-噻二唑衍生物的合成和杀锥虫活性。

  摘要：

  本文中，我们介绍了16种来自N-氨基苄基或N-芳基hydr系列的1,3,4-噻二唑衍生物的设计，合成和杀锥虫性能的评估。所有衍生物均针对锥虫锥虫的锥虫病进行了检测，IC50值为3至226μM，并且1,3,4-噻二唑-N-芳基-（3a-g）的锥虫杀灭特性更好。在这个系列中，结合到肼部分的亚胺亚基的2-吡啶基片段呈现出对锥虫杀虫活性的药效学行为。化合物2a，11a和3e具有出色的活性和出色的选择性指数。化合物2a还具有对抗克鲁氏锥虫的胞内鞭毛体形式的活性。此外，其相应的盐酸盐化合物11a表现出最有前途的特性，产生类似于由泊沙康唑引起的表型变化，泊沙康唑是众所周知的固醇生物合成抑制剂。因此，可以将1,3,4-噻二唑衍生物11a视为开发恰加斯病治疗新药的良好原型。

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2020.110162
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 在 三甲基硅乙酸酯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(4-Fluor-benzylidenamino)-5-phenyl-1.3.4-thiadiazol
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶基-1,3,4-噻二唑衍生物的合成和杀锥虫活性。

  摘要：

  本文中，我们介绍了16种来自N-氨基苄基或N-芳基hydr系列的1,3,4-噻二唑衍生物的设计，合成和杀锥虫性能的评估。所有衍生物均针对锥虫锥虫的锥虫病进行了检测，IC50值为3至226μM，并且1,3,4-噻二唑-N-芳基-（3a-g）的锥虫杀灭特性更好。在这个系列中，结合到肼部分的亚胺亚基的2-吡啶基片段呈现出对锥虫杀虫活性的药效学行为。化合物2a，11a和3e具有出色的活性和出色的选择性指数。化合物2a还具有对抗克鲁氏锥虫的胞内鞭毛体形式的活性。此外，其相应的盐酸盐化合物11a表现出最有前途的特性，产生类似于由泊沙康唑引起的表型变化，泊沙康唑是众所周知的固醇生物合成抑制剂。因此，可以将1,3,4-噻二唑衍生物11a视为开发恰加斯病治疗新药的良好原型。

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2020.110162

文献信息

• Pattan; Kittur; Sastry, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 4, p. 615 - 618
  作者：Pattan、Kittur、Sastry、Jadav、Thakur、Madamwar、Shinde

  DOI：——

  日期：——
• Giri,S.; Singh,H., Journal of the Indian Chemical Society, 1966, vol. 43, p. 281 - 282
  作者：Giri,S.、Singh,H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and trypanocidal activity of novel pyridinyl-1,3,4-thiadiazole derivatives
  作者：Rosana H.C.N. Freitas、Juliana M.C. Barbosa、Patrícia Bernardino、Vitor Sueth-Santiago、Solange M.S.V. Wardell、James L. Wardell、Débora Decoté-Ricardo、Tatiana G. Melo、Edson F. da Silva、Kelly Salomão、Carlos A.M. Fraga

  DOI：10.1016/j.biopha.2020.110162

  日期：2020.7

  Herein, we present the design, synthesis and trypanocidal evaluation of sixteen new 1,3,4-thiadiazole derivatives from N-aminobenzyl or N-arylhydrazone series. All derivatives were assayed against the trypomastigote form of Trypanosoma cruzi, showing IC50 values ranging from 3 to 226 μM, and a better trypanocidal profile was demonstrated for the 1,3,4-thiadiazole-N-arylhydrazones (3a-g). In this series

  本文中，我们介绍了16种来自N-氨基苄基或N-芳基hydr系列的1,3,4-噻二唑衍生物的设计，合成和杀锥虫性能的评估。所有衍生物均针对锥虫锥虫的锥虫病进行了检测，IC50值为3至226μM，并且1,3,4-噻二唑-N-芳基-（3a-g）的锥虫杀灭特性更好。在这个系列中，结合到肼部分的亚胺亚基的2-吡啶基片段呈现出对锥虫杀虫活性的药效学行为。化合物2a，11a和3e具有出色的活性和出色的选择性指数。化合物2a还具有对抗克鲁氏锥虫的胞内鞭毛体形式的活性。此外，其相应的盐酸盐化合物11a表现出最有前途的特性，产生类似于由泊沙康唑引起的表型变化，泊沙康唑是众所周知的固醇生物合成抑制剂。因此，可以将1,3,4-噻二唑衍生物11a视为开发恰加斯病治疗新药的良好原型。