3-methyldihydrouracil | 1672-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methyldihydrouracil
• 英文别名: 3-Methyl-5,6-dihydro-uracil；3-Methyldihydropyrimidine-2,4(1h,3h)-dione；3-methyl-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 1672-04-4
• 化学式: C₅H₈N₂O₂
• 分子量: 128.131
• InChiKey: RVAFDUBAJVHJOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyldihydrouracil 在 一氧化二氮 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-甲基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  脉冲辐射分解研究某些异嘧啶重排为嘧啶的动力学

  摘要：

  异嘧啶是由asOH攻击嘧啶和二氢嘧啶而衍生的6-基团氧化而形成的。将异嘧啶重排成相应的嘧啶的动力学是通过脉冲辐射分解进行的。异尿嘧啶重排为尿嘧啶是质子催化的（k 1.8×10 7 l mol –1 s –1）。在pH值7左右，观察到自发反应k 3 000 s –1。随着pH值的增加，异尿嘧啶在N（3）处去质子化（p K a约为9.4）。所述isouracil阴离子的自发重排是相当慢（ķ ≤50秒1）。在pH> 10.5的OH - -催化反应集（ķ 4.9×10 5升摩尔1个小号-1），它涉及到一个第二去质子化，在C（5）。将5-羟基异尿嘧啶重排成异巴比妥酸也获得了相似的结果。阻断如3- methylisouracil的N（3）的位置，所述OH -在低得多的pH值诱发的重排在套（pH为9.5≤），即重排快（ķ 2.7×10 7升摩尔-1小号- 1），而不是其他两个系统中观察到的情况。

  DOI：

  10.1039/p29840001777
• 作为产物：
  描述：

  3-(3¹-Methylureido)-propanoic acid 在 盐酸 作用下， 生成 3-methyldihydrouracil
  参考文献：
  名称：

  β-Ureido acids and dihydrouracils. The kinetics and mechanism of the reversible ring closure of 3-(3'-methylureido)-propanoic acid and 3-(3-phenylureido)-2-methylpropanoic acid in sulfuric acid solutions

  摘要：

  本文使用标准的紫外线和核磁共振方法确定了标题酸的尿素基团质子化和产物六氢嘧啶-2,4-二酮的2-羰基质子化的pK_BH⁺值。发现观察到的速率常数对H₂SO₄浓度呈钟形依赖性，适用于环闭合和环开放方向。通过基于过量酸性处理的速率方程，可以满意地再现这种介质依赖性，前提是考虑到无效的质子化平衡。环闭合方向的推导斜率参数（m^≠）表明，缓慢步骤涉及从氮转移质子，而不是转移到氧。对于环开放或水解反应，相应的斜率参数（m^≠m*）是已知以缓慢C-N裂解伴随质子转移进行的类似反应的特征。关键词：机制、水解、环化、酸催化。

  DOI：

  10.1139/v90-261

文献信息

• [EN] HETEROARYL INHIBITORS OF PLASMA KALLIKREIN<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLE DE LA KALLICRÉINE PLASMATIQUE
  申请人：SHIRE HUMAN GENETIC THERAPIES

  公开号：WO2022197758A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of plasma kallikrein and which exhibit desirable characteristics for the same.

  本发明提供了一种化合物及其组合物，可用作血浆卡利肌酶的抑制剂，并表现出相同的理想特性。
• Beckwith, Athelstan L. J.; Dyall, Leonard K., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 3, p. 451 - 461
  作者：Beckwith, Athelstan L. J.、Dyall, Leonard K.

  DOI：——

  日期：——
• Spector; Keller, Journal of Biological Chemistry, 1958, vol. 232, p. 185,187,190,191
  作者：Spector、Keller

  DOI：——

  日期：——
• Researches on Pyrimidines. CLI. The Constitution of Dibarbituric Acid¹
  作者：Rollin D. Hotchkiss、Treat B. Johnson

  DOI：10.1021/ja01294a038

  日期：1936.3
• BECKWITH, ATHELSTAN L. J.;DYALL, LEONARD K., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 451-461
  作者：BECKWITH, ATHELSTAN L. J.、DYALL, LEONARD K.

  DOI：——

  日期：——