WSP-2 | 1593024-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: WSP-2
• 英文别名: (2-Oxochromen-7-yl) 2-(pyridin-2-yldisulfanyl)benzoate；(2-oxochromen-7-yl) 2-(pyridin-2-yldisulfanyl)benzoate
• CAS: 1593024-71-5
• 化学式: C₂₁H₁₃NO₄S₂
• 分子量: 407.471
• InChiKey: GPIXLUYOTRDECN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C
• 沸点：
  605.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  WSP-2 在 sodium sulfide 、 potassium superoxide 、 L-半胱氨酸 、 C₅₂H₅₂N₅O₉PS₂ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 7-羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  通过超氧化物触发的过硫化物前药治疗减轻细胞氧化应激。

  摘要：

  超氧阴离子 (O 2 .− )（主要细胞活性氧 (ROS)）的过量产生与多种人类疾病有关。为了减少超氧化物过量产生的细胞氧化应激，我们开发了一种与 O 2 .−反应释放过硫化物 (RSSH) 的化合物，过硫化物是一种与气体递质硫化氢 (H 2 S) 相关的活性硫物质。这种过硫化物供体被称为SOPD-NAC ，与 O 2 .−发生特异性反应，分解生成N-乙酰半胱氨酸 (NAC) 过硫化物。为了增强过硫化物向细胞的输送，我们将 SOPD 基序与短的自组装肽 (Bz-CFFE-NH 2 ) 结合，形成超氧化物响应性过硫化物供给肽 ( SOPD-Pep )。定量体外荧光成像研究证实，SOPD-NAC和SOPD-Pep均将过硫化物/H 2 S 递送至 H9C2 心肌细胞并降低 ROS 水平。对 RAW 264.7 巨噬细胞的其他体外研究表明，SOPD-Pep比SOPD-NAC和几种对照化合物（包括常见的

  DOI：

  10.1002/anie.202006656
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 WSP-2
  参考文献：
  名称：

  基于亲核取代-环化的荧光探针用于硫化氢检测和生物成像

  摘要：

  报告了一系列用于硫化氢检测的基于 2-吡啶基二硫化物的荧光探针（WSP1、WSP2、WSP3、WSP4 和 WSP5）的设计、合成、性质和细胞成像应用。该策略基于硫化氢的双亲核性。硫化氢介导的串联亲核取代环化反应用于释放荧光团并打开荧光。与其他活性硫物质（包括半胱氨酸和谷胱甘肽）相比，这些探针对硫化氢显示出高灵敏度和选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201303757

文献信息

• An Innovative Hydrogen Peroxide‐Sensing Scaffold and Insight Towards its Potential as an ROS‐Activated Persulfide Donor
  作者：Rynne A. Hankins、S. Israel Suarez、Madison A. Kalk、Nolan M. Green、Megan N. Harty、John C. Lukesh

  DOI：10.1002/anie.202010530

  日期：2020.12

  Reactive sulfur species, such as hydrogen sulfide, persulfides, and polysulfides, have recently emerged as key signaling molecules and important physiological mediators within mammalian systems. To better assess the therapeutic potential of their exogenous administration, we report on the development of a unique hydrogen peroxide (H2O2)‐sensing motif and its capacity for providing cellular protection

  诸如硫化氢，过硫化物和多硫化物之类的反应性硫物种最近已成为哺乳动物系统中的关键信号分子和重要的生理介质。为了更好地评估其外源性治疗的治疗潜力，我们报告了独特的过氧化氢（H 2 O 2）传感基序的开发及其在提供细胞保护以抵抗氧化应激的同时充当活性氧（ROS）的能力。活化的过硫化物供体。通过战略性实施宝石二甲基基团以促进稳定性和环化作用，我们发现从这种新衍生的支架中释放的有效载荷的初始速率与H 2 O的浓度成正比。如图2所示，并且通过避免产生亲电子副产物的前所未有的途径进行，这是困扰先前设计的生理学应用的严重限制。
• A Persulfide Donor Responsive to Reactive Oxygen Species: Insights into Reactivity and Therapeutic Potential
  作者：Chadwick R. Powell、Kearsley M. Dillon、Yin Wang、Ryan J. Carrazzone、John B. Matson

  DOI：10.1002/anie.201803087

  日期：2018.5.22

  Persulfides (RSSH) have been hypothesized as critical components in sulfur‐mediated redox cycles and as potential signaling compounds, similar to hydrogen sulfide (H2S). Hindering the study of persulfides is a lack of persulfide‐donor compounds with selective triggers that release discrete persulfide species. Reported here is the synthesis and characterization of a ROS‐responsive (ROS=reactive oxygen

  过硫化物 (RSSH) 被假设为硫介导的氧化还原循环中的关键成分和潜在的信号化合物，类似于硫化氢 (H 2 S)。阻碍过硫化物研究的是缺乏能够选择性触发释放离散过硫化物物质的过硫化物供体化合物。这里报道的是 ROS 响应性（ROS = 活性氧）、自焚过硫化物供体的合成和表征。供体，称为 BDP-NAC，与其他潜在的氧化或亲核触发物相比，对 H 2 O 2表现出选择性，导致N-乙酰半胱氨酸 (NAC) 的过硫化物在 2 小时内持续释放（通过 LCMS 测量） 。H9C2 心肌细胞暴露于 H 2 O 2表明，与相关对照相比，BDP-NAC 以剂量依赖性方式减轻了高氧化环境的影响，并且比常见的 H 2 S供体硫化钠 (Na 2 S) 和GYY4137。BDP-NAC 与常见的 H 2 S 供体和硫醇配合使用，也比不释放过硫化物的对照化合物更有效地拯救细胞。
• [EN] COMPOUNDS FOR SENSING REACTIVE OXYGEN SPECIES AND METHODS FOR USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE DÉTECTION D'ESPÈCES RÉACTIVES DE L'OXYGÈNE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV WAKE FOREST HEALTH SCIENCES

  公开号：WO2021262998A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  Provided herein according to some embodiments of the invention are aryl boronate and/or aryl diaminoboryl compounds. Also provided are methods of detecting the presence of hydrogen peroxide (H2O2) and/or other reactive oxygen species (ROS) in a cell and/or tissue by contacting the cell and/or tissue with aryl boronate and/or aryl diaminoboryl compounds. Also provided according to embodiments of the invention are methods of producing persulfides in the presence of hydrogen peroxide (H2O2) and/or other reactive oxygen species (ROS) in a cell and/or tissue by contacting the cell and/or tissue with aryl boronate and/or aryl diaminoboryl compounds.

  根据本发明的某些实施例，提供了芳基硼酸酯和/或芳基二氨基硼酸酯化合物。还提供了一种通过将细胞和/或组织与芳基硼酸酯和/或芳基二氨基硼酸酯化合物接触来检测细胞和/或组织中过氧化氢（H2O2）和/或其他反应性氧化物种（ROS）存在的方法。此外，根据本发明的实施例，还提供了一种在细胞和/或组织中存在过氧化氢（ ）和/或其他反应性氧化物种（ROS）的情况下，通过将细胞和/或组织与芳基硼酸酯和/或芳基二氨基硼酸酯化合物接触来产生过硫化物的方法。