(E)-1-(benzenesulfonyl)-4-(3-ethoxy-2-methyl-4,5,6-trimethoxyphenyl)-2-methylbut-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(benzenesulfonyl)-4-(3-ethoxy-2-methyl-4,5,6-trimethoxyphenyl)-2-methylbut-2-ene
• 英文别名: 1-[(E)-4-(benzenesulfonyl)-3-methylbut-2-enyl]-5-ethoxy-2,3,4-trimethoxy-6-methylbenzene
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆S
• 分子量: 434.554
• InChiKey: YANDHPRCBAQTJF-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯酚 在 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (E)-1-(benzenesulfonyl)-4-(3-ethoxy-2-methyl-4,5,6-trimethoxyphenyl)-2-methylbut-2-ene 、 (Z)-1-(benzenesulfonyl)-4-(3-ethoxy-2-methyl-4,5,6-trimethoxyphenyl)-2-methylbut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  辅酶Q10的合成

  摘要：

  已经开发了辅酶 Q10 的实用合成方法。该路线的特点是四甲氧基甲苯与对氯苯磺酰基取代的 C5 烯丙基氯在 40°C 下进行改进的 Friedel-Crafts 烯丙基化。在 Q1 阶段用甲氧基甲基取代对氢醌的甲基醚保护基团有效地进行，并允许在温和的酸性条件下轻松最终氧化为辅酶 Q10。在这种改进的程序中，来自市售四甲氧基甲苯的辅酶 Q10 的总产率达到 53%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200627

文献信息

• Synthesis of Coenzyme Q10
  作者：Eun-Taek Oh、Hee Jin Kim、Jung Taek Oh、Liang Su、Inkyun Yun、Kyunggu Nam、Jae-Hong Min、Joon Woo Kim、Sangho Koo

  DOI：10.1002/ejoc.201200627

  日期：2012.9

  practical synthesis of coenzyme Q10 has been developed. The route features an improved Friedel–Crafts allylation of tetramethoxytoluene with a para-chlorobenzenesulfonyl-substituted C5 allylic chloride at 40 °C. Replacement of the methyl ether protecting groups of the para-hydroquinone by methoxymethyl groups at Q1 stage proceeded efficiently, and allowed the facile final oxidation to coenzyme Q10 to

  已经开发了辅酶 Q10 的实用合成方法。该路线的特点是四甲氧基甲苯与对氯苯磺酰基取代的 C5 烯丙基氯在 40°C 下进行改进的 Friedel-Crafts 烯丙基化。在 Q1 阶段用甲氧基甲基取代对氢醌的甲基醚保护基团有效地进行，并允许在温和的酸性条件下轻松最终氧化为辅酶 Q10。在这种改进的程序中，来自市售四甲氧基甲苯的辅酶 Q10 的总产率达到 53%。